Monosaccharides से, एमिनो समूह (-nh 2) पर हाइड्रोक्साइल समूहों की जगह लेते समय, अमीनोसाहर का गठन होता है। मानव शरीर में, सबसे महत्वपूर्ण अमीनोसाहर हैं ग्लूकोसामाइन और गैलेक्टोसामाइन:

वे म्यूकोपोलिसाक्राइड्स के जटिल कार्बोहाइड्रेट का हिस्सा हैं, जो श्लेष्म की सुरक्षात्मक और विशिष्ट कार्यों की विशेषता, आंख के कांच का शरीर, जोड़ों का सिनोविअल तरल, रक्त कोग्यूलेशन सिस्टम इत्यादि।

अपने ऑक्सीकरण या वसूली की प्रक्रिया में ग्लूकोज से कई कार्यात्मक रूप से महत्वपूर्ण पदार्थ बनते हैं: एस्कॉर्बिक एसिड, अल्कोहल सॉर्बिटोल, ग्लुकोन, ग्लुकुरोनिक, सियाल और अन्य एसिड।

2.1.4। रोबोट और deoxyrbosis

ये कार्बोहाइड्रेट शायद ही कभी मुफ्त रूप में पाए जाते हैं। अधिक बार, वे जटिल पदार्थों का हिस्सा हैं, यानी प्लास्टिक की प्रक्रियाओं में शरीर में उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, रोबोज न्यूक्लियोटाइड (एटीपी, एडीपी, एएमपी) और आरएनए, साथ ही साथ कई कोएनजाइम्स (एनएडीएफ, ओबी, एफएडी, एफएमएन, सीओए) का हिस्सा है। Deoxyribosis डीएनए का हिस्सा है। रिबोसिस और deoxyribosis (अन्य pentoses की तरह) के शरीर में चक्रीय रूप में हैं।

2.1.5। ग्लिसरीन Aldehyde और Dioxiacetone

वे ग्लूकोज और फ्रक्टोज चयापचय की प्रक्रिया में शरीर के ऊतकों में गठित होते हैं। एक आइसोमर के रूप में, ये ट्रायोसिस इंटरकनेक्शन में सक्षम हैं:

कार्बोहाइड्रेट और वसा के चयापचय की प्रक्रिया में शरीर के ऊतकों में, ग्लिसरीन Aldehyde और फॉस्फोडियोक्साइसेटोन के फॉस्फोरिक एस्टर का गठन किया जाता है। फॉस्फोग्लिसरीन एल्डेहाइड जैविक ऑक्सीकरण का एक अत्यधिक ऊर्जा सब्सट्रेट है। अपने ऑक्सीकरण की प्रक्रिया में, एटीपी का गठन किया गया है, peyrograde एसिड (पीवीसी) और लैक्टिक एसिड (लैक्टेट)।

Monosaccharides आसानी से रासायनिक बातचीत में प्रवेश करते हैं, इसलिए वे शायद ही कभी एक मुक्त राज्य में जीवित जीवों में पाए जाते हैं। Monosaccharides के शरीर के व्युत्पन्न के लिए विशेष रूप से महत्वपूर्ण oligosaccharides हैं।

2.2। Oligosaccharida

ये जटिल कार्बोहाइड्रेट हैं जो एक छोटी राशि (2 से 10 तक) मोनोसैक्साइड अवशेषों से बनाई गई हैं। यदि मोनोसैक्साइड के दो अवशेष 1.4 या 1,2-ग्लाइकोसाइड द्वारा जुड़े हुए हैं, तो डिसैकराइड गठित होते हैं। मुख्य असुरक्षित सुक्रोज, माल्टोस और लैक्टोज हैं। और 12 एच 22 ओ 12 से आणविक सूत्र।

2.2.1। सखर

सखर - (गन्ना या चुकंदर चीनी) में एक अवशेष ग्लूकोज और फ्रक्टोज शामिल होते हैं जो 1,2-ग्लाइकोसिडिक बॉन्ड द्वारा जुड़े होते हैं, जो पहले ग्लूकोज कार्बन एटम के हाइड्रोक्साइल समूह और दूसरे कार्बन कार्बन परमाणु के हाइड्रोक्साइल समूह की बातचीत द्वारा गठित होता है।

सखरस खाद्य चीनी का मुख्य घटक है। एंजाइम के प्रभाव में, पाचन की प्रक्रिया में, संस्कार ग्लूकोज और फ्रक्टोज़ पर विभाजित हो रहा है।

2.2.2। माल्टोस

माल्टोस - (फल चीनी) में 1,4-ग्लाइकोसाइड एसोसिएशन से जुड़े दो ग्लूकोज अणु होते हैं:

कई माल्टोस अनाज के माल्ट निष्कर्षों में निहित हैं, अंकुरित अनाज। यह स्टार्च या ग्लाइकोजन के हाइड्रोलिसिस की प्रक्रिया में गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल ट्रैक्ट में गठित होता है। पाचन में, एंजाइम सामग्री के प्रभाव में दो ग्लूकोज अणुओं में विघटित होता है।

2.2.3। लैक्टोज

लैक्टोज - (दूध चीनी) में एक ग्लूकोज और गैलेक्टोज अणु होता है, जो 1,4-ग्लाइकोसाइड एसोसिएशन से जुड़े होते हैं:

लैक्टोज को स्तनपान के दौरान लैक्टिक ग्रंथियों में संश्लेषित किया जाता है। पाचन प्रणाली में, लैक्टोज को ग्लूकोज और गैलेक्टोज पर लैक्टेज के प्रभाव में विभाजित किया जाता है। भोजन के साथ जीव में लैक्टोज का प्रवेश लैक्टिक एसिड बैक्टीरिया के विकास में योगदान देता है, जो putrefactive प्रक्रियाओं के विकास को जबरदस्त करता है। हालांकि, जिन लोगों के पास लैक्टेज एंजाइम की कम गतिविधि है (यूरोप की अधिकांश वयस्क आबादी, पूर्व, अरब देशों, भारत, भारत) दूध के मनोवैज्ञानिकता में विकसित हो रही है।

माना जाता है कि ब्यूरो के रूप में एक मीठा स्वाद होता है यदि सुक्रोज की मिठास 100 के लिए ली जाती है, तो लैक्टोज की मिठास 16, माल्टोस -30, ग्लूकोज -70, फ्रक्टोज़ -170 होगी। इसके अलावा, उनके पास उच्च पौष्टिक मूल्य दोनों हैं। इसलिए, मोटापे और मधुमेह से पीड़ित पौष्टिक लोगों के लिए उन्हें सिफारिश नहीं की जाती है। उन्हें कृत्रिम पदार्थों के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है, जैसे शरिसिन, जिसमें मीठा स्वाद होता है (सखरिना -40000 मिठास), लेकिन शरीर द्वारा अवशोषित नहीं होते हैं।

प्रकृति में अधिकांश कार्बोहाइड्रेट पॉलीसैक्साइड के रूप में होते हैं और दो बड़े समूहों में विभाजित होते हैं - होमो- और heteropolysaccharides।

कार्बोहाइड्रेट सभी पौधों और पशु जीवों के कोशिकाओं और ऊतकों का हिस्सा हैं। चयापचय प्रक्रियाओं में ऊर्जा स्रोत के रूप में वे बहुत महत्व रखते हैं।

कार्बोहाइड्रेट स्तनधारियों के मुख्य घटक के रूप में कार्य करता है। प्रसिद्ध प्रतिनिधि - ग्लूकोज अंगूर, फलों, फलों और विशेष रूप से अंगूर में निहित है (इसलिए इसका नाम - अंगूर चीनी)। यह रक्त और पशु ऊतकों का एक अनिवार्य घटक है और सेलुलर प्रतिक्रियाओं के लिए ऊर्जा का प्रत्यक्ष स्रोत है।

कार्बोहाइड्रेट कार्बन और पानी डाइऑक्साइड से प्रकाश संश्लेषण की प्रक्रिया में पौधों में गठित होते हैं। एक व्यक्ति के लिए, सब्जी भोजन कोयले का मुख्य स्रोत है।

कार्बोहाइड्रेट द्वारा विभाजित हैं मोनोसैक्राइडतथा polysaccharides।मोनोसैकाइराइड्स सरल कार्बोहाइड्रेट के गठन के साथ हाइड्रोलाइजेड नहीं हैं। हाइड्रोलिसिस में सक्षम polysaccharides monosaccharides के पॉली-संघनन उत्पादों के रूप में देखा जा सकता है। Polysaccharides अत्यधिक आणविक यौगिक हैं जिनके macromolecules में सैकड़ों और हजारों monosaccharide अवशेष शामिल हैं। मोनो- और polysaccharides के बीच मध्यवर्ती समूह का गठन किया जाता है oligosaccharida(ग्रीक से। ओलिगोस।- थोड़ा) अपेक्षाकृत छोटा आणविक भार होना।

उपरोक्त नामों का समग्र हिस्सा - साखकार्ड- कार्बोहाइड्रेट के सामान्य नाम से संबंधित अभी भी उपभोग करता है - सहारा।

11.1। मोनोसैक्राइड

11.1.1। संरचना और स्टीरियोइस्मेरिया

एक नियम के रूप में मोनोसैक्साइडाइड, ठोस पदार्थ होते हैं जो पानी में अच्छी तरह से घुलनशील होते हैं, शराब में खराब होते हैं और अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अघुलनशील होते हैं। लगभग सभी monosaccharides एक मीठा स्वाद है।

Monosaccharides दोनों खुले (ऑक्स नमूना) और चक्रीय रूपों में मौजूद हो सकते हैं। समाधान में, ये आइसोमेरिक रूप गतिशील संतुलन में हैं।

खुले रूप।मोनोसैक्साइड (मोनोज़िया) विषम यौगिक हैं। उनके अणुओं में, एक ही समय में कार्बोनील (एल्डेहाइड या केटोन) और कई हाइड्रोक्साइल समूह होते हैं, यानी मोनोसाकराइड पॉलीहाइड्रोक्सेरबोनियल यौगिक हैं - polyhydroxyaldehydesतथा polyhydroxyketons।उनके पास एक अनियंत्रित कार्बन श्रृंखला है।

Monosaccharides कार्बोनील समूह की प्रकृति और कार्बन श्रृंखला की लंबाई के अनुसार वर्गीकृत किया जाता है। एक आरोग्य समूह युक्त मोनोसैक्साइड अखरोट,और केटोन समूह (आमतौर पर स्थिति 2 में) - केटोसिस(प्रत्यय) - iost मोनोसैक्साइड शीर्षक के लिए आवेदन करें: ग्लूकोज, गैलेक्टोज, फ्रक्टोज़ इत्यादि)। आम तौर पर, एल्डोसिस और केटोसिस की संरचना को निम्नानुसार दर्शाया जा सकता है।

कार्बन चेन (3-10 परमाणुओं) की लंबाई के आधार पर, मोनोसैकाइराइड्स त्रिकोणीय, टेट्रोजा, पेंटोस, हेक्सोज़, हेप्टोस इत्यादि में विभाजित हैं। सबसे आम पेंटोस और हेक्सोज़ सबसे आम हैं।

स्टीरियोइसोमेरिया।मोनोसैकाइराइड्स के अणुओं में कई केंद्रों के कई केंद्र होते हैं, जो एक ही संरचनात्मक सूत्र के अनुरूप कई स्टीरियोइज़र्स के अस्तित्व का कारण बनते हैं। उदाहरण के लिए, Aldokexosis में चार असममित कार्बन परमाणु हैं और यह 16 stereoisomers (2 4), यानी 8 जोड़े enantiomers के अनुरूप है। केटोगेक्सोसिस के उपयुक्त अल्मोसिस की तुलना में एक चिरल कार्बन परमाणु कम होता है, इसलिए स्टीरियोइंसर की संख्या (2 3) 8 (एनेंटिओमर्स के 4 जोड़े) की संख्या घट जाती है।

मोनोसैक्साइड के खुले (गैर-चक्रीय) रूपों को फिशर के प्रक्षेपण सूत्रों के रूप में चित्रित किया गया है (7.1.2 देखें)। उनमें कार्बन श्रृंखला लंबवत दर्ज की गई है। शीर्ष पर Aldoz एक Aldehyde समूह रखा गया है, केटोसिस एक पड़ोसी कार्बोनेल प्राथमिक शराब समूह है। इन समूहों से श्रृंखला की संख्या शुरू करना शुरू हो जाता है।

डी, एल-सिस्टम का उपयोग स्टीरियोकेमिस्ट्री को नामित करने के लिए किया जाता है। मोनोसैक्साइड का असाइनमेंट डी-या एल-रो को चिरल सेंटर की कॉन्फ़िगरेशन द्वारा किया जाता है, जो ऑक्सोच्रुप से सबसे दूरस्थ है, बाकी केंद्रों की विन्यास के बावजूद!पेंटोसिस के लिए, यह "निर्धारण" केंद्र सी -4 एटम है, और हेक्सोज - सी -5 के लिए है। समूह की स्थिति वह दाईं ओर की चिरल्युति के अंतिम केंद्र में मोनोसैकाइडाइड से संबंधित है, बाईं ओर - एल-पंक्ति, यानी, स्टीरियोकेमिकल मानक के साथ समानता के द्वारा - ग्लिसरॉल एल्डेहाइड (देखें 7.1.2) )।

यह ज्ञात है कि चिरलिटी यूनिवर्सल के कई केंद्रों के साथ यौगिकों की स्टीरियोकेमिकल संरचना को नामित करने के लिए आर, एस-सिस्टम (7.1.2 देखें) है। हालांकि, एक ही समय में प्राप्त monosaccharides के नामों का भारी अपने व्यावहारिक अनुप्रयोग को सीमित करता है।

अधिकांश प्राकृतिक मोनोसैकाइडाइड डी-पंक्ति से संबंधित हैं। डी-रिबोज़ और डी-एक्सिलोज़ अक्सर अल्डोपेनोसिस से पाए जाते हैं, और डी-रिबूलोज़ और डी-xylulose केटोपेन्थोसिस से पाए जाते हैं।

केटोसिस के सामान्य नाम प्रत्यय की शुरूआत द्वारा गठित होते हैं -ul संबंधित एल्डोसिस के नाम: रिबोसा मेल खाता है रिबुलोज,xylose - xlulose(इस नियम से, "फ्रक्टोज़" नाम गिर जाता है, जिसका उपयुक्त एल्डोसिस के नाम से कोई संबंध नहीं है)।

जैसा कि उपरोक्त सूत्रों, स्टीरियोइसोमेरिक डी-एल्डोगेक्स के साथ-साथ डी-एल्डोपेनोसिस और डी-केटोपेन्थोसिस से देखा जा सकता है, डायस्टेरोमर्स हैं। उनमें से वे हैं जो चिरल्युति के केवल एक केंद्र की विन्यास में भिन्न होते हैं। डायस्टेरोमर्स जो केवल एक असममित कार्बन एटम की कॉन्फ़िगरेशन में भिन्न होते हैं उन्हें कहा जाता है epimedes।एपिमर्स - डायस्टेरोमर्स का निजी मामला। उदाहरण के लिए, डी-ग्लूकोज और डी-गैलेक्टोज भिन्न मित्र हैं

सी -4 एटम की कॉन्फ़िगरेशन द्वारा केवल एक-दूसरे से, यानी सी -4 द्वारा epimedes हैं। डी-ग्लूकोज और डी-मैनोस के समान - सी -2, और डी-रिबोस और डी-एक्सिलोज के एपिमर्स - सी -3 द्वारा।

डी-पंक्ति का प्रत्येक Aldosis एक enantiomer एल-पंक्ति से मेल खाता है जो विरालता के सभी केंद्रों के विपरीत विन्यास के साथ मेल खाता है।

चक्रीय रूप। मोनोसैक्साइड के खुले रूपों को स्टीरियोइसोमेरिक मोनोसैकाइडाइड के बीच स्थानिक संबंधों के विचार के लिए सुविधाजनक हैं। वास्तविकता में, संरचना पर monosaccharides हैं चक्रीय अर्ध-रोगी।मोनोसैकाइराइड के चक्रीय रूपों का गठन कार्बोक्रैलाइड अणु में निहित कार्बोनेल और हाइड्रोक्साइल समूहों (9.2.2 देखें) के इंट्रामोलिक्यूलर इंटरैक्शन के परिणामस्वरूप दर्शाया जा सकता है।

कार्बोहाइड्रेट रसायन शास्त्र कॉल में सेमी-एसिटल हाइड्रोक्साइल समूहग्लाइकोसाइड।गुणों के अनुसार, यह बाकी (शराब) हाइड्रोक्साइल समूहों से काफी अलग है।

चक्रवात के परिणामस्वरूप, थर्मोडायनामिक रूप से अधिक स्थिर फुरानस (पांच सदस्यीय) और पाइरेनस (हेक्स्टेड) \u200b\u200bचक्र बनते हैं। चक्रों के नाम संबंधित हेटरोकिक्लिक यौगिकों के नाम से उत्पन्न होते हैं - फरान और पिरन।

इन चक्रों का गठन एक पर्याप्त अनुकूल समापन समारोह (7.2.1 देखें) के लिए मोनोसैक्साइड की कार्बन श्रृंखला की क्षमता से जुड़ा हुआ है। नतीजतन, अंतरिक्ष को समूह के सी -4 (या सी -5) पर एल्डेहाइड (या केटोन) और हाइड्रोक्साइल को पिन किया गया है, यानी, उन कार्यात्मक समूहों, इंटरैक्शन के परिणामस्वरूप इंट्रामोलिक्यूलर चक्रवात की बातचीत की जाती है । यदि प्रतिक्रिया में Aldokexosis सी -5 पर हाइड्रोक्साइल समूह में प्रवेश करेगा, तो छह सदस्यीय पाइरेनस चक्र के साथ एक अर्ध-एसिटल होता है। केटोगेक्सोसिस में एक समान चक्र सी -6 पर हाइड्रोक्साइल समूह की प्रतिक्रिया में भागीदारी के साथ प्राप्त किया जाता है।

चक्रीय रूपों के नामों में, मोनोसैकाइड के नाम के साथ शब्दों के साथ चक्र के आकार को इंगित करता है प्रानोस या furanose। यदि Aldokexosis का चक्रलाकरण सी -4 में हाइड्रोक्साइल समूह में शामिल है, और केटोगेक्सोसिस में - सी -5 पर, इसे पांच सदस्यीय अनुदान चक्र के साथ अर्ध-रोगी प्राप्त किया जाता है।

चक्रीय रूप में, एक अतिरिक्त चिरलिटी सेंटर बनाया गया है - कार्बन परमाणु, जो पहले कार्बोनील समूह का हिस्सा था (एल्डोसिस सी -1 है)। इस परमाणु को बुलाया जाता है अमान्यऔर दो संबंधित स्टीरियोइपर्सोमर - α- और β-anomers(चित्र 11.1)। एनीमर्स एपिमर्स का एक विशेष मामला है।

एनीमेरिक कार्बन एटम की विभिन्न कॉन्फ़िगरेशन इस तथ्य के कारण होती है कि एल्डेहाइड समूह सी -1-सी -2 के σ-बंधन के आसपास घूर्णन के कारण अलग-अलग पक्षों से एक न्यूक्लियोफिलिक ऑक्सीजन परमाणु द्वारा हमला किया जाता है (चित्र 11.1 देखें)। नतीजतन, एओमेरिक सेंटर की विपरीत विन्यास के साथ अर्ध-रोगी बनते हैं।

Α-anomer पर, एओमेरिक सेंटर की कॉन्फ़िगरेशन "एंड" चिरल सेंटर की कॉन्फ़िगरेशन के साथ समान है, जो संबद्धता को परिभाषित करती हैडी- या एल। -रड, और β-anomer विपरीत है। Monosaccharides में फिशर के प्रक्षेपण सूत्रों मेंडी -पैड α-aneer ग्लाइकोसाइड समूह में यह है दाहिने तरफ,और β-anomer में - बाएंकार्बन श्रृंखला से।

अंजीर। 11.1।उदाहरण पर α- और β-anomers का गठनघनत्व

Heuors के सूत्र। मोनोसैक्साइड के चक्रीय रूपों को ह्यूवर के एक परिप्रेक्ष्य सूत्र के रूप में चित्रित किया गया है, जिसमें चक्र पैटर्न के विमान के लिए लंबवत पड़े फ्लैट बहुभुज के रूप में दिखाए जाते हैं। चक्र विमान के पीछे, फुरानस में, दूर दाएं कोने में ऑक्सीजन परमाणु पिरानोजी चक्र में रखा जाता है। चक्र में कार्बन परमाणुओं के प्रतीक इंगित नहीं करते हैं।

हेउरस सूत्रों में संक्रमण के लिए, फिशर का चक्रीय सूत्र परिवर्तित हो जाता है ताकि चक्र के ऑक्सीजन परमाणु चक्र में शामिल कार्बन परमाणुओं के साथ एक सीधी रेखा पर स्थित हो। यह सी -5 एटम पर दो परम्यूटेशन द्वारा ए-डी-ग्लूकोपीरनोज के उदाहरण पर नीचे दिखाया गया है, जो इस असममित केंद्र की कॉन्फ़िगरेशन को नहीं बदलता है (देखें 7.1.2)। यदि फिशर का रूपांतरित सूत्र क्षैतिज रूप से है, जैसा कि हेरोस के सूत्रों को लिखने के नियमों द्वारा आवश्यक है, तो कार्बन श्रृंखला की ऊर्ध्वाधर रेखा के दाईं ओर वाले प्रतिस्थापन चक्र के विमान के नीचे होंगे, और जो थे बाएं विमान पर हैं।

D-aldokexosis में पाइरेनस फॉर्म में (और फुरानस फॉर्म में डी-एल्डोपेंटोसिस में) ग्रुप च2 यह हमेशा चक्र के विमान के ऊपर स्थित होता है, जो डी-सीरीज़ के औपचारिक संकेत के रूप में कार्य करता है। ए-एनेलोमर्स डी-एल्डोज में ग्लाइकोसाइड हाइड्रोक्साइल समूह साइकिल प्लेन के नीचे है, β-anomers में - विमान के ऊपर।

हेउसर के सूत्रों को सरल बनाने के लिए, वे अक्सर हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतीकों और चक्र के कार्बन परमाणुओं के साथ उनके संबंधों को चित्रित नहीं करते हैं। यदि हम एमेरिक सेंटर की अज्ञात कॉन्फ़िगरेशन के साथ एरोमर्स या स्टीरियोइसमर के मिश्रण के बारे में बात कर रहे हैं, तो ग्लाइकोसाइड समूह की स्थिति इसे एक लहरदार लाइन द्वारा दर्शाया गया है।

डी-लुकोपियन

इसी तरह के नियमों के लिए, संक्रमण केटोसिस में भी किया जाता है, जो डी-फ्रक्टोज के फुरनस फॉर्म में से एक के उदाहरण पर नीचे दिखाया गया है।

11.1.2। साइकिल-टोटोमेरिया

एक ठोस राज्य में, मोनोसैक्साइड चक्रीय रूप में हैं। इस पर निर्भर करता है कि डी-ग्लूकोज को किस विलायक से पुन: स्थापित किया गया था, यह या तो ए-डी-ग्लूकोपिरनोज (अल्कोहल या पानी से), या β-d-glucopyranose (pyridine से) के रूप में प्राप्त किया जाता है। वे विशिष्ट रोटेशन [ए] डी 20, अर्थात् +112 के कोण के आकार में भिन्न होते हैं? ए-एमर और +19 पर? Β-anomer में। ताजा तैयार समाधान में

प्रत्येक एरोकर को देखा जाता है जब विशिष्ट रोटेशन में बदलाव होता है जब तक कि स्थायी रूप से +52,5 के रोटेशन कोण के समान समाधान के लिए समान नहीं है?

कार्बोहाइड्रेट कॉल के प्रकाश समाधान के ध्रुवीकरण के विमान के घूर्णन के कोण के समय में बदलेंmutarotation।

म्यूट्रोटेशन के रासायनिक सार में ट्यूटर्स - खुले और चक्रीय रूपों के समतोल मिश्रण के रूप में अस्तित्व में मोनोसैकाइराइड की क्षमता होती है। इस प्रकार का टोटोमेरिया कहा जाता है साइक्लो-ऑक्सो-टोटोमेरिया।

समाधान में, मोनोसैक्साइड के चार चक्रीय ट्यूटर्स के बीच संतुलन खुले रूप - ऑक्सफॉर्म के माध्यम से स्थापित किया जाता है। इंटरमीडिएट ऑक्सफॉर्म के माध्यम से एक दूसरे में ए- और β-anomers की अंतःक्रिया कहा जाता है anomeration।

इस प्रकार, डी-ग्लूकोज के समाधान में, ट्यूटर्स के रूप में मौजूद होता है: ऑक्समल्स और ए- और β - β- β- β - β- β-onomers piranous और furanous चक्रीय रूपों।

पाइरेंस फॉर्म ट्यूटर्स के मिश्रण में प्रबल होते हैं। ओपेरा, साथ ही साथ पंख वाले चक्रों के साथ ट्यूटर्स छोटी मात्रा में निहित हैं। हालांकि, यह एक टौटरमर की पूर्ण सामग्री नहीं है, लेकिन एक दूसरे के लिए उनके संक्रमण की संभावना है, जो "आवश्यक" रूप की संख्या की भरपाई की ओर ले जाता है जैसा कि यह निकलता है

किसी भी प्रक्रिया में। उदाहरण के लिए, ऑक्सफॉर्म की मामूली सामग्री के बावजूद, ग्लूकोज एल्डेहाइड समूह की प्रतिक्रिया विशेषता में प्रवेश करता है।

इसी तरह के tautomeric परिवर्तन सभी monosaccharides और सबसे प्रसिद्ध oligosaccharides के समाधान में होते हैं। नीचे केटोगेक्सोसिस के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि की एक योजना है - फलों, शहद, साथ ही साथ sucrose (देखें 11.2.2) के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि की एक योजना है।

11.1.3। रचना

Heuorce के दृश्य सूत्रों को फिर भी मोनोसैक्साइड अणुओं की वास्तविक ज्यामिति को प्रतिबिंबित नहीं करते हैं, क्योंकि पांच- और hexted चक्र फ्लैट नहीं हैं। इसलिए, साइक्लोहेक्सेन की तरह छह सदस्यीय पाइरेनस चक्र, कुर्सी का सबसे अनुकूल संरचना लेता है (7.2.2 देखें)। सामान्य monosaccharides में, वॉल्यूम प्राथमिक प्राथमिक समूह2 यह और अधिकांश हाइड्रोक्साइल समूह अधिक लाभदायक भूमध्य रेखा में हैं।

समाधान में दो डी-ग्लुकोप्रैनोस एनीमर्स में से, एक β-anomer प्रचलित है, जिसमें सेमी-एसिटल हाइड्रॉक्सिल समेत सभी सब्सिट्यूटेंट भूमध्य रेखा स्थित हैं।

डी-ग्लुकोपिरनो की उच्च थर्मोडायनामिक स्थिरता, इसकी अनुरूपता संरचना के कारण, मोनोसैक्साइड के बीच प्रकृति में डी-ग्लूकोज का सबसे बड़ा वितरण बताती है।

मोनोसैक्साइड की अनुरूपता संरचना polysaccharide चेन की स्थानिक व्यवस्था पूर्व निर्धारित करता है, जो उनकी द्वितीयक संरचना बनाते हैं।

11.1.4। गैर-वर्ग monosaccharides

Nonxcaken monosaccharides परंपरागत, शास्त्रीय monosaccharides (अल्मोसिस और केटोसिस) के साथ सामान्य संरचनात्मक "वास्तुकला" के साथ कई यौगिक कहा जाता है, लेकिन अलग-अलग या एक या अधिक कार्यात्मक समूहों को संशोधित करके, या उनमें से कुछ की अनुपस्थिति। ऐसे यौगिकों में, अक्सर कोई समूह नहीं होता है। उन्हें मूल monosaccharide के शीर्षक में कंसोल जोड़कर बुलाया जाता है डिओक्सी (इसका अर्थ है इसके समूह की अनुपस्थिति) और "नया" प्रतिस्थापन का नाम।

Deoxyshara।Deoxyishares का सबसे आम - 2-deoxy-d-riboxes डीएनए का एक संरचनात्मक घटक है। प्राकृतिक हृदय में ग्लाइकोसाइड्स (15.3.5 देखें) कार्डियोलॉजी में उपयोग किया जाता है, वहां dideoxishares के अवशेष हैं, जैसे डिजिटॉक्सोसिस (वाइस टैंक के हार्दिक ग्लाइकोसाइड्स)।

अमीनोसाहारा।हाइड्रोक्साइल समूह एमिनो समूह (आमतौर पर सी -2 पर) के बजाय इन डेरिवेटिव्स में मूल गुण होते हैं और एसिड के साथ क्रिस्टलीय लवण होते हैं। Aminosahares के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि डी-ग्लूकुआट्स और डी-गैलेक्टोज के अनुरूप हैं, जिसके लिए अर्द्ध ठोस

नाम क्रमशः डी-ग्लूकोसामाइन और डी-गैलेक्टोसामाइन हैं। उनमें एमिनो समूह एसिटिक, कभी-कभी सल्फ्यूरिक एसिड के अवशेषों द्वारा acylated किया जा सकता है।

और यह है।एनोडायनामिक के लिए, भी कहा जाता है चीनी शराबइन पॉलीटॉमिक अल्कोहल वाले ऑक्सोक्रुप \u003d ओ के बजाय हाइड्रोक्साइल समूह युक्त। प्रत्येक Aldosis एक Alite के अनुरूप है, जिसके शीर्षक में प्रत्यय का उपयोग करता है -Et। बजाय -उदाहरण के लिए, डी-मैनिनिटिस (डी-मैननोस से)। ट्रेंडियों के पास एल्डोस की तुलना में अधिक सममित संरचना होती है, इसलिए, उनमें से मेज़ो यौगिक (आंतरिक रूप से सममित) हैं, उदाहरण के लिए, xylitis।

चीनी निचोड़।Monosaccharides जिसमें लिंक के बजाय2 इसमें कॉक्सी का एक समूह है, एक आम नाम है। uALICHIC एसिड।उनके नामों में एक संयोजन का उपयोग करें क्रोनोइति एसिड प्रत्यय के बजाय - खुदउपयुक्त Aldose। ध्यान दें कि श्रृंखला की संख्या एल्डेहाइड कार्बन परमाणु से की जाती है, न कि कार्बोक्साइल से, मूल मोनोसैक्साइड के साथ संरचनात्मक संबंध को संरक्षित करने के लिए।

उरलिक एसिड पौधे और जीवाणु polysaccharides के घटक हैं (13.3.2 देखें)।

खट्टा चीनी

Aldehyde के बजाय एक कार्बोक्साइल समूह युक्त monosaccharides एल्डन एसिड।यदि कार्बोक्सिल समूह कार्बन श्रृंखला के दोनों सिरों पर मौजूद हैं, ऐसे यौगिकों का एक आम नाम है aldaric Acids।इन प्रकार के एसिड के नामकरण में संयोजन लागू होता है -एनी एसिड तथा - यारोवाया एसिड।

Aldon और Amdaric एसिड tautomeric चक्रीय रूपों का निर्माण नहीं कर सकते हैं, क्योंकि Aldehyde समूह वंचित है। Aldaric एसिड, साथ ही एंटी, मेसो यौगिकों (उदाहरण - गैलेक्टेरिक एसिड) के रूप में मौजूद हो सकते हैं।

एस्कॉर्बिक एसिड (विटामिन सी)। यह, शायद, संरचना पर सबसे पुराना और सबसे लोकप्रिय विटामिन मोनोसैकाइडाइड के करीब है और यह एक γ-लैक्टोन एसिड (i) है। एस्कॉर्बिक अम्ल

यह फल में निहित है, खासकर साइट्रस, जामुन (गुलाब, काला currant), सब्जियां, दूध में निहित है। बड़े पैमाने पर डी-ग्लूकोज से उद्योग में बनाया जाता है।

एस्कॉर्बिक एसिड बल्कि मजबूत अम्लीय गुण प्रदर्शित करता है (आरके ए।4.2) एक exiole टुकड़ा के हाइड्रोक्साइल समूहों में से एक के कारण। नमक के गठन में, γ-लैक्टोन अंगूठी नहीं खुलती है।

एस्कॉर्बिक एसिड में मजबूत कम करने वाले गुण होते हैं। अपने ऑक्सीकरण के दौरान गठित डीहाइड्रोकोर्बिक एसिडआसानी से ascorbic के लिए बहाल किया गया। यह प्रक्रिया शरीर में कई रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं प्रदान करती है।

11.1.5। रासायनिक गुण

Monosaccharides - समृद्ध प्रतिक्रियाशीलता के साथ पदार्थ। निम्नलिखित सबसे महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया केंद्र उनके अणुओं में हैं:

सेमी-एसिटल हाइड्रोक्साइल (रंग में हाइलाइट किया गया);

अल्कोहल हाइड्रोक्साइल समूह (अन्य सभी, सेमी-एसिटल को छोड़कर);

Acyclic रूप के कार्बोनील समूह।

ग्लाइकोसाइड्स।ग्लाइकोसाइड्स में कार्बोहाइड्रेट के चक्रीय रूपों के डेरिवेटिव शामिल हैं, जिसमें सेमी-एसिटल हाइड्रोक्साइल समूह को या समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। ग्लाइकोसाइड के आप्रवासी घटक को बुलाया जाता है एग्लिकॉनएओमेरिक सेंटर के बीच का संबंध (एल्डोसा में सी -1 है, केटोसिस - सी -2 में) और समूह को ग्लाइकोसाइड कहा जाता है। ग्लाइकोसाइड्स एल्डोसिस या केटोसिस के चक्रीय रूपों के एसीटल होते हैं।

ऑक्साइड चक्र के आकार के आधार पर, ग्लाइकोसाइड्स को विभाजित किया जाता है पाइरेनोसिड्सतथा furanosides।ग्लाइकोसाइड्स ग्लूकोज को ग्लूकोसाइड्स, रिबोस - रिबोसाइड्स इत्यादि कहा जाता है। ग्लाइकोसाइड्स के पूर्ण नाम में, कट्टरपंथी आर का नाम, एओमेरिक सेंटर की कॉन्फ़िगरेशन (α- या β-) और एक प्रतिस्थापित प्रत्यय के साथ कार्बोहाइड्रेट अवशेष का नाम - iost पर -एक (नीचे प्रतिक्रिया योजना में उदाहरण देखें)।

ग्लाइकोसाइड्स एसिड उत्प्रेरण के तहत अल्कोहल के साथ मोनोसैक्साइड की बातचीत में गठित होते हैं; उसी समय, केवल अर्ध-एसिटल समूह प्रतिक्रिया में प्रवेश कर रहा है।

ग्लाइकोसाइड समाधान पारस्परिक नहीं होते हैं।

ग्लाइकोसाइड में मोनोसैक्साइड का रूपांतरण लगातार प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला के माध्यम से बहने वाली एक जटिल प्रक्रिया है। सामान्य शब्दों में, वह

यह एसाइक्लिक एसीटल प्राप्त करने के लिए तार्किक है (5.3 देखें)। हालांकि, संतुलन में समाधान में प्रतिक्रिया की प्रतिबद्धता के कारण, प्रारंभिक मोनोसैक्साइड के तातोमिक रूप और चार आइसोमेरिक ग्लाइकोसाइड्स (α- और β-a-oneomers furanosides और pyranozide) स्थित हो सकता है।

सभी एसीटल की तरह, ग्लाइकोसाइड्स पतला एसिड द्वारा हाइड्रोलाइज्ड होते हैं, लेकिन कमजोर क्षारीय माध्यम में हाइड्रोलिसिस के प्रतिरोध का प्रदर्शन करते हैं। ग्लाइकोसाइड्स का हाइड्रोलिसिस उपयुक्त शराब और मोनोसैकाइडाइड की ओर जाता है और एक प्रतिक्रिया उनके गठन को उलटा होती है। ग्लाइकोसाइड्स के एंजाइमेटिक हाइड्रोलिसिस ने पशु जीवों में किए गए पॉलीसैक्साइड के विभाजन को रेखांकित किया।

एस्टर।मोनोसैक्साइड सभी कार्बनिक एसिड एनहाइड्राइड द्वारा आसानी से acylated हैं, सभी हाइड्रोक्साइल समूहों की भागीदारी के साथ एस्टर बनाने। उदाहरण के लिए, जब एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ बातचीत करते हैं, तो मोनोसैक्साइड के एसिटिल डेरिवेटिव प्राप्त होते हैं। मोनोसैक्साइड एस्टर अम्लीय और क्षारीय मीडिया दोनों में हाइड्रोलाइजेड हैं।

अकार्बनिक एसिड के एस्टर विशेष रूप से, फॉस्फोरिक एसिड एस्टर - फॉस्फेट के बहुत महत्व के हैं। वे सभी पौधों और पशु जीवों में निहित हैं और मोनोसैक्साइड के चयापचय सक्रिय रूप हैं। सबसे महत्वपूर्ण भूमिका फॉस्फेट डी-ग्लूकोज और डी-फ्रक्टोज द्वारा खेला जाता है।

सल्फ्यूरिक एसिड एस्टर - सल्फेट्स - संयोजी ऊतक के polysaccharides का हिस्सा (11.3.2 देखें)।

बहाली।मोनोसैक्साइड (उनके Aldehyde या केटोन समूह) को बहाल करते समय, अनुपयुक्त गठित होते हैं।

हेक्साटिक अल्कोहल -डी-ल्किट(Sorbitol) और डी-पुरुषों के लिए- यह पता चला है कि ग्लूकोज और मैननोस को पुनर्स्थापित किया जाता है। खजाने आसानी से पानी में घुलनशील होते हैं, एक मीठा स्वाद होता है, उनमें से कुछ (xylitol और sorbitol) मधुमेह रोगियों के लिए चीनी विकल्प के रूप में उपयोग किया जाता है।

जब एल्डोसिस कम हो जाता है, तो केवल एक पॉलीओल प्राप्त होता है, जब केटोसिस को पुनर्स्थापित किया जाता है, तो दो पॉलीओल्स का मिश्रण; उदाहरण के लिए, बाहरडी फॉर्म बनते हैंडी-गुलोसाइट और डी-एमेनिटिस।

ऑक्सीकरण।जैविक तरल पदार्थ (मूत्र, रक्त) में विशेष रूप से ग्लूकोज में मोनोसैकोसाइड का पता लगाने के लिए ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है।

एक मोनोसैक्साइड अणु में, किसी भी कार्बन परमाणु का खुलासा किया जा सकता है, लेकिन खुले रूप में Aldeg के Aldez समूह की तुलना में आसान है।

नरम ऑक्सीडाइजिंग एजेंट (ब्रोमाइन पानी) को अन्य समूहों को प्रभावित किए बिना, एक एल्डेहाइड समूह को कार्बोक्साइल में ऑक्सीकरण किया जा सकता है। के लिये

एल्डोनिक एसिड बनते हैं। तो जब ऑक्सीकरणडी ग्लूकोज ब्रोमाइन पानी प्राप्त होता हैडी -ग्लोनिक एसिड। दवा अपने कैल्शियम नमक - कैल्शियम ग्लुकोनेट का उपयोग करती है।

नाइट्रिक एसिड, पोटेशियम परमैंगनेट, और यहां तक \u200b\u200bकि सीयू 2 + या एजी + आयनों जैसे मजबूत ऑक्सीडेंट्स का प्रभाव कार्बन कार्बन संबंधों के अंतर के साथ मोनोसैक्साइड के गहरे क्षय का कारण बनता है। कार्बन चेन केवल कुछ मामलों में सहेजा जाता है, उदाहरण के लिए, ऑक्सीकरण करते समयडी में डी ग्लूकोज -लुकेर एसिड याडी गैलेक्टार (श्लेष्म) एसिड में गैलेक्टोज।

परिणामी गैलेक्टेरिक एसिड पानी में मुश्किल घुलनशील है और प्रक्षेपित हो जाता है, जिसका उपयोग गैलेक्टोज को निर्दिष्ट विधि में पहचानने के लिए किया जाता है।

एल्डोज़ को आसानी से तांबे (11) और चांदी के जटिल यौगिकों द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है - क्रमशः फेलिंग और टोलन्स की प्रतिक्रियाओं द्वारा (5.5 भी देखें)। Tautomeric मिश्रण में Aldehyde (ओपन) रूप की उपस्थिति के कारण ऐसी प्रतिक्रियाएं संभव हैं।

Cu 2 + या AG + Monosaccharides और उनके डेरिवेटिव को एक संभावित Aldehyde समूह युक्त पुनर्स्थापित करने की क्षमता के कारण कहा जाता हैबहाल करना।

ग्लाइकोसाइड्स पुनर्स्थापना क्षमता नहीं दिखाते हैं और इन रिएक्टरों के साथ सकारात्मक परीक्षण नहीं देते हैं। हालांकि, केटोज़ धातु के निर्माण को बहाल करने में सक्षम हैं, क्योंकि क्षारीय माध्यम में वे एल्डोस में चकित हैं।

लिंक का प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण2 अल्डेहाइड समूह के ऑक्सीकरण के लिए अधिक प्रवण की उपस्थिति के कारण कार्बोक्साइल समूह में मोनोसैक्सिसाइड के लिए असंभव है, इसलिए, मोनोसैक्साइड ऑक्सीकरण ऑक्सीकरण के रूपांतरण के लिए, एक संरक्षित अल्डेहाइड समूह के साथ मोनोसैकाइडाइड का खुलासा किया जाता है, उदाहरण के लिए, के रूप में एक ग्लाइकोसाइड।

ग्लूकोरोनिक एसिड के ग्लाइकोसाइड्स का गठन - ग्लुकुरोनिड- एक बायोसिंथेटिक प्रक्रिया का एक उदाहरण है विकारयानी बाध्यकारी दवाओं या बाध्यकारी पदार्थों के साथ उनके मेटाबोलाइट्स की प्रक्रिया, साथ ही जहरीले पदार्थों के साथ, मूत्र से शरीर से हटाने के बाद।

11.2। Oligosaccharida

Oligosaccharides - कार्बोहाइड्रेट कई मोनोसैक्साइड अवशेषों (2 से 10 तक) से निर्मित, ग्लाइकोसाइड बॉन्ड द्वारा जुड़े हुए हैं।

सबसे सरल oligosaccharides Disaccharides (BIOS) हैं, जिसमें अवशिष्ट दो monosaccharides शामिल हैं और ग्लाइकोसाइड्स (पूर्ण एसीटल) हैं, जिसमें अवशेष कृषि भूमिका के रूप में कार्य करता है। एसिटल प्रकृति के साथ, असाधारण की क्षमता मोनोसैक्साइड के गठन के साथ एक अम्लीय वातावरण में हाइड्रोलाइज से जुड़ा हुआ है।

दो प्रकार के मोनोसैकाइड अवशेष हैं:

सेमी-एसिटल समूह के कारण, यह एक मोनोसैक्साइराइड और दूसरे का शराब समूह है (नीचे उदाहरण में - सी -4 पर हाइड्रोक्साइल); यह disaccharides पुनर्जन्म का एक समूह है;

सेमी-एसिटल समूहों की भागीदारी के साथ, वह मोनोसैक्साइड दोनों; यह गैर-कम करने वाले डिस्चराइड का एक समूह है।

11.2.1। असंतोष को बहाल करना

इन disaccharides में, मोनोसैकाइडाइड अवशेषों में से एक हाइड्रोक्साइल समूह (अक्सर सी -4 पर) के कारण ग्लाइकोसाइड के गठन में शामिल होता है। Disaccharide में एक निःशुल्क अर्ध-एसिटल हाइड्रोक्साइल समूह है, जिसके परिणामस्वरूप चक्र का खुलासा करने की क्षमता संरक्षित है।

इस तरह के disaccharides के बहाली गुण और उनके समाधान के उत्परिवर्तन चक्र-Tautomeria के कारण होते हैं।

Disaccharides पुनर्जन्म के प्रतिनिधियों माल्टोस, सेलोबियोसिस, लैक्टोज हैं।

माल्टोस।इस डिसैस्क्राइड को माल्ट शुगर भी कहा जाता है (लेट से। माल्टम- माल्ट)। यह β-amylase के एंजाइम की क्रिया के तहत स्टार्च के विभाजन का मुख्य उत्पाद है, लार आयरन द्वारा पृथक, साथ ही साथ माल्ट (अंकुरित, और फिर सूखे और ब्रेड अनाज के कुचल अनाज को कुचल दिया गया है)। माल्टोस में सुक्रोज की तुलना में कम मीठा स्वाद होता है।

माल्टोस - डिसैकेराइड, जिसमें दो डी-ग्लुकीन-पाइरानोज़ अणुओं के अवशेष ए (1 ^ 4) -ह्लिकोइड बॉन्ड से जुड़े होते हैं।

इस कनेक्शन के गठन में शामिल एक एओमिकर कार्बन एटम में एक कॉन्फ़िगरेशन है, और अर्ध-एसिटल हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ एक एओमेरिक एटम में α- और β-कॉन्फ़िगरेशन (क्रमशः, a- और β-maltose) दोनों हो सकते हैं।

Disaccharide के व्यवस्थित शीर्षक में "पहला" अणु प्रत्यय प्राप्त करता है - और "दूसरा" प्रत्यय जारी रखता है - iost। इसके अलावा, पूर्ण नाम में, घरेलू कार्बन परमाणु दोनों की कॉन्फ़िगरेशन इंगित करता है।

सेलोबायोसिस।यह डिसैकराइड सेलूलोज़ पॉलिसाक्राइड के अपूर्ण हाइड्रोलिसिस के साथ गठित किया गया है।

Cellobiosis - Disaccharide, जिसमें डी-ग्लाइओपोसिरा के दो अणुओं के अवशेष β (1-4) -glyosoidal बंधन संबद्ध हैं।

माल्टोस से सेलोबायोसिस के बीच का अंतर यह है कि एक ग्लाइकोसिडिक संचार के गठन में शामिल एक अस्थिर कार्बन परमाणु में β-कॉन्फ़िगरेशन होता है।

माल्टोस को एक α-glucosidase एंजाइम द्वारा cleaved है, जो सेलोबायोसिस के संबंध में सक्रिय नहीं है। सेलोबियोसिस एंजाइम β-glucosidase द्वारा विभाजित करने में सक्षम है, लेकिन मानव शरीर में यह एंजाइम अनुपस्थित है, इसलिए सेलोबियोसिस और संबंधित polysaccharide सेलूलोज़ मानव शरीर में संसाधित नहीं किया जा सकता है। रश जानवर जड़ी बूटियों के सेलूलोज़ (फाइबर) के साथ फ़ीड कर सकते हैं, क्योंकि उनके गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल ट्रैक्ट में बैक्टीरिया β-glucosidase के पास है।

माल्टोस और सेलोबियोमा के बीच कॉन्फ़िगरेशन अंतर और अनुरूपता अंतर: माल्टोस में α-glycoside अक्षीय रूप से अक्षीय रूप से स्थित है, और सेल्युलर में β-glycoside भूमध्य रेखा है। डिकैच्राइड की अनुरूपता स्थिति सेलूलोज़ की रैखिक संरचना के मूल कारण के रूप में कार्य करती है, जिसमें सेलोबियोसिस, और माल्टोस इकाइयों से निर्मित एमिलोज (स्टार्च) की चढ़ाई संरचना शामिल है।

लैक्टोजयह दूध (4-5%) में निहित है और कुटीर चीज़ की शाखा के बाद डेयरी सीरम से प्राप्त किया जाता है (इसलिए इसका नाम "दूध चीनी")।

लैक्टोज एक असाधारण है, जिसमें डी-गैलेक्टोपीरनोसिस और डी-ग्लूकोपिरनोज के अवशेष पी (1-4) -glyosoidal बंधन से संबंधित हैं।

इस कनेक्शन के गठन में भाग लेने वाले एक एओमेरिक कार्बन डी-गैलेक्टोपिरनोसिस एटम में एक β-कॉन्फ़िगरेशन है। एक glucopyranous टुकड़े के एक anomersomer परमाणु में α- और β-concomment (क्रमशः α- और β-lactose) दोनों हो सकते हैं।

11.2.2। असहज असुरक्षित

गैर-कम करने वाले डिस्च्राइड का सबसे महत्वपूर्ण है sucrose।इसका स्रोत चीनी गन्ना, चीनी बीट (शुष्क पदार्थ का 28% तक), पौधे के रस और फलों की सेवा करता है।

सकारोज़ा - डिसैकेराइड, जिसमें ए-डी-ग्लुकोपिरनोज और β-d-fructufurance के अवशेष प्रत्येक मोनोसैक्साइड के अर्ध-एसिटल हाइड्रोक्साइल समूहों के कारण ग्लाइकोसिडिक बॉन्ड द्वारा बाध्य हैं।

चूंकि अर्द्ध-हाइड्रोक्साइल समूह सुक्रोज अणु में अनुपस्थित हैं, इसलिए यह साइकिल-टोटोमेरिया में असमर्थ है। चीनी समाधान परुष्ट नहीं होता है।

11.2.3। रासायनिक गुण

Oligosaccharides के रासायनिक सार में ग्लाइकोसाइड्स हैं, और ओलिगोसाकराइड्स को पुनर्स्थापित करना मोनोसैक्साइड के संकेत भी हैं, क्योंकि उनमें एक संभावित एल्डेहाइड समूह (खुले रूप में) और सेमी-एसिटल हाइड्रोक्साइल शामिल है। यह उनके रासायनिक व्यवहार द्वारा निर्धारित किया जाता है। वे मोनोसैक्साइड के लिए विशिष्ट प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं: फॉर्म एस्टर, एक ही अभिकर्मकों की कार्रवाई के तहत ऑक्सीकरण और पुनर्स्थापित करने में सक्षम हैं।

Disaccharides की सबसे विशेषता प्रतिक्रिया एसिड हाइड्रोलिसिस है, जो मोनोसाक्राइड्स (सभी tautomeric रूपों में) के गठन के साथ ग्लाइकोसिडिक संचार के विभाजन की ओर जाता है। आम तौर पर, यह प्रतिक्रिया अल्किल ग्लाइकोसाइड हाइड्रोलिसिस के समान होती है (11.1.5 देखें)।

11.3। पॉलिसैक्राइड

Polysaccharides पृथ्वी के जीवमंडल में कार्बनिक पदार्थ का हिस्सा बनता है। वे तीन महत्वपूर्ण जैविक कार्य करते हैं, जो कोशिकाओं और ऊतकों, ऊर्जा भंडार और सुरक्षात्मक पदार्थों के संरचनात्मक घटकों के रूप में कार्य करते हैं।

Polysaccharides (ग्लाइकन) उच्च आणविक भार कार्बोहाइड्रेट हैं। रासायनिक प्रकृति में, वे polyglycosides (polyacetals) हैं।

Polysaccharides की संरचना के सिद्धांत के अनुसार, वे rereneraterating oligosaccharides से अलग नहीं हैं (11.2 देखें)। प्रत्येक मोनोसैक्राइड लिंक पिछले और बाद के जेडवी के साथ ग्लाइकोसिडिक कनेक्शन से जुड़ा हुआ है। साथ ही, एक अर्ध-एसिटल हाइड्रोक्साइल समूह बाद के लिंक के साथ संवाद करने के लिए प्रदान किया जाता है, और पिछले एक के साथ - अल्कोहल समूह। अंतर केवल मोनोसैक्साइड अवशेषों की संख्या में स्थित है: पोलिसाक्राइड में सैकड़ों और यहां तक \u200b\u200bकि हजारों भी हो सकते हैं।

पौधे की उत्पत्ति के polysaccharides में, सबसे आम (1-4) -hlikosida संबंध सबसे आम हैं, और पशु और जीवाणु मूल के polysaccharides में कनेक्शन और अन्य प्रकार हैं। पॉलिमर श्रृंखला के एक छोर पर मोनोसैक्साइड को बहाल करने का एक अवशेष है। चूंकि पूरे मैक्रोमोल्यूले में इसका हिस्सा बहुत छोटा है, पोलिसाक्राइड व्यावहारिक रूप से प्रतिस्थापन गुण नहीं दिखाते हैं।

Polysaccharides की ग्लाइकोसाइड प्रकृति क्षारीय मीडिया में अम्लीय और स्थिरता में अपने हाइड्रोलिसिस को निर्धारित करती है। पूर्ण हाइड्रोलिसिस मोनोसाकराइड्स या उनके डेरिवेटिव्स के गठन की ओर जाता है, अपूर्ण - डिब्बाबाइड सहित इंटरमीडिएट ओलिगोसाकॉराइड्स की एक पंक्ति के लिए।

Polysaccharides में अधिक आणविक वजन होता है। वे उच्च आणविक पदार्थों के लिए विशिष्ट मैक्रोमोल्यूले संरचना के उच्चतम स्तर में निहित हैं। प्राथमिक संरचना के साथ, यानी मोनोमेरिक अवशेषों के एक निश्चित अनुक्रम के साथ, एक माध्यमिक संरचना खेला जाता है, जो मैक्रोमोल्यूलर श्रृंखला की स्थानिक व्यवस्था द्वारा निर्धारित किया जाता है।

पॉलिसाक्राइड चेन को ब्रांडेड या अनियंत्रित (रैखिक) किया जा सकता है।

Polisaccharides समूहों में विभाजित हैं:

Homopolysaccharides अवशिष्ट monosaccharide शामिल हैं;

अलग-अलग monosaccharides के अवशेषों से युक्त heteropolisaccharides।

Homopolisaccharides में कई पौधे polysaccharides (स्टार्च, सेलूलोज़, पेक्टिन पदार्थ), पशु (ग्लाइकोजन, चितिन) और मूल के जीवाणु (डेक्सट्रान) शामिल हैं।

Heteropolysaccharides, जिसमें कई जानवरों और जीवाणु polysaccharides शामिल हैं, कम सीखा जाता है, लेकिन वे एक महत्वपूर्ण जैविक भूमिका निभाते हैं। शरीर में heteropolisaccharides प्रोटीन से जुड़े होते हैं और जटिल सुपरमोल्यूलर परिसरों का निर्माण करते हैं।

11.3.1। Homopolisaccharides

स्टार्च।इस polysaccharide में डी-ग्लूकोपीरनोज से निर्मित दो प्रकार के बहुलक होते हैं: एमाइलोज(10-20%) और अमाइलोपेक्टिन(80-90%)। स्टार्च प्रकाश संश्लेषण की प्रक्रिया में पौधों में और कंदों, जड़ों, बीजों में "स्टॉकिंग" में बनाई गई है।

स्टार्च - सफेद असंगत पदार्थ। ठंडे पानी में, अघुलनशील, गर्म सूजन में और इसमें से कुछ धीरे-धीरे घुल जाते हैं। स्टार्च के त्वरित हीटिंग के साथ (10-20%) में नमी के कारण, एक मैक्रोमोल्युलर श्रृंखला का एक हाइड्रोलाइटिक दरार छोटे टुकड़ों पर होता है और polysaccharides के मिश्रण का गठन किया जाता है, बुलाया जाता है dextrin।स्टार्च की तुलना में पानी में डेक्सट्रिन बेहतर भंग होते हैं।

इस तरह की एक प्रक्रिया creaving स्टार्च, या निपुणतायह रोटी निर्माता के नीचे किया जाता है। आटा का स्टार्च, सभ्यता में परिवर्तित, अधिक घुलनशीलता के कारण पचाने के लिए आसान है।

अमिलोस - पोलिसाक्राइड, जिसमें डी-ग्लुकोपिरनोज़ के अवशेष (1-4) -glyoloidal बांड से जुड़े होते हैं, यानी, एमिलोज डिसाकेराइड फ्रैगमेन माल्टोस है।

एमिलोज चेन अनब्रंचित है, इसमें एक हजार ग्लूकोज अवशेष, आणविक भार 160 हजार तक शामिल है।

एक्स-रे संरचनात्मक विश्लेषण के अनुसार, एमिलोज मैक्रोमोल्यूले को सर्पिल में घुमाया जाता है (चित्र 11.2)। सर्पिल के प्रत्येक दौर के लिए, छह मोनोसैक्साइड इकाइयां हैं। संबंधित अणुओं को हेलिक्स के आंतरिक चैनल में शामिल किया जा सकता है, जैसे आयोडीन अणुओं, जिनमें कॉम्प्लेक्स कहा जाता है समावेशन कनेक्शन।आयोडीन के साथ एमिलोसा कॉम्प्लेक्स में नीला है। इसका उपयोग स्टार्च और आयोडीन (iodocrachny नमूना) दोनों खोलने के लिए विश्लेषणात्मक उद्देश्यों के लिए किया जाता है।

अंजीर। 11.2।सर्पिल एमिलोज संरचना (सर्पिल की धुरी के साथ देखें)

Amylopectin, Amylose के विपरीत, एक ब्रांडेड संरचना (चित्र 11.3) है। इसका आणविक भार 1-6 मिलियन तक पहुंचता है।

अंजीर। 11.3।ब्रांडेड एमिलोपेक्टिन मैक्रोमोल्यूले (रंग सर्कल - साइड चेन शाखा स्थान)

AMOPECTIN एक शाखाबद्ध polysaccharide है, जिनमें से डी-ग्लुकोपीरनोजोस के अवशेष (1 ^ 4) -glyosoidal बांड, और शाखाओं के बिंदुओं पर जुड़े होते हैं - ए (1 ^ 6) -ओएस कनेक्शन। शाखाओं के बिंदुओं के बीच 20-25 ग्लूकोज अवशेष हैं।

गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल ट्रैक्ट में स्टार्च हाइड्रोलिसिस एंजाइमों की क्रिया के तहत होता है जो एक (1-4) - और ए (1-6) -एचएलकोसिडा को विभाजित करता है। परम हाइड्रोलिसिस उत्पाद ग्लूकोज और माल्टोस हैं।

ग्लाइकोजनपशु जीवों में, यह polysaccharide सब्जी स्टार्च का संरचनात्मक और कार्यात्मक एनालॉग है। संरचना में, यह एमिलोपेक्टिन के समान है, लेकिन इसमें और भी शाखाएं श्रृंखलाएं हैं। आमतौर पर शाखा बिंदुओं के बीच 10-12 होते हैं, कभी-कभी 6 ग्लूकोज इकाइयां भी होती हैं। यह सशर्त रूप से कहा जा सकता है कि ग्लाइकोजन मैक्रोमोल्यूले की शाखाता एमिलोपेक्टिन जितनी दोगुनी है। मजबूत शाखाएं ग्लाइकोजन के साथ ऊर्जा समारोह के प्रदर्शन में योगदान देती हैं, केवल टर्मिनल अवशेषों की बहुलता के साथ, ग्लूकोज अणुओं की वांछित संख्या के तेज़ क्लेवाज को सुनिश्चित करना संभव है।

ग्लाइकोजन का आणविक भार असामान्य रूप से बड़ा होता है और 100 मिलियन तक पहुंच जाता है। मैक्रोमोल्यूल्स का यह आकार रिजर्व कार्बोहाइड्रेट फ़ंक्शन के प्रदर्शन में योगदान देता है। इस प्रकार, बड़े आकार के कारण ग्लाइकोजन का मैक्रोमोल्यूल झिल्ली से गुज़रता नहीं है और कोशिका के अंदर रहता है जब तक कि ऊर्जा की आवश्यकता उत्पन्न नहीं होगी।

अम्लीय माध्यम में ग्लाइकोजन हाइड्रोलिसिस ग्लूकोज के मात्रात्मक उत्पादन के साथ बहुत आसानी से आगे बढ़ता है। इसका उपयोग ग्लूकोज की मात्रा में ग्लाइकोज सामग्री पर ऊतकों के विश्लेषण में किया जाता है।

पशु जीवों में ग्लाइकोजन के समान, पौधों में बैकअप polysaccharide की एक ही भूमिका एमिलोपेक्टिन द्वारा किया जाता है, जिसमें कम ब्रांडेड संरचना है। यह इस तथ्य के कारण है कि चयापचय प्रक्रियाएं पौधों की तुलना में काफी धीमी होती हैं, और ऊर्जा के तेज़ प्रवाह की आवश्यकता नहीं होती है, क्योंकि कभी-कभी एक पशु जीव (तनावपूर्ण परिस्थितियों, शारीरिक या मानसिक तनाव) के लिए आवश्यक होता है।

सेलूलोज़यह polysaccharide, फाइबर भी कहा जाता है, सबसे आम सब्जी polysaccharide है। सेलूलोज़ में एक बड़ी यांत्रिक शक्ति होती है और पौधों की समर्थन सामग्री का कार्य करती है। लकड़ी में सेलूलोज़ का 50-70% होता है; कपास लगभग साफ सेलूलोज़ है। सेलूलोज़ कई उद्योगों (लुगदी और कागज, कपड़ा, आदि) के लिए एक महत्वपूर्ण कच्ची सामग्री है।

सेलूलोज़ एक रैखिक polysaccharide है, जिसमें डी-ग्लूकोप्रानोज़ के अवशेष पी (1-4) -glyosidal बांड संबंधित हैं। सेलूलोज़ का डिसैकराइड टुकड़ा एक सेलोबायोसिस है।

मैक्रोमोल्यूलर श्रृंखला में ब्रांचिंग नहीं होती है, इसमें 2.5-12 हजार ग्लूकोज अवशेष होते हैं, जो 400 हजार से 1-2 मिलियन के एक आणविक द्रव्यमान से मेल खाते हैं।

एक एओमेरिक कार्बन एटम की β-कॉन्फ़िगरेशन इस तथ्य की ओर जाता है कि सेलूलोज़ मैक्रोमोल्यूलेक्यूल में सख्ती से रैखिक संरचना होती है। यह श्रृंखला के साथ-साथ आसन्न श्रृंखलाओं के बीच हाइड्रोजन बॉन्ड के गठन में योगदान देता है।

श्रृंखलाओं की इस तरह की एक पैकेजिंग उच्च यांत्रिक शक्ति, फाइबर, पानी और रासायनिक जड़ता में अचूकता प्रदान करती है, जो संयंत्र कोशिका की दीवारों के निर्माण के लिए एक उत्कृष्ट सामग्री के साथ सेलूलोज़ बनाती है। सेलूलोज़ गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल ट्रैक्ट के सामान्य एंजाइमों के साथ संबंध नहीं है, लेकिन एक गिट्टी पदार्थ के रूप में सामान्य पोषण के लिए आवश्यक है।

आवश्यक सेलूलोज़ डेरिवेटिव काफी हद तक व्यावहारिक हैं: एसीटेट्स (कृत्रिम रेशम), नाइट्रेट्स (विस्फोटक, कोलेक्सिलिन) और अन्य (विस्कोस फाइबर, सेलोफेन)।

11.3.2। Heteropolisaccharides

संयोजी ऊतक polysaccharides। संयोजी ऊतक के polysaccharides के बीच, Chondroitin सल्फेट्स सबसे पूरी तरह से अध्ययन (चमड़े, उपास्थि, tendons), hyaluronic एसिड (vitreous शरीर आंख, umbilical कॉर्ड, उपास्थि, articular तरल), हेपरिन (यकृत) हैं। संरचना के मुताबिक, इन polysaccharides में कुछ सामान्य विशेषताएं हैं: उनकी अनियंत्रित श्रृंखला डिस्कैच्राइड अवशेषों से बना है, जिसमें यूरोनिक एसिड (डी-ग्लूकोरॉन, डी-गैलेक्टुरोनियम, एल-इडोन - सी -5 में डी-ग्लूकोरोनिक एसिड का एपिमर) शामिल है। और अमीनोशम (एन-एसिटिलग्लुकोसामाइन, एन-एसिटिलालाएक्टोसामाइन)। उनमें से कुछ में सल्फ्यूरिक एसिड के समाधान होते हैं।

संयोजी ऊतक polysaccharides कभी-कभी खट्टा mucopolysaccharides (lat से) कहा जाता है। बलगम।- श्लेष्म), क्योंकि उनमें कार्बोक्साइल समूह और सल्फो समूह होते हैं।

कॉन्ड्रोइटिन सल्फेट। इनमें एन-एसिटिलेटेड होंड्रोनज़िन के डिसेक्राइड अवशेष शामिल हैं, β (1-4) -glyosoidal बांड जुड़े हुए हैं।

N-acetylhondrosis अवशेषों से बनाया गया हैडी -गुकुरोनिक एसिड और एन-एसिटिल-D। -गालैक्टोसामाइन, β (1-3) -hlikosida बांड द्वारा बाध्य।

जैसा कि नाम प्रमाणित है, इन polysaccharides सल्फरिक एसिड एस्टर (सल्फेट्स) हैं। सल्फेट समूह एन-एसिटाइल-डी-गैलेक्टोसामाइन के एक हाइड्रोक्साइल समूह के साथ एक ईथर बॉन्ड बनाता है, जो स्थिति 4 या 6 में स्थित है, तदनुसार, चोंड्रोइटिन -4 सल्फेट और चोंड्रोइटिन -6-सल्फेट तदनुसार भिन्न होता है। चोंड्रोइटिन सल्फेट्स का आणविक भार 10-60 हजार है।

हाईऐल्युरोनिक एसिड। यह polysaccharide disaccharide अवशेषों से बनाया गया है, β (1-4) -glyosoidal बांड से जुड़ा हुआ है।

Disaccharide टुकड़ा अवशेषों के होते हैंडी - गुल्कोनिक एसिड और एन-एसिटिल-डी-ग्लूकोसामाइन संबंधितβ (1-3) -Glikosida बंधन।

हेपरिन हेपरिन में, डी-ग्लूकोसामाइन के अवशेष और uronic एसिड में से एक डी-ग्लूकुरोनिक या एल-इड्रॉन, दोहराव वाले डिसेक्राइड इकाइयों का हिस्सा हैं। मात्रात्मक शर्तों में, एल-इडोनिक एसिड प्रचलित है। एक डिसैक्राइड खंड के अंदर, α (1-4) -hlikosoidal बांड किया जाता है, और disaccharide टुकड़ों के बीच - α (1-4) -czvyaz, यदि खंड एल-इड्रो-न्यू एसिड के साथ समाप्त होता है, और β (1-4) ) -सीवी, यदि डी - गुलोनिक एसिड।

ग्लूकोसामाइन के अधिकांश अवशेषों में एमिनो समूह सल्फेटाइज्ड है, और उनमें से कुछ एसिटिलेटेड हैं। इसके अलावा, सल्फेट समूह कई एल-आइडोनिक एसिड अवशेषों (स्थिति 2 में), साथ ही ग्लूकोसामाइन (स्थिति 6 में) में निहित हैं। डी-ग्लुकोरोन एसिड के अवशेष सभ्य नहीं हैं। औसतन, 2,5-3 सल्फेट समूह एक डिस्कैच्राइड खंड पर होते हैं। हेपरिन का आणविक भार 16-20 हजार है।

हेपरिन रक्त के थक्के को रोकता है, यानी एंटीकोगुलेंट गुणों को प्रकट करता है।

ऊपर चर्चा की गई कई heteropolisaccharides, मुफ्त में निहित नहीं हैं, लेकिन पॉलीपेप्टाइड श्रृंखला के साथ बाध्य रूप में। इस तरह के उच्च आणविक भार यौगिक मिश्रित बायोपॉलिमर्स का संदर्भ देते हैं जिनके लिए शब्द वर्तमान में उपयोग किया जाता है। ग्लाइकोकोनजुगाटा।

रासायनिक विश्वकोश। - एम।: सोवियत एनसाइक्लोपीडिया. ईडी। I. L. Kununyantsa. 1988 .

देखें अन्य शब्दकोशों में "2-डीओक्सी-डी-रिबोस" क्या है:

2-डीओक्सी-डी-रिबोस

2-deoxy-d-lobose deoxyribosis - deoxyribosis, 2 deoxy डी ribose * dezoksіrybosis, 2 dezoxi डी मछली मछली * deoxyribose pyagon- कार्बन चीनी, जो डीएनए का एक संरचनात्मक तत्व है (देखें)। Desoxyshares समूह से monosaccharide। यह डीएनए का हिस्सा है और फुराना में स्थित है, जहां ... ... आनुवंशिकी। विश्वकोशिक शब्दकोश

- (अमीनोद्योशिशर), मोनोसैक्साइड, अणुओं में एक या कई के बजाय राय के लिए। हाइड्रोक्साइल समूह (केटोसिस में अलफ्ट या अर्ध-काउंटर में सेमी-एसिटल को छोड़कर) असंबद्ध और प्रतिस्थापित एमिनो समूह शामिल हैं। ए। में monosaccharides भी शामिल है, ... ... रासायनिक एनसाइक्लोपीडिया

एक या कई अणु युक्त monosaccharides। हाइड्रोक्साइल समूहों के बजाय हाइड्रोजन परमाणु। यहूदी के नियमों के अनुसार, डी के शीर्षक में एबीएस द्वारा इंगित किया जाना चाहिए। (डी या एल) और सापेक्ष विन्यास, deoxizive की स्थिति और कार्बन श्रृंखला की लंबाई, उदाहरण के लिए ... रासायनिक एनसाइक्लोपीडिया

- (चीनी), polyhydroxykarboabarium यौगिकों का एक व्यापक समूह जो सभी जीवित जीवों का हिस्सा हैं; यू के लिए भी एमएन का संदर्भ लें। रासायनिक पर प्राप्त डेरिवेटिव। इन यौगिकों के संशोधन। ऑक्सीकरण, वसूली या प्रशासन द्वारा विभाजित। deputies ... ... रासायनिक एनसाइक्लोपीडिया

2 deoxy b ribose, Texeshares समूह से monosaccharide; यह आनुवंशिकता के भौतिक वाहक के deoxyribonucleic टी (डीएनए) का हिस्सा है। यह फूरेंस फॉर्म में डीएनए में है, पहला कार्बन एटम डी नाइट्रोजन बेस, और सी 3 से जुड़ा हुआ है ... जैविक विश्वकोश शब्दकोश

Deoxyribonucleic एसिड (डीएनए) - एक जोड़ा कार्बोहाइड्रेट बेस (2 डिओक्सी डी रिबोस) से युक्त अणु और न्यूक्लियोटाइड (एडेनाइन, गुआनिन, साइटोसाइन और थाइमाइन) के एक निश्चित अनुक्रम में स्थित है। डीएनए अणु की संरचना डीडी.यूओटीओएन और एफ क्रिकम (1 9 53) द्वारा खुली है ... ... मनोविज्ञान और अध्यापन का विश्वकोश शब्दकोश

Deoxyribonucleic एसिड (डीएनए) - चार न्यूक्लियोटाइड बेस (एडेनाइन, गुआनिन, साइटोसिन और थाइमाइन) और कार्बोहाइड्रेट बेस (2 डिओक्सी डी रिबोस) से युक्त एक बड़ा जटिल अणु। न्यूक्लियोटाइड-आधारित स्थितियां अणु के केंद्र की ओर केंद्रित जोड़े में स्थित हैं ... ... मनोविज्ञान की व्याख्यात्मक शब्दकोश

2-देसीसी-डी-रिबोज़ - स्थिति टी सचोष्स Chemija Apibrėžtis Aldopentozė, DNR Struktūros Sudedamoji Dalis। Formulė एच (ChOH) ₃ch₂cho atitikmenys: एंजल। 2 deoxy d रिबोस RUS। 2 deoxy डी ribose ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

2-डीओक्सी-डी-रिबोस - 2 Deoksi डी Ribozė Statusasas टी Sritis Chemija Apibrėžtis Aldopentozė, DNR Struktūros Sudedamoji Dalis। Formulė एच (ChOH) ₃ch₂cho atitikmenys: एंजल। 2 deoxy d रिबोस RUS। 2 deoxy डी ribose ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

β, डी - राइबोस β, डी - deoxyribosis

न्यूक्लोसाइड्स। न्यूक्लियोटाइड से, फॉस्फोरिक एसिड को दबाकर और शुद्ध या पाइरिमिडाइन बेस और पेंटोस से युक्त एक न्यूक्लियोसाइड प्राप्त करना संभव है। न्यूक्लियसाइड की इसकी रासायनिक संरचना द्वारा β-d-ribose या deoxyribose ग्लाइकोसाइड्स हैं। एन-ग्लाइकोसिडिक बॉन्ड को कार्बोहाइड्रेट और नाइट्रोजन एटम इन न्यूक्लिक बेस के नाइट्रोजन परमाणु के बीच बनाया गया है: पाइरिमिडाइन बेसेस में यह एन 1 और पुरिन - एन 9 है। यह हमेशा β-glycoside का उत्पादन करता है।

कार्बोहाइड्रेट अवशेष (पेंटोस) की प्रकृति के आधार पर अंतर रिबोन्यूक्लियसतथा deoxyribonucleosides।

Deoxyribonucleic एसिड (डीएनए) की संरचना में निम्नलिखित न्यूक्लियोसाइड्स शामिल हैं:

DeoxyGuozin Timidin (Thymidylteoxyriboside)

Deoxcicitidine deoxyadenozin

रिबोन्यूक्लिक एसिड (आरएनए) की संरचना में न्यूक्लियसाइड शामिल हैं, जो डी-रिबोस के एन-ग्लाइकोसाइड्स हैं। उनके संरचनात्मक सूत्र नीचे प्रस्तुत किए गए हैं:

Cytidin Uridin

एडेनोसाइन गुआनोजिन

न्यूक्लियोसाइड नाम प्रत्यय के साथ संबंधित विषमलैंगिक नाइट्रोजेनस बेस के तुच्छ नाम से बने होते हैं --मैं दीनpyrimidine I -OZINpurin न्यूक्लियोसाइड्स। Deoxyribose युक्त न्यूक्लियोसाइड्स के लिए, शब्द "deoxy-" पहले जोड़ा जाता है। इन नियमों का उन्मूलन समय के न्यूक्लियोसाइड्स के लिए बनाया गया है।

न्यूक्लियसाइड अधिक बार एक कम एकल-बोर इंडेक्स इंगित करता है, लेकिन एक तीन-पत्र सूचकांक प्रणाली भी है।

Monosaccharides: वर्गीकरण; स्टीरियोइसोमेरिया, डी- और एल-पंक्तियां; डी-ग्लूकोज और 2-डीओक्सी-डी-रिबोस, साइक्लो-ऑक्सोटोमेरिया के उदाहरण पर खुले और चक्रीय रूप; उत्परिवर्तन। प्रतिनिधियों: डी-xylose, डी-रिबोस, डी-ग्लूकोज, 2-डीओक्सी-डी-रिबोस, डी-ग्लूकोसामाइन।

कार्बोहाइड्रेट - heterfunctional यौगिक जो Aldehydo या KetoneNetomatic अल्कोहल या उनके डेरिवेटिव हैं। कार्बोहाइड्रेट की कक्षा में विभिन्न प्रकार के यौगिक शामिल हैं - कम आणविक भार से, जिसमें 3 से 10 कार्बन परमाणुओं को कई मिलियन के आणविक भार के साथ पॉलिमर में शामिल किया जाता है। एसिड हाइड्रोलिसिस और भौतिक-रासायनिक गुणों के संबंध में, वे तीन बड़े समूहों में विभाजित हैं: monosaccharides, oligosaccharides और polysaccharides .

मोनोसैक्राइड(मोनोज़िया) - कार्बोहाइड्रेट सरल शर्करा के गठन के साथ अम्लीय हाइड्रोलिसिस में असमर्थ हैं। मोनोज़िया वर्गीकृत कार्बन परमाणुओं की संख्या के अनुसार, कार्यात्मक समूहों की प्रकृति, स्टीरियोइसोमेरिक पंक्तियां और अस्थिर रूपों। द्वारा कार्यात्मक समूह Monosaccharides द्वारा विभाजित हैं अल्डोज़ा (Aldehyde समूह) और केटोसिस (कार्बनिल समूह युक्त)।

द्वारा कार्बन परमाणुओं की संख्या श्रृंखला में: ट्रायोसिस (3), टेट्रोजा (4), पेंटोस (5), हेक्सोज़ (6), हेप्टोस (7), आदि, पेंटोस और हेक्सोज़ सबसे महत्वपूर्ण महत्व हैं। द्वारा अंतिम चिरल परमाणु की विन्यास कार्बन मोनोसैकाइडाइड डी- और एल-सीरीज़ स्टीरियोइंसोमर में विभाजित हैं। शरीर में मेट्रोपॉलिटन प्रतिक्रियाओं में एक नियम के रूप में, डी-पंक्तियों (डी-ग्लूकोज, डी-फ्रक्टोज, डी-रिबोज़, डी-डीओक्सिरिबोसिस इत्यादि) के रूप में भाग लेते हैं।

सामान्य रूप से, व्यक्तिगत मोनोसैक्साइड का नाम शामिल है:

उपसर्ग सभी असममित कार्बन परमाणुओं की विन्यास का वर्णन करते हुए;

एक डिजिटल शब्दांश जो श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या निर्धारित करता है;

प्रत्यय - ओझा - ALDO के लिए और - उलज़ा - केटोसिस के लिए, और ऑक्सो-समूह लॉक किए गए केवल तभी इंगित करते हैं जब यह सी -2 परमाणु में नहीं है।

संरचना तथा स्टीरियोइसोमेरिया monosaccharides।

मोनोसैक्साइड अणुओं में कई चिरलिटी सेंटर होते हैं, इसलिए एक ही संरचनात्मक सूत्र के अनुरूप बड़ी संख्या में स्टीरियोइज़र हैं। इस प्रकार, Aldopenthosistos के stereoisomers की संख्या आठ के बराबर है ( 2 एन कहां है एन = 3 ), जिनमें से 4 जोड़े enantiomers। Aldokexosis 16 stereoisomers होगा, यानी, enantiomers के 8 जोड़े, क्योंकि उनकी कार्बन श्रृंखला में 4 असममित कार्बन परमाणु हैं। यह एलोस, एलोसिस, गैलेक्टोज, ग्लूकोज, गौला, इडोज, मोनोस, टैलोसा है। केथेक्सोस में एक चिरल कार्बन परमाणु के लिए उपयुक्त अलौक की तुलना में होता है, इसलिए स्टीरियोइंसोमर की संख्या (2 3) 8 (एनेंटीओमर के 4 जोड़े) की संख्या घट जाती है।

सापेक्ष विन्यास Monosaccharides विन्यास द्वारा निर्धारित किया जाता है चिरल कार्बन परमाणु के कार्बनिल समूह से सबसे दूरस्थ कॉन्फ़िगरेशन मानक की तुलना करके - ग्लिसरॉल Aldehyde। डी-ग्लिसरीन Aldehyde की कॉन्फ़िगरेशन के साथ इस कार्बन परमाणु की विन्यास के संयोग में, मोनोसैक्साइड आमतौर पर डी-पंक्ति के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है। और, इसके विपरीत, जब एल-ग्लिसरीन एल्डेहाइड की कॉन्फ़िगरेशन के साथ मेल खाता है, ऐसा माना जाता है कि मोनोसैक्साइड एल-पंक्ति से संबंधित है। डी-पंक्ति का प्रत्येक Aldosis एक enantiomer एल-पंक्ति से मेल खाता है जो विरालता के सभी केंद्रों के विपरीत विन्यास के साथ मेल खाता है।

(! ) दाईं ओर की चिरलिकता के अंतिम केंद्र में हाइड्रोक्साइल समूह की स्थिति बाईं ओर, एल-पंक्ति, यानी, साथ ही साथ स्टीरियोकेमिकल मानक - ग्लिसरॉल एल्डेहाइड में एक मोनोसैक्साइडाइड को इंगित करती है।

प्राकृतिक ग्लूकोज एक स्टीरियोसोमर है डी- मुश्किल। संतुलन स्थिति में, ग्लूकोज समाधानों में दाएं हाथ के घूर्णन (+ 52.5º) होते हैं, इसलिए ग्लूकोज को कभी-कभी डेक्सट्रोज कहा जाता है। अंगूर चीनी ग्लूकोज का नाम इस तथ्य के कारण प्राप्त हुआ कि यह अंगूर के रस में सबसे अधिक निहित है।

Epimermi मोनोसैक्साइड डायस्टेरोमीर्स केवल एक असममित कार्बन एटम की कॉन्फ़िगरेशन में भिन्न होते हैं। 4 के साथ एपिमर डी-ग्लूकोज सॉफ्टवेयर डी-गैलेक्टोज है, और 2 - मोनोस के साथ। एक क्षारीय माध्यम में epimers एक दूसरे के माध्यम से एक दूसरे को पार कर सकते हैं, और इस प्रक्रिया को कहा जाता है अधीनता .

Tautomeria monosaccharides।गुणों का अध्ययन शर्करा दिखाया है:

1) ग्लूकोज समाधान के अवशोषण स्पेक्ट्रा को एल्डेहाइड समूह के अनुरूप एक बैंड गुम है;

2) ग्लूकोज समाधान Aldehyde समूह के लिए सभी प्रतिक्रियाओं को नहीं देते हैं (Nahso 3 और Fuchsinnous एसिड के साथ बातचीत न करें);

3) "सूखी" एचसीएल ग्लूकोज की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ बातचीत करते समय, Aldehydes के विपरीत, केवल एक अल्कोहल समकक्ष;

4) ताजा तैयार ग्लूकोज समाधान म्यूटारोट्स 1.5-2 घंटे के लिए, ध्रुवीकृत प्रकाश के विमान के घूर्णन का कोण बदल गया है।

चक्रीय रासायनिक प्रकृति में monosaccharides के रूप चक्रीय हैं अर्ध-अटिका जो Aldehyde (या केटोन) समूह की बातचीत द्वारा एक मोनोसैक्सराइड अल्कोहल समूह के साथ गठित किया जाता है। इंट्रामोल्यूलर इंटरैक्शन के परिणामस्वरूप ( लेकिन अ एन तंत्र ) कार्बनिल समूह के इलेक्ट्रोफोल कार्बन परमाणु पर हाइड्रोक्साइल समूह के न्यूक्लियोफिलिक ऑक्सीजन परमाणु द्वारा हमला किया जाता है। थर्मोडायनामिक रूप से अधिक स्थिर पांच सदस्यीय ( furanozny ) और hexted ( पेरानोजी ) चक्र। इन चक्रों का गठन एक कुशन की तरह अनुरूपता लेने के लिए मोनोसैक्साइड की कार्बन श्रृंखला की क्षमता से जुड़ा हुआ है।

नीचे दिए गए ग्राफिक छवियों चक्रीय रूपों को फिशर फॉर्मूला कहा जाता है (आप "colley-twealls" सूत्रों को पूरा कर सकते हैं)।

चक्रीयकरण के परिणामस्वरूप, प्रोत्साहन से 1 परमाणु के साथ इन प्रतिक्रियाओं में, चिरल हो जाता है ( एनोमेरिक सेंटर).

स्टीरियोइवर्स जो अपने चक्रीय रूप में एल्डोसिस या सी -2 केटोसिस के सी -1 एटम की कॉन्फ़िगरेशन में भिन्न होते हैं उन्हें कहा जाता है विषम , और कार्बन परमाणुओं को खुद कहा जाता है एनोमेरिक सेंटर .

चक्रकरण के परिणामस्वरूप वह समूह एक अर्ध-एसिटल है। इसे ग्लाइकोसाइड हाइड्रोक्साइल समूह भी कहा जाता है। गुणों के अनुसार, यह मोनोसैक्साइड के शेष शराब समूहों से काफी अलग है।

एक अतिरिक्त चिरल केंद्र का गठन नए स्टीरियोइस्केरिक (एओमेरिक) α- और β-forms के उद्भव की ओर जाता है। α-aomeric रूप इस तरह के एक अर्ध-एसिटल हाइड्रोक्साइल जिसे अंतिम चिरल केंद्र में हाइड्रोक्साइल के समान ही होता है, और β-फार्म - जब पिछले चिरल केंद्र में हाइड्रोक्साइल की तुलना में अर्ध-एसिटल हाइड्रोक्साइल दूसरी तरफ है। 5 ग्लूकोज के टोटोमेरस रूपों को पारगमन में एक दूसरे पर पारस्परिक रूप से बनता है। इस प्रकार का टोटोमेरिया कहा जाता है साइकिल-टोटोमेरिया । ग्लूकोज के टटर प्रारूप संतुलन की स्थिति में समाधान में हैं।

मोनोसाकराइड समाधान में प्रचलित है चक्रीय आधा एसीटल रूप (99.99%) एक अधिक थर्मोडायनामिक रूप से लाभदायक के रूप में। एक Aldehyde समूह युक्त acyclic रूप का हिस्सा 0.01% से कम है, इसलिए Nahso 3 के साथ प्रतिक्रिया नहीं गुजरती है, Fuchsine एसिड एसिड के साथ प्रतिक्रिया, और ग्लूकोज समाधान के अवशोषण स्पेक्ट्रा की एक पट्टी विशेषता की उपस्थिति नहीं दिखाते हैं Aldehyde समूह।

इस तरह, मोनोसैक्राइड - Aldehydio या केटन-पॉलीटॉमिक अल्कोहल के चक्रीय अर्ध-एसीटल्स जो अपने त्यूटर्किमिक एसाइक्लिक रूपों के साथ संतुलन में एक समाधान में मौजूद हैं।

मोनोसैक्साइड के ताजा तैयार समाधान एक घटना है म्यूटारोट्स - प्रकाश के ध्रुवीकरण के स्थान पर घूर्णन के कोण के समय में परिवर्तन . एनोमेरिक α- और β-रूपों में ध्रुवीकृत प्रकाश के विमान के घूर्णन का एक अलग कोण होता है। इस प्रकार, क्रिस्टलीय α, डी-ग्लुकोप्रैनोसिस पानी में घुलने पर, रोटेशन + 112.5º का प्रारंभिक कोण होता है, और फिर यह धीरे-धीरे + 52.5º तक घटता है। यदि आप β, डी-ग्लुकोप्रोनोसिस को भंग कर देते हैं, तो इसका प्रारंभिक रोटेशन कोण + 19.3º, और फिर यह + 52.5º तक बढ़ जाता है। यह इस तथ्य के कारण है कि कुछ समय के लिए α- और β-forms के बीच संतुलन स्थापित किया गया है: 2/3 β-form → 1/3 α-form।

एक या एक और विषम के गठन की प्राथमिकता मुख्य रूप से उनके अनुरूप संरचना द्वारा निर्धारित की जाती है। पाइरेनस चक्र के लिए सबसे लाभदायक संरचना है कुर्सियों , और फूरीनस चक्र के लिए - लिफ़ाफ़ा या मोड़ -विचारण। सबसे महत्वपूर्ण हेक्सोज़ डी-ग्लूकोज, डी-गैलेक्टोज और डी-मोनोस हैं - पूरी तरह से संरचना 4 सी 1 में मौजूद हैं। इसके अलावा, सभी हेक्सोज़ के डी-ग्लूकोज में पाइरानोजी चक्र (और इसके β-anomer सभी) में भूमध्य रेखा की अधिकतम संख्या होती है।

Β-conformer में, सभी सब्सिट्यूट सबसे फायदेमंद भूमध्य रेखा में हैं, इसलिए यह फॉर्म 64% के समाधान में है, और α-conformer के पास अर्ध-एसिटल हाइड्रोक्साइल का अक्षीय स्थान है। यह मानव शरीर में निहित ग्लूकोज का α-conformer है और चयापचय प्रक्रियाओं में भाग लेता है। ग्लूकोज β-conformer polysaccharide बनाया - फाइबर।

सूत्रवृत्त। फिशर के चक्रीय सूत्रों ने सफलतापूर्वक मोनोसाकैराइड्स की कॉन्फ़िगरेशन का वर्णन किया, लेकिन वे अणुओं की वास्तविक ज्यामिति से दूर हैं। Heuorce, Pyranous और Firanous चक्रों के आशाजनक सूत्रों में फ्लैट नियमित बहुभुज (क्रमशः छः या पेंटागन) के रूप में चित्रित किया गया है। चक्र में ऑक्सीजन परमाणु पर्यवेक्षक से हटाने, और दाएं कोने में पाइरानोज़ के लिए स्थित है।

हाइड्रोजन परमाणु और प्रतिस्थापन (मुख्य रूप से, एसएच 2 ओएच समूह, यदि ऐसा है, और यह) चक्र विमान के ऊपर और नीचे स्थित है। चक्रवात परमाणुओं के प्रतीकों, जैसा कि चक्रीय यौगिकों के सूत्रों को लिखते समय अपनाया जाता है, दिखाए गए नहीं हैं। एक नियम के रूप में, उनके लिए कनेक्शन के साथ हाइड्रोजन परमाणु छोड़े जाते हैं। सी-एस लिंक जो पर्यवेक्षक के करीब हैं, स्पष्टता के लिए कभी-कभी बोल्ड लाइनों को दिखाते हैं, हालांकि यह आवश्यक नहीं है।

चक्रीय सूत्रों से Heuorce सूत्रों में संक्रमण के लिए, बाद में परिवर्तित करने की जरूरत है ताकि चक्र ऑक्सीजन परमाणु चक्र में शामिल कार्बन परमाणुओं के साथ एक सीधी रेखा पर स्थित हो। यदि फिशर का रूपांतरित सूत्र क्षैतिज रूप से होता है, जैसा कि हेरोस के सूत्रों के लेखन के अनुसार आवश्यक है, तो कार्बन श्रृंखला की ऊर्ध्वाधर रेखा के दाईं ओर वाले प्रतिस्थापन चक्र के विमान के नीचे होंगे, और जो लोग थे बाईं ओर इस विमान से ऊपर है।

ऊपर वर्णित परिवर्तन भी दिखाते हैं कि डी-पंक्ति के α-anomers में सेमी-एसिटल हाइड्रॉक्सिल चक्र के विमान के नीचे, विमान के ऊपर β- anomers में है। इसके अलावा, साइड चेन (प्रानोड्स में सी -5 में और फुरानोस में सी -4 पर) चक्र के विमान के ऊपर स्थित है, यदि यह डी-कॉन्फ़िगरेशन कार्बन परमाणु से जुड़ा हुआ है, और नीचे, यदि इस परमाणु के पास है एल-विन्यास।

प्रतिनिधियों.

डी -Xylose - "वुडी शुगर", एक अनुभवजन्य सूत्र सी 5 एच 10 ओ 5 के साथ पेंटोसिस के एक समूह से मोनोसैकाइडाइड, अल्डोज़म से संबंधित है। यह पौधों के भ्रूण में एक ergastic पदार्थ के रूप में निहित है, और Hemicelyullose की सेल दीवारों के polysaccharide के monomers में से एक है।

डी-राइबोज़ यह एक कार्बोहाइड्रेट आरएनए केबल बनाने वाले सरल शर्करा का एक रूप है, इस प्रकार ड्राइविंग, इस प्रकार सभी जीवन प्रक्रियाएं। रिबोस एडेनोसिनेरीफॉस्फोरिक एसिड (एटीपी) के उत्पादन में भी शामिल है और इसके संरचनात्मक घटकों में से एक है।

2-डीओक्सी-डी-रिबोस - deoxyribonucleic एसिड (डीएनए) का घटक। यह ऐतिहासिक रूप से स्थापित नाम सख्ती से नामकरण नहीं है, क्योंकि केवल दो सिविक सेंटर (चक्रीय रूप में सी -1 एटम को छोड़कर) अणु में निहित है, इसलिए समान अधिकार वाले इस यौगिक को 2-डीओक्सी-डी-अरबिनोज कहा जा सकता है। एक खुले रूप के लिए एक और सही नाम: 2-डीओक्सी-डी-एरिथ्रो-पेंटोसास (डी-एरिथ्रो कॉन्फ़िगरेशन रंग में हाइलाइट किया गया है)।

डी-glucosamine – जोड़ों के उपास्थि टेडमेंट द्वारा उत्पादित पदार्थ चोंड्रोइटिन घटक है और सिनोवियल तरल पदार्थ का हिस्सा है।

Monosaccharides: डी-गैलेक्टोज और डी-फ्रक्टोज, फुर्सेन और पाइरानोज के उदाहरण पर खुला और चक्रीय रूप; - और β-anomers; सबसे महत्वपूर्ण डी-हेक्सिप्रैनोसिस का सबसे टिकाऊ अनुरूपता। प्रतिनिधि: डी-गैलेक्टोज, डी-मैननोस, डी-फ्रक्टोज, डी-गैलेक्टोसामाइन (vhib। 1)।

फ्रक्टोज़ के टटर रूप इंट्रामोल्यूलर इंटरैक्शन (ए एन) की प्रतिक्रिया से, वे ग्लूकोज के तातोमिक रूपों के समान ही गठित होते हैं। इलेक्ट्रोफिलिक सेंटर सी 2 में कार्बनिल समूह का कार्बन समूह है, और न्यूक्लियोफाइल - 5 या 6 कार्बन परमाणु में ऑन-ग्रुप के ऑक्सीजन।

प्रतिनिधि।

डी-Galactose – जानवरों और सब्जी जीवों में, जिसमें स्नाइकोरगाइनिस्म शामिल हैं। Disaccharides की संरचना में शामिल - लैक्टोज और लैक्टुलोज। जब ऑक्सीकरण, गैलेक्टन, गैलेक्ट्यूरोनस श्लेष्म एसिड बनाता है।

डी-Mannose – सब्जी, पशु और जीवाणु मूल के कई polysaccharides और मिश्रित बायोपॉलिमर्स का घटक।

डी-फ्रुक्टोज - लिविंग ऑर्गिज्म में मोनोसैक्सराइड, केथेक्सेक्स विशेष रूप से डी-आइसोमर मौजूद है, मुफ्त फॉर्म में - लगभग सभी मीठे जामुन और फलों में - एक मोनोसैकाइड लिंक के रूप में सुक्रोज और लैक्टुलोज का हिस्सा है।

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