कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास में सबसे बड़ी घटना 1961 में महान रूसी वैज्ञानिक द्वारा बनाई गई थी AM Butlerovकार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत।

को ए.एम. बटलरोव को अणु की संरचना को जानना असंभव माना जाता था, अर्थात, परमाणुओं के बीच रासायनिक बंधन का क्रम। कई वैज्ञानिकों ने भी परमाणुओं और अणुओं की वास्तविकता से इनकार किया है।

AM बटलरोव ने इस राय का खंडन किया। वह दाहिने से आगे बढ़ा भौतिकवादीऔर परमाणुओं और अणुओं के अस्तित्व की वास्तविकता के बारे में दार्शनिक विचार, एक अणु में परमाणुओं के रासायनिक बंधन को समझने की संभावना के बारे में। उन्होंने दिखाया कि पदार्थ के रासायनिक परिवर्तनों का अध्ययन करके अणु की संरचना को प्रयोगात्मक रूप से स्थापित किया जा सकता है। इसके विपरीत, अणु की संरचना को जानने के बाद, कोई भी यौगिक के रासायनिक गुणों को प्राप्त कर सकता है।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक यौगिकों की विविधता की व्याख्या करता है। यह टेट्रावैलेंट कार्बन की कार्बन चेन और रिंग बनाने की क्षमता के कारण है, अन्य तत्वों के परमाणुओं के साथ गठबंधन और कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना की आइसोमर्स की उपस्थिति। इस सिद्धांत ने जैविक रसायन विज्ञान की वैज्ञानिक नींव रखी और इसके सबसे महत्वपूर्ण कानूनों की व्याख्या की। उनके सिद्धांत के मूल सिद्धांत ए.एम. बटलरोव रासायनिक संरचना के सिद्धांत पर एक रिपोर्ट में उल्लिखित है।

संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान इस प्रकार हैं:

1) अणुओं में, परमाणुओं को एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से उनकी वैधता के अनुसार जोड़ा जाता है। परमाणुओं के बंधन के आदेश को एक रासायनिक संरचना कहा जाता है;

2) किसी पदार्थ के गुण न केवल किस परमाणु और किस मात्रा में उसके अणु की संरचना में शामिल हैं, बल्कि इस बात पर भी निर्भर करते हैं कि किस क्रम में वे परस्पर जुड़े हुए हैं, अर्थात्, अणु की रासायनिक संरचना पर;

3) परमाणुओं के परमाणु या समूह जो अणु बनाते हैं, परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत में, अणु में परमाणुओं और समूहों के परस्पर प्रभाव पर बहुत ध्यान दिया जाता है।

अणुओं में परमाणुओं के क्रम को दर्शाने वाले रासायनिक सूत्र कहलाते हैं संरचनात्मक सूत्रया संरचना सूत्र।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत का मूल्य Butlerova:

1) कार्बनिक रसायन विज्ञान के सैद्धांतिक आधार का एक अनिवार्य हिस्सा है;

2) इसके महत्व से इसकी तुलना तत्वों की आवधिक प्रणाली डी.आई. मेंडलीव;

3) इसने एक विशाल व्यावहारिक सामग्री को व्यवस्थित करना संभव बना दिया;

4) नए पदार्थों के अस्तित्व के बारे में पहले से भविष्यवाणी करना संभव बना दिया, साथ ही उन्हें प्राप्त करने के तरीके भी बताए।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान में सभी अध्ययनों में मार्गदर्शक आधार के रूप में कार्य करता है।

12 फिनोल,   हाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव सुगंधित यौगिकएक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह (- OH) युक्त होते हैं जो एक सुगंधित नाभिक के कार्बन परमाणुओं से बंधे होते हैं। ओएच समूहों की संख्या से, मोनोएटोमिक एफ को प्रतिष्ठित किया जाता है, उदाहरण के लिए, हाइड्रॉक्सीबेंज़ेन सी 6 एच 5 ओएच, आमतौर पर बस कहा जाता है फिनोल, ऑक्सीटोल्यूने सीएच 3 सी 6 एच 4 ओएच - तथाकथित cresols, ऑक्सिनफैथलेन naphtholsडायटोमिक, उदाहरण के लिए डाइऑक्सिबेनजेंस सी 6 एच 4 (ओएच) 2 ( उदकुनैन, catechol, resorcinol)उदाहरण के लिए पॉलीएटोमिक pyrogallol, phloroglucinol। एफ। - एक विशेषता गंध के साथ रंगहीन क्रिस्टल, कम बार तरल पदार्थ; कार्बनिक सॉल्वैंट्स (शराब, ईथर, बेंजीन) में अच्छी तरह से घुलनशील। अम्लीय गुणों की पूर्ति, एफ। नमक के समान उत्पादों - फेनोलेट्स: ArOH + NaOH (Arona + H 2 O (Ar - सुगंधित मूलक) एस्टर को कार्बोक्जिलिक एसिड, उनके एनहाइड्राइड और एसिड क्लोराइड के साथ एफ की प्रत्यक्ष प्रतिक्रिया से प्राप्त किया जा सकता है। सैलिसिलिक एसिड। भिन्न एल्कोहलएफ। के हाइड्रॉक्सिल समूह को बड़ी कठिनाई से बदल दिया जाता है। एफ कोर में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन (हैलोजन, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन, अल्कलाइजेशन, आदि) असम्बद्ध सुगंधित हाइड्रोकार्बन की तुलना में बहुत आसान है; प्रतिस्थापन समूहों को भेजा जाता है ऑर्थो- और एक युगलओह समूह के लिए प्रस्ताव (देखें अभिविन्यास नियम)। एफ के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण से एलिसिलिक अल्कोहल निकलता है, उदाहरण के लिए, सी 6 एच 5 ओएच को कम किया जाता है cyclohexanol। एफ। भी संक्षेपण प्रतिक्रियाओं की विशेषता है, उदाहरण के लिए एल्डिहाइड और केटोन्स के साथ, जिसका उपयोग उद्योग में फिनोल और रेसोरिसिनॉल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, डिपेनिलोल प्रोपेन और अन्य महत्वपूर्ण उत्पादों के उत्पादन के लिए किया जाता है।

एफ।, उदाहरण के लिए, इसी हेलोजन डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस द्वारा, ArSO 2 OH arylsulfonic एसिड के क्षारीय पिघलने द्वारा, कोयला टार, ब्राउन कोल टार, आदि से पृथक किया जाता है। F विभिन्न पॉलिमर, चिपकने वाले, पेंट, पेंट, ड्रग्स () के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है फेनोल्फथेलिन, सैलिसिलिक एसिड, सैलोल), सर्फेक्टेंट और सुगंध। कुछ एफ का उपयोग एंटीसेप्टिक्स और एंटीऑक्सिडेंट (उदाहरण के लिए, पॉलिमर, चिकनाई वाले तेल) के रूप में किया जाता है। एफ की उच्च-गुणवत्ता की पहचान के लिए फेरिक क्लोराइड के समाधान का उपयोग करें, एफ के साथ रंगीन उत्पाद बनाते हैं। एफ। विषाक्त हैं (देखें) अपशिष्ट जल.).

13 हाइड्रोकार्बन

सामान्य लक्षण

हाइड्रोकार्बन दो तत्वों से मिलकर सबसे सरल कार्बनिक यौगिक हैं: कार्बन और हाइड्रोजन। सीमा हाइड्रोकार्बन, या अल्केन्स (अंतरराष्ट्रीय नाम), ऐसे यौगिक हैं जिनकी रचना सामान्य सूत्र C n H 2n + 2 द्वारा व्यक्त की जाती है, जहां n कार्बन परमाणुओं की संख्या है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के अणुओं में, कार्बन परमाणु एक साधारण (एकल) बंधन द्वारा परस्पर जुड़े होते हैं, और अन्य सभी वाल्व हाइड्रोजन परमाणुओं से संतृप्त होते हैं। अल्केन्स को संतृप्त हाइड्रोकार्बन या पैराफिन भी कहा जाता है (शब्द "पैराफिन" का अर्थ "कम आत्मीयता होना") है।

अल्केन्स की घरेलू श्रृंखला का पहला सदस्य मीथेन सीएच 4 है। अंत -an संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नामों की विशेषता है। इसके बाद इथेन सी 2 एच 6, प्रोपेन सी 3 एच 8, ब्यूटेन सी 4 एच 10 है। पांचवें हाइड्रोकार्बन से शुरू होकर, नाम यूनानी अंक से बनता है, जो अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या और अंत-यान का संकेत देता है। ये पेंटेन सी 5 एच 12 हेक्सेन सी 6 एच 14, हेप्टेन सी 7 एच 16, ओकटाइन सी 8 एच 18, नॉन सी 9 एच 20, डिकेन सी 10 एच 22, आदि हैं।

होमोलॉजिकल श्रृंखला में, हाइड्रोकार्बन के भौतिक गुणों में एक क्रमिक परिवर्तन देखा जाता है: उबलते और पिघलने के तापमान में वृद्धि होती है, और घनत्व बढ़ता है। सामान्य परिस्थितियों (तापमान ~ 22 डिग्री सेल्सियस) के तहत, श्रृंखला के पहले चार सदस्य (मीथेन, ईथेन, प्रोपेन, ब्यूटेन) गैस हैं, सी 5 एच 12 से सी 16 एच 34 - तरल पदार्थ, और सी 17 एच 36 - ठोस के साथ।

श्रृंखला के चौथे सदस्य (ब्यूटेन) से शुरू होने वाले अल्कनेस में आइसोमर्स होते हैं।

सभी अल्कनों को सीमा (अधिकतम) तक हाइड्रोजन के साथ संतृप्त किया जाता है। उनके कार्बन परमाणु एसपी 3 संकरण की स्थिति में हैं, जिसका अर्थ है कि उनके पास सरल (एकल) बंधन हैं।

शब्दावली

कई संतृप्त हाइड्रोकार्बन के पहले दस सदस्यों के नाम पहले ही दिए जा चुके हैं। इस बात पर जोर देने के लिए कि अल्केन में एक अपरिवर्तित कार्बन श्रृंखला है, शब्द सामान्य (n-) अक्सर नाम में जोड़ा जाता है, उदाहरण के लिए:

सीएच 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2-CH 2-CH 3

n- ब्यूटेन n-heptane

(सामान्य ब्यूटेन) (सामान्य हेप्टेन)

जब हाइड्रोजन परमाणु को अल्केन अणु से अलग किया जाता है, तो एक-वाल्व वाले कणों का निर्माण होता है, जिसे हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स (अक्षर R द्वारा संक्षिप्त) कहा जाता है। मोनोवालेंट रेडिकल्स के नाम अंत-का -yl के प्रतिस्थापन के साथ संबंधित हाइड्रोकार्बन के नामों से लिए गए हैं। यहाँ प्रासंगिक उदाहरण हैं:

रेडिकल न केवल कार्बनिक, बल्कि अकार्बनिक यौगिकों द्वारा भी बनाए जाते हैं। इसलिए, यदि हम नाइट्रिक एसिड से OH हाइड्रॉक्सिल समूह को हटाते हैं, तो हमें एक मोनोवलेंट रेडिकल - NO 2 मिलता है, जिसे नाइट्रिक समूह कहा जाता है, आदि।

जब दो हाइड्रोजन परमाणुओं को एक हाइड्रोकार्बन अणु से लिया जाता है, तो शिष्टता प्राप्त होती है। उनके नाम भी इसी संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नाम के साथ समाप्त होने वाले -an -ilidene (यदि हाइड्रोजन परमाणुओं को एक कार्बन परमाणु से फाड़ा जाता है) या-तोलीन (यदि हाइड्रोजन परमाणुओं को दो पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से फाड़ा जाता है) के नामों से लिया गया है। रेडिकल सीएच 2 \u003d मिथाइलीन कहलाता है।

कई हाइड्रोकार्बन व्युत्पन्न के नामकरण में मूलांक के नामों का उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए: सीएच 3 I - मिथाइल आयोडाइड, सी 4 एच 9 सीएल - ब्यूटाइल क्लोराइड, सीएच 2 सीएल 2 - मिथाइलीन क्लोराइड, सी 2 एच 4 ब्र 2 - एथिलीन ब्रोमाइड (यदि ब्रोमीन परमाणु अलग-अलग कार्बन परमाणुओं में बंधे हैं) या एथिलिडीन ब्रोमाइड (यदि ब्रोमीन परमाणु एक कार्बन परमाणु से बंधे हुए हैं)।

दो नामकरण व्यापक रूप से आइसोमर्स के नाम के लिए उपयोग किए जाते हैं: पुराने - तर्कसंगत और आधुनिक - प्रतिस्थापन, जिसे व्यवस्थित या अंतर्राष्ट्रीय भी कहा जाता है (इंटरनेशनल यूनियन ऑफ थियोरेटिकल एंड एप्लाइड केमिस्ट्री IUPAC द्वारा प्रस्तावित)।

तर्कसंगत नामकरण के अनुसार, हाइड्रोकार्बन को मीथेन के डेरिवेटिव के रूप में माना जाता है, जिसमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को कट्टरपंथी द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यदि सूत्र में एक ही कट्टरपंथी को कई बार दोहराया जाता है, तो उन्हें ग्रीक अंकों से दर्शाया जाता है: di - दो, तीन - तीन, tetra - चार, penta - पांच, hexa - छह, आदि। उदाहरण के लिए:

बहुत जटिल यौगिकों के लिए तर्कसंगत नामकरण सुविधाजनक है।

प्रतिस्थापन नामकरण के अनुसार, नाम का आधार एक कार्बन श्रृंखला है, और अणु के अन्य सभी टुकड़ों को प्रतिस्थापन के रूप में माना जाता है। इस मामले में, कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला का चयन किया जाता है और श्रृंखला परमाणुओं को अंत से गिना जाता है, जो हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी के करीब होता है। फिर वे कहते हैं: 1) कार्बन परमाणु की संख्या जिसके साथ कट्टरपंथी जुड़ा हुआ है (सबसे सरल कट्टरपंथी के साथ शुरू); 2) हाइड्रोकार्बन जिस पर लंबी श्रृंखला मेल खाती है। यदि सूत्र में कई समान मूलक होते हैं, तो उनके नाम के सामने शब्दों में संख्या को दर्शाते हैं (di-, tri-, tetra-, आदि), और मूलांक की संख्या अल्पविराम द्वारा अलग हो जाती हैं। यहाँ बताया गया है कि हेक्सेन आइसोमर्स का नामकरण इस नामकरण के अनुसार कैसे किया जाना चाहिए:

यहाँ एक और अधिक जटिल उदाहरण है:

दोनों संस्थागत और तर्कसंगत नामकरण का उपयोग न केवल हाइड्रोकार्बन के लिए किया जाता है, बल्कि कार्बनिक यौगिकों के अन्य वर्गों के लिए भी किया जाता है। कुछ कार्बनिक यौगिकों के लिए, ऐतिहासिक रूप से स्थापित (अनुभवजन्य) या तथाकथित तुच्छ नाम (फार्मिक एसिड, सल्फ्यूरिक ईथर, यूरिया, आदि) का उपयोग किया जाता है।

आइसोमर्स के सूत्र लिखते समय, यह नोटिस करना आसान है कि कार्बन परमाणु उनमें एक असमान स्थिति पर कब्जा कर लेते हैं। कार्बन परमाणु, जो श्रृंखला में केवल एक कार्बन परमाणु के साथ जुड़ा हुआ है, को प्राथमिक कहा जाता है, दो - माध्यमिक के साथ, तीन - तृतीयक के साथ, चार - चतुर्भुज के साथ। इसलिए, उदाहरण के लिए, अंतिम उदाहरण में, कार्बन परमाणु 1 और 7 प्राथमिक हैं, 4 और 6 द्वितीयक हैं, 2 और 3 तृतीयक हैं, और 5 चतुष्कोणीय है। हाइड्रोजन परमाणुओं, अन्य परमाणुओं और कार्यात्मक समूहों के गुण इस बात पर निर्भर करते हैं कि वे किस कार्बन परमाणु से जुड़े हैं: प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक। इस पर हमेशा विचार किया जाना चाहिए।

हो रही है। गुण।

भौतिक गुण सामान्य परिस्थितियों में, अल्कनेस (सी 1 - सी 4) के घरेलू श्रृंखला के पहले चार सदस्य गैस हैं। पेंटेन से हेप्टैडकेन (सी 5 - सी 17) तक सामान्य अल्केन्स सी 18 और ऊपर से शुरू होने वाले तरल पदार्थ हैं। जैसे ही श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, अर्थात्। सापेक्ष आणविक भार में वृद्धि के साथ, अल्केन्स के उबलते और पिघलने के बिंदु बढ़ जाते हैं। अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ, शाखित अल्केन्स में सामान्य अल्केन्स की तुलना में क्वथनांक कम होते हैं।

अल्कान्स पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं, क्योंकि उनके अणु थोड़े ध्रुवीय होते हैं और पानी के अणुओं के साथ बातचीत नहीं करते हैं, वे गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, आदि में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। तरल एल्केन्स एक दूसरे के साथ आसानी से मिश्रित होते हैं।

अल्कनेस के मुख्य प्राकृतिक स्रोत तेल और प्राकृतिक गैस हैं। तेल के विभिन्न अंशों में सी 5 एच 12 से सी 30 एच 62 तक अल्केन्स होते हैं। प्राकृतिक गैस में एथेन और प्रोपेन के साथ मिश्रित मीथेन (95%) होता है।

Alkanes के उत्पादन के लिए सिंथेटिक तरीकों में से, निम्नलिखित को प्रतिष्ठित किया जा सकता है:

1. असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से उत्पादन। हाइड्रोजन ("हाइड्रोजनीकरण") के साथ अल्केन्स या एल्केनीज की बातचीत धातु उत्प्रेरक (नी, पीडी) की उपस्थिति में होती है जब
  हीटिंग:

सीएच 3 —चर्च + 2 एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3।

2. हलोजन से प्राप्त करना। जब धातु-सोडियम के साथ मोनो-हैलोजन-प्रतिस्थापित अल्काइन को गर्म किया जाता है, तो कार्बन परमाणुओं की दोगुनी संख्या वाले अल्केन्स प्राप्त होते हैं (वुर्ज प्रतिक्रिया):

C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr।

इसी तरह की प्रतिक्रिया दो अलग-अलग हलोजन-प्रतिस्थापित अल्कनों के साथ नहीं की जाती है, क्योंकि यह तीन अलग-अलग अल्कनों का मिश्रण पैदा करता है

3. कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण से प्राप्त करना। अल्कोहल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड के निर्जल लवणों को अलंकृत करने से अलकनियों में कार्बन कार्बोलिक एसिड की प्रारंभिक श्रृंखला की तुलना में एक कम कार्बन परमाणु होता है:

4. मीथेन प्राप्त करना। हाइड्रोजन वायुमंडल में जलने वाले विद्युत चाप में, मीथेन की एक महत्वपूर्ण मात्रा बनती है:

सी + 2 एच 2 → सीएच 4।

एक ही प्रतिक्रिया तब होती है जब एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में उच्च दबाव में कार्बन को 400-500 डिग्री सेल्सियस पर हाइड्रोजन वातावरण में गरम किया जाता है।

प्रयोगशाला स्थितियों में, मिथेन को अक्सर एल्यूमीनियम कार्बाइड से प्राप्त किया जाता है:

Al 4 C 3 + 12H 2 O \u003d CHF 4 + 4Al (OH) 3।

रासायनिक गुण। सामान्य परिस्थितियों में, अल्केन्स रासायनिक रूप से निष्क्रिय होते हैं। वे कई अभिकर्मकों के प्रतिरोधी हैं: वे केंद्रित सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत नहीं करते हैं, केंद्रित और पिघले हुए क्षार के साथ, मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकरण नहीं किया जाता है - पोटेशियम परमैंगनेट केएमएनएस 4, आदि।

एल्केन्स की रासायनिक स्थिरता को С-С और С-Н एस-बांड की उच्च शक्ति, साथ ही साथ उनके गैर-ध्रुवीयता द्वारा समझाया गया है। अल्केन्स में नॉनपोलर बांड सी - सी और सी - एच आयनिक दरार से ग्रस्त नहीं हैं, लेकिन सक्रिय मुक्त कणों की कार्रवाई के तहत होमोलिटिक रूप से विभाजित होने में सक्षम हैं। इसलिए, अल्केन्स को कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है, जिसके परिणामस्वरूप ऐसे यौगिक होते हैं जहां हाइड्रोजन परमाणुओं को परमाणुओं के अन्य परमाणुओं या समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, प्रतीक एस (आर अंग्रेजी से, प्रतिस्थापन प्रतिस्थापन) द्वारा निरूपित, कट्टरपंथी प्रतिस्थापन के तंत्र के अनुसार आगे बढ़ने वाली प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। इस तंत्र द्वारा, हाइड्रोजन परमाणुओं को तृतीयक में सबसे आसानी से बदल दिया जाता है, फिर द्वितीयक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में।

1. हलोजन। जब अल्कान यूवी विकिरण या उच्च तापमान के प्रभाव में हैलोजेन (क्लोरीन और ब्रोमीन) के साथ बातचीत करते हैं, तो मोनो- पॉलीग्लोजन-प्रतिस्थापित अल्कनों से उत्पादों का मिश्रण बनता है। इस प्रतिक्रिया की सामान्य योजना मीथेन के उदाहरण पर दिखाई गई है:

ख) श्रृंखला वृद्धि। एक क्लोरीन मूलक एक हाइड्रोजन परमाणु को एक अल्केन अणु से दूर ले जाता है:

Cl + CH 4 → Hcl + CH 3

इस मामले में, एक क्षारीय मूलक बनता है, जो क्लोरीन परमाणु को क्लोरीन अणु से दूर ले जाता है:

CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl

इन प्रतिक्रियाओं को तब तक दोहराया जाता है जब तक कि प्रतिक्रियाओं में से एक के अनुसार चेन ब्रेक न हो जाए:

Cl + Cl + → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl + CH 3 Cl

कुल प्रतिक्रिया समीकरण:

तृतीयक में कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं (हैलोजन, नाइट्रेशन) में हाइड्रोजन परमाणु, फिर द्वितीयक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में पहले मिलाया जाता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि हाइड्रोजन (376 kJ / mol की बाध्यकारी ऊर्जा) के साथ तृतीयक कार्बन परमाणु का बंधन, फिर द्वितीयक (390 kJ / mol) और केवल तब प्राथमिक (415 kJ / mol) आसानी से होमोलिटिक रूप से टूट जाता है।

3. आइसोमरीकरण। कुछ शर्तों के तहत सामान्य alkanes शाखित श्रृंखला alkanes में बदल सकते हैं:

4. क्रैकिंग सीसी बॉन्ड का एक हेमोलिटिक दरार है जो गर्म होने पर और उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत होता है।
  उच्च अल्कान्स को क्रैक करते समय, एल्केन्स और लोअर एल्केन्स बनते हैं; जब क्रैकिंग मीथेन और ईथेन, एसिटिलीन बनता है:

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,

2CH 4 → С 2 Н 2 + 4Н 2,

सी 2 एच 6 → सी 2 एच 2 + 2 एच 2।

ये प्रतिक्रियाएं बड़े औद्योगिक महत्व की हैं। इस तरह, उच्च उबलते तेल अंश (ईंधन तेल) को गैसोलीन, मिट्टी के तेल और अन्य मूल्यवान उत्पादों में बदल दिया जाता है।

5. ऑक्सीकरण। विभिन्न उत्प्रेरक, मिथाइल अल्कोहल, फॉर्मेल्डिहाइड, फॉर्मिक एसिड की उपस्थिति में वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा मीथेन के हल्के ऑक्सीकरण के साथ प्राप्त किया जा सकता है:

वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा ब्यूटेन के हल्के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण एसिटिक एसिड के उत्पादन के औद्योगिक तरीकों में से एक है:

टी °
  2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O।
  बिल्ली

हवा में, अल्कान CO 2 और H 2 O में जलते हैं:

С n Н 2n + 2 + (Зn + 1) / 2О 2 \u003d nСО 2 + (n + 1) Н 2 О.

alkenes

Alkenes (aka olefins या एथिलीन हाइड्रोकार्बन) एसाइक्लिक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें कार्बन परमाणुओं के बीच एक डबल बॉन्ड होता है, जो सामान्य सूत्र CnH2n के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाता है। दोहरे बंधे हुए कार्बन परमाणु, संकरण की स्थिति में हैं।

सबसे सरल एल्केन इथेन (C2H4) है। आईयूपीएसी नामकरण के अनुसार, प्रत्ययों के नाम "-एन" के साथ प्रत्यय "-an" को बदलकर संबंधित अल्केन्स के नामों से बनते हैं; दोहरे अंकों की स्थिति अरबी अंकों में इंगित की गई है।

होमोलॉजिकल श्रृंखला

अल्केन्स, कार्बन परमाणुओं की संख्या जिनमें तीन से अधिक है, में आइसोमर्स हैं। अल्केन्स को कार्बन कंकाल के आइसोमेरिज्म, डबल बॉन्ड, इंटरक्लास और जियोमेट्रिक के पदों की विशेषता है।

ethene	C2H4
propene	C3H6
n-ब्यूटेन	C4H8
एन-penten	C5H10
एन-hexene	C6H12
एन-heptene	C7H14
एन-octene	C8H16
एन-nonene	C9H18
एन-decene	C10H20

भौतिक गुण

मुख्य कार्बन श्रृंखला के आणविक भार और लंबाई के साथ पिघलने और क्वथनांक में वृद्धि होती है।
  सामान्य परिस्थितियों में, C2H4 से C4H8 तक की गैसें गैसें हैं; C5H10 से C17H34 तक - तरल पदार्थ, C18H36 के बाद - ठोस। अल्केन्स पानी में नहीं घुलते, बल्कि कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी तरह से घुल जाते हैं।

रासायनिक गुण

रसायन रासायनिक रूप से सक्रिय होते हैं। उनके रासायनिक गुणों को एक दोहरे बंधन की उपस्थिति से निर्धारित किया जाता है।
  ओजोनोलिसिस: एल्केन को एल्डीहाइड्स (मोनोसुबस्टिक्टेड विकिनल कार्बन्स के मामले में), केटोन्स (डिस्बस्टिक्टेड विस्किनल कार्बन के मामले में) या एल्डिहाइड और कीटोन के मिश्रण के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है (एक त्रि-प्रतिस्थापित एल्केन डबल बॉन्ड के मामले में):

R1 - CH \u003d CH - R2 + O3 → R1 - C (H) \u003d O + R2C (H) \u003d O + O2O
  R1 - C (R2) \u003d C (R3) –R4 + O3 → R1 - C (R2) \u003d O + R3 - C (R4) \u003d O + H2O
  R1 - C (R2) \u003d CH - R3 + O3 → R1 - C (R2) \u003d O + R3 - C (H) \u003d O + H2O

हर्ष ओजोनोलिसिस - एल्केन एसिड के लिए ऑक्सीकरण करता है:

R "-CH \u003d CH - R" + O3 → R "-COOH + R" –COOH + H2O

डबल बॉन्ड कनेक्शन:
  CH2 \u003d CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

पेरासीड ऑक्सीकरण:
  CH2 \u003d CH2 + CH3COOOH →
  या
  CH2 \u003d CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH

कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास में सबसे बड़ी घटना 1961 में महान रूसी वैज्ञानिक ए.एम. कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना का बटलरोव सिद्धांत।

को ए.एम. बटलरोव को अणु की संरचना को जानना असंभव माना जाता था, अर्थात, परमाणुओं के बीच रासायनिक बंधन का क्रम। कई वैज्ञानिकों ने भी परमाणुओं और अणुओं की वास्तविकता से इनकार किया है।

AM बटलरोव ने इस राय का खंडन किया। वह परमाणुओं और अणुओं के अस्तित्व की वास्तविकता के बारे में सही भौतिकवादी और दार्शनिक विचारों से आगे बढ़े, एक अणु में परमाणुओं के रासायनिक बंधन को समझने की संभावना के बारे में। उन्होंने दिखाया कि पदार्थ के रासायनिक परिवर्तनों का अध्ययन करके अणु की संरचना को प्रयोगात्मक रूप से स्थापित किया जा सकता है। इसके विपरीत, अणु की संरचना को जानने के बाद, कोई भी यौगिक के रासायनिक गुणों को प्राप्त कर सकता है।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक यौगिकों की विविधता की व्याख्या करता है। यह टेट्रावैलेंट कार्बन की कार्बन चेन और रिंग बनाने की क्षमता के कारण है, अन्य तत्वों के परमाणुओं के साथ गठबंधन और कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना की आइसोमर्स की उपस्थिति। इस सिद्धांत ने जैविक रसायन विज्ञान की वैज्ञानिक नींव रखी और इसके सबसे महत्वपूर्ण कानूनों की व्याख्या की। उनके सिद्धांत के मूल सिद्धांत ए.एम. बटलरोव रासायनिक संरचना के सिद्धांत पर एक रिपोर्ट में उल्लिखित है।

संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान इस प्रकार हैं:

1) अणुओं में, परमाणुओं को एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से उनकी वैधता के अनुसार जोड़ा जाता है। परमाणुओं के बंधन के आदेश को एक रासायनिक संरचना कहा जाता है;

2) किसी पदार्थ के गुण न केवल किस परमाणु और किस मात्रा में उसके अणु की संरचना में शामिल हैं, बल्कि इस बात पर भी निर्भर करते हैं कि किस क्रम में वे परस्पर जुड़े हुए हैं, अर्थात्, अणु की रासायनिक संरचना पर;

3) परमाणुओं के परमाणु या समूह जो अणु बनाते हैं, परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत में, अणु में परमाणुओं और समूहों के परस्पर प्रभाव पर बहुत ध्यान दिया जाता है।

रासायनिक सूत्र, जो अणुओं में परमाणुओं के क्रम को दर्शाते हैं, संरचनात्मक सूत्र या संरचनात्मक सूत्र कहलाते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत का मूल्य Butlerova:

1) कार्बनिक रसायन विज्ञान के सैद्धांतिक आधार का एक अनिवार्य हिस्सा है;

2) इसके महत्व से इसकी तुलना तत्वों की आवधिक प्रणाली डी.आई. मेंडलीव;

3) इसने एक विशाल व्यावहारिक सामग्री को व्यवस्थित करना संभव बना दिया;

4) नए पदार्थों के अस्तित्व के बारे में पहले से भविष्यवाणी करना संभव बना दिया, साथ ही उन्हें प्राप्त करने के तरीके भी बताए।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान में सभी अध्ययनों में मार्गदर्शक आधार के रूप में कार्य करता है।

5. समासवाद। छोटी अवधि के तत्वों के परमाणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना। रासायनिक बंधन

कार्बनिक पदार्थों के गुण न केवल उनकी संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि अणु में परमाणुओं के क्रम पर भी निर्भर करते हैं।

आइसोमर्स ऐसे पदार्थ होते हैं जिनमें समान संरचना और एक ही दाढ़ द्रव्यमान होता है, लेकिन विभिन्न आणविक संरचनाएं होती हैं, और इसलिए उनके अलग-अलग गुण होते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत का वैज्ञानिक महत्व:

1) पदार्थ के बारे में विचारों को गहरा करता है;

2) अणुओं की आंतरिक संरचना के ज्ञान का मार्ग इंगित करता है;

3) रसायन विज्ञान में संचित तथ्यों को समझने का अवसर प्रदान करता है; नए पदार्थों के अस्तित्व की भविष्यवाणी करने और उनके संश्लेषण के तरीके खोजने के लिए।

इस सिद्धांत के सभी ने जैविक रसायन और रासायनिक उद्योग के आगे विकास में बहुत योगदान दिया है।

जर्मन वैज्ञानिक ए। केकुले ने एक श्रृंखला में एक दूसरे के साथ कार्बन परमाणुओं के संयोजन का विचार व्यक्त किया।

परमाणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना का सिद्धांत।

परमाणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के अध्ययन की विशेषताएं: 1) परमाणुओं के रासायनिक बंधन की प्रकृति को समझना संभव बना दिया; 2) परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव का सार जानने के लिए।

परमाणुओं में इलेक्ट्रॉनों की स्थिति और इलेक्ट्रॉन के गोले की संरचना।

इलेक्ट्रॉनिक बादल इलेक्ट्रॉन निवास की उच्चतम संभावना वाले क्षेत्र हैं, जो अंतरिक्ष में उनके आकार, आकार और अभिविन्यास में भिन्न होते हैं।

परमाणु में हाइड्रोजनअपने आंदोलन के दौरान एकमात्र इलेक्ट्रॉन एक गोलाकार (गोलाकार) आकार का एक नकारात्मक चार्ज बादल बनाता है।

एस-इलेक्ट्रॉन एक गोलाकार बादल बनाने वाले इलेक्ट्रॉन हैं।

हाइड्रोजन परमाणु में एक s- इलेक्ट्रॉन होता है।

परमाणु में हीलियम- दो एस-इलेक्ट्रॉन।

हीलियम परमाणु की विशेषताएं: 1) एक ही गोलाकार आकार के बादल; 2) उच्चतम घनत्व कोर से समान रूप से दूर है; 3) इलेक्ट्रॉनिक बादल संयुक्त हैं; 4) एक सामान्य दो-इलेक्ट्रॉन बादल बनाते हैं।

लिथियम परमाणु की विशेषताएं: 1) में दो इलेक्ट्रॉनिक परतें हैं; 2) इसमें एक गोलाकार बादल है, लेकिन आंतरिक दो-इलेक्ट्रॉन बादल की तुलना में आकार में काफी बड़ा है; 3) दूसरी परत का इलेक्ट्रॉन पहले दो की तुलना में नाभिक के लिए कम आकर्षित होता है; 4) यह रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में अन्य परमाणुओं द्वारा आसानी से कब्जा कर लिया जाता है; 5) में एक एस-इलेक्ट्रॉन है।

बेरिलियम परमाणु की विशेषताएं: 1) चौथा इलेक्ट्रॉन एस-इलेक्ट्रॉन है; 2) गोलाकार बादल को तीसरे इलेक्ट्रॉन के बादल के साथ जोड़ा जाता है; 3) आंतरिक परत में दो युग्मित s-इलेक्ट्रॉनों और बाहरी में दो युग्मित s-इलेक्ट्रॉनों हैं।

परमाणुओं के संयोजन के दौरान अधिक इलेक्ट्रॉन बादल ओवरलैप करते हैं, अधिक ऊर्जा जारी होती है और मजबूत होती है रासायनिक बंधन।

कार्बनिक रसायन   - रसायन विज्ञान का एक भाग जिसमें कार्बन यौगिकों का अध्ययन किया जाता है, उनकी संरचना, गुण और अंतर्संबंध।

अनुशासन का बहुत नाम - "कार्बनिक रसायन" - बहुत पहले उत्पन्न हुआ है। इसका कारण इस तथ्य में निहित है कि रासायनिक विज्ञान के गठन के प्रारंभिक चरण में शोधकर्ताओं ने जिन कार्बन यौगिकों का सामना किया, उनमें से अधिकांश पौधे या पशु मूल के थे। हालांकि, एक अपवाद के रूप में, व्यक्तिगत कार्बन यौगिकों को अकार्बनिक के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, कार्बन ऑक्साइड, कार्बोनिक एसिड, कार्बोनेट, हाइड्रोजन कार्बोनेट, हाइड्रोजन साइनाइड और कुछ अन्य अकार्बनिक पदार्थ माने जाते हैं।

वर्तमान में, 30 मिलियन से कम विविध कार्बनिक पदार्थ ज्ञात हैं और यह सूची लगातार अपडेट की जाती है। कार्बनिक यौगिकों की इतनी बड़ी संख्या मुख्य रूप से कार्बन के निम्नलिखित विशिष्ट गुणों से जुड़ी है:

1) कार्बन परमाणु मनमानी लंबाई की श्रृंखला में एक दूसरे से जुड़ सकते हैं;

2) न केवल आपस में कार्बन परमाणुओं का एक अनुक्रमिक (रैखिक) कनेक्शन संभव है, बल्कि शाखित और यहां तक \u200b\u200bकि चक्रीय भी है;

3) कार्बन परमाणुओं के बीच विभिन्न प्रकार के बंधन संभव हैं, अर्थात् एकल, डबल और ट्रिपल। इस मामले में, कार्बनिक यौगिकों में कार्बन की वैलेंस हमेशा चार के बराबर होती है।

इसके अलावा, कार्बनिक यौगिकों की एक विशाल विविधता भी इस तथ्य से सुगम है कि कार्बन परमाणु कई अन्य रासायनिक तत्वों के परमाणुओं के साथ बंधन बनाने में सक्षम हैं, उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, फॉस्फोरस, सल्फर, और हैलोजेन। इस मामले में, हाइड्रोजन, ऑक्सीजन और नाइट्रोजन सबसे अधिक बार पाए जाते हैं।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि लंबे समय तक जैविक रसायन विज्ञान वैज्ञानिकों के लिए एक "अंधेरे जंगल" था। कुछ समय के लिए, विज्ञान में जीववाद का सिद्धांत और भी लोकप्रिय था, जिसके अनुसार कार्बनिक पदार्थ "कृत्रिम" तरीके से प्राप्त नहीं किए जा सकते, अर्थात। बाहर रहने वाला पदार्थ। हालांकि, जीववाद का सिद्धांत बहुत लंबे समय तक नहीं चला, क्योंकि एक-एक पदार्थ की खोज की गई थी जो जीवित जीवों के बाहर संश्लेषित किया जा सकता है।

शोधकर्ताओं को आश्चर्य हुआ कि कई कार्बनिक पदार्थों में समान गुणात्मक और मात्रात्मक रचना होती है, लेकिन अक्सर पूरी तरह से अलग भौतिक और रासायनिक गुण होते हैं। इसलिए, उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल ईथर और एथिल अल्कोहल में एक ही मौलिक रचना है, लेकिन सामान्य परिस्थितियों में डाइमेथिल ईथर एक गैस है, और एथिल अल्कोहल एक तरल है। इसके अलावा, डाइमिथाइल ईथर सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, और एथिल अल्कोहल इसके साथ बातचीत करता है, हाइड्रोजन गैस जारी करता है।

19 वीं शताब्दी के शोधकर्ताओं ने इस बारे में कई धारणाएं बनाईं कि कार्बनिक पदार्थ कैसे संरचित होते हैं। महत्वपूर्ण रूप से महत्वपूर्ण धारणाओं को जर्मन वैज्ञानिक एफए केकुले द्वारा आगे रखा गया था, जो इस विचार को व्यक्त करने वाले पहले व्यक्ति थे कि विभिन्न रासायनिक तत्वों के परमाणुओं में विशिष्ट वैधता होती है, और कार्बनिक यौगिकों में कार्बन परमाणुओं के टेट्रावैलेंट होते हैं और एक दूसरे के साथ मिलकर श्रृंखला बनाते हैं। बाद में, केकुले की धारणाओं से शुरू करते हुए, रूसी वैज्ञानिक अलेक्जेंडर मिखाइलोविच बटलरोव ने कार्बनिक यौगिकों की संरचना का एक सिद्धांत विकसित किया, जिसने हमारे समय में इसकी प्रासंगिकता नहीं खोई है। इस सिद्धांत के मुख्य प्रावधानों पर विचार करें:

1) कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में सभी परमाणु एक निश्चित क्रम में एक-दूसरे से जुड़े होते हैं जो उनकी वैधता के अनुसार होते हैं। कार्बन परमाणुओं में चार की निरंतरता होती है, और एक दूसरे के साथ विभिन्न संरचनाओं की श्रृंखलाएं बना सकते हैं;

2) किसी भी कार्बनिक पदार्थ के भौतिक और रासायनिक गुण न केवल उसके अणुओं की संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि इस अणु में परमाणुओं के एक साथ जुड़ने के क्रम पर भी निर्भर करते हैं;

3) व्यक्तिगत परमाणु, साथ ही एक अणु में परमाणुओं के समूह एक दूसरे को प्रभावित करते हैं। यह पारस्परिक प्रभाव यौगिकों के भौतिक और रासायनिक गुणों में परिलक्षित होता है;

4) एक कार्बनिक यौगिक के भौतिक और रासायनिक गुणों का अध्ययन करके, कोई भी इसकी संरचना स्थापित कर सकता है। आक्षेप भी सत्य है - किसी पदार्थ के अणु की संरचना को जानना, कोई इसके गुणों की भविष्यवाणी कर सकता है।

जिस तरह डी। आई। मेंडलेव के आवधिक कानून ने अकार्बनिक रसायन विज्ञान का वैज्ञानिक आधार बन गया, कार्बनिक पदार्थों की संरचना का सिद्धांत ए.एम. बटलरोवा वास्तव में एक विज्ञान के रूप में कार्बनिक रसायन विज्ञान के निर्माण में प्रारंभिक बिंदु बन गया। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि बटलरोव संरचना के सिद्धांत के निर्माण के बाद, कार्बनिक रसायन विज्ञान ने बहुत तेज गति से अपना विकास शुरू किया।

आइसोमेरिज्म और होमोलॉजी

बटलरोव के सिद्धांत के दूसरे कथन के अनुसार, कार्बनिक पदार्थों के गुण न केवल अणुओं की गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि इन अणुओं में परमाणुओं के एक साथ जुड़ने के क्रम पर भी निर्भर करते हैं।

इस संबंध में, कार्बनिक पदार्थों के बीच आइसोमेरिज़्म की घटना व्यापक है।

आइसोमेरिज्म एक घटना है जब विभिन्न पदार्थों में एक ही आणविक रचना होती है, अर्थात एक ही आणविक सूत्र।

बहुत बार, आइसोमर्स भौतिक और रासायनिक गुणों में बहुत भिन्न होते हैं। उदाहरण के लिए:

आइसोमरिज्म के प्रकार

संरचनात्मक समासवाद

a) कार्बन कंकाल का आइसोमेरिज्म

बी) स्थिति का समरूपता:

कई कनेक्शन

substituents:

कार्यात्मक समूह:

ग) इंटरक्लास आइसोमरिज़्म:

इंटरक्लास आइसोमेरिज्म तब होता है जब यौगिक जो कि आइसोमर्स होते हैं वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों के होते हैं।

स्थानिक समरूपता

स्थानिक समरूपता एक घटना है जब परमाणुओं के लगाव के समान क्रम वाले विभिन्न पदार्थ एक दूसरे से अंतरिक्ष में परमाणुओं के समूह या परमाणुओं के समूह में एक दूसरे से भिन्न होते हैं।

स्थानिक समरूपता के दो प्रकार हैं - ज्यामितीय और ऑप्टिकल। यूनिफाइड स्टेट एग्जाम पर ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म के लिए टास्क नहीं होते हैं, इसलिए, हम केवल ज्यामितीय पर विचार करते हैं।

यदि किसी परिसर के अणु में दोहरा C \u003d C बंधन या चक्र होता है, तो कभी-कभी ऐसे मामलों में एक ज्यामितीय या सिस-ट्रांसआइसोमरों।

उदाहरण के लिए, इस प्रकार का आइसोमेरिज़म ब्यूटेन -2 के लिए संभव है। इसका अर्थ यह है कि कार्बन परमाणुओं के बीच दोहरे बंधन में वास्तव में एक सपाट संरचना होती है, और इन कार्बन परमाणुओं के प्रतिस्थापन इस विमान के ऊपर या नीचे निश्चित रूप से स्थित हो सकते हैं:

जब एक ही स्थानापन्न विमान के एक तरफ होते हैं तो वे कहते हैं कि सिसआइसोमर, और जब अलग - ट्रान्सisomer।

संरचनात्मक सूत्र के रूप में सिस   और ट्रान्स-इसमें (उदाहरण के रूप में ब्यूटेन -2 का उपयोग) को निम्नानुसार दर्शाया गया है:

ध्यान दें कि ज्यामितीय समरूपता संभव नहीं है यदि एक दोहरे बंधन के साथ कम से कम एक कार्बन परमाणु में दो समान प्रतिस्थापन हैं। इसलिए उदाहरण के लिए सीस ट्रांसप्रोपेरिन के लिए आइसोमेरिज्म संभव नहीं है:

  Propene के पास नहीं है सिस-ट्रांस-इसके बाद से, दोहरे बंधन में कार्बन परमाणुओं में से एक में दो समान "सबस्टेशन" (हाइड्रोजन परमाणु) हैं

जैसा कि आप ऊपर दिए गए दृष्टांत से देख सकते हैं, यदि हम मिथाइल रेडिकल और हाइड्रोजन परमाणु को दूसरे कार्बन परमाणु में समतल के विपरीत दिशा में स्वैप करते हैं, तो हमें वही अणु मिलते हैं, जो हमने दूसरी तरफ से देखा था।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों का एक दूसरे पर प्रभाव

एक दूसरे से जुड़े परमाणुओं के अनुक्रम के रूप में एक रासायनिक संरचना की अवधारणा को इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत के आगमन के साथ काफी विस्तारित किया गया था। इस सिद्धांत के दृष्टिकोण से, कोई यह बता सकता है कि अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे को कैसे प्रभावित करते हैं।

अणु के कुछ हिस्सों को दूसरों पर प्रभावित करने के दो संभावित तरीके हैं:

1) प्रेरक प्रभाव

2) मेसोमेरिक प्रभाव

प्रेरक प्रभाव

इस घटना को प्रदर्शित करने के लिए, उदाहरण के लिए 1-क्लोरोप्रोपेन (सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 सीएल) का अणु लें। कार्बन और क्लोरीन परमाणुओं के बीच का बंधन ध्रुवीय होता है क्योंकि कार्बन की तुलना में क्लोरीन की विद्युतीयता अधिक होती है। कार्बन परमाणु से क्लोरीन परमाणु तक इलेक्ट्रॉन घनत्व के बदलाव के परिणामस्वरूप, कार्बन परमाणु पर एक आंशिक सकारात्मक चार्ज (formed +) बनता है, और क्लोरीन परमाणु पर एक आंशिक नकारात्मक ()-) बनता है:

एक परमाणु से दूसरे में इलेक्ट्रॉन घनत्व की पारी को अक्सर एक अधिक विद्युत अपघट्य परमाणु को निर्देशित तीर द्वारा इंगित किया जाता है:

हालांकि, एक दिलचस्प बिंदु यह है कि पहले कार्बन परमाणु से क्लोरीन परमाणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व के बदलाव के अलावा, एक पाली भी है, लेकिन कुछ हद तक, दूसरे कार्बन परमाणु से पहली तक, साथ ही तीसरे से दूसरे में:

Along बांड की श्रृंखला के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व की ऐसी पारी को प्रेरक प्रभाव कहा जाता है ( मैं)। यह प्रभाव प्रभावित समूह से दूरी के साथ आता है और 3 σ-बांड के बाद लगभग प्रकट नहीं होता है।

इस मामले में जब परमाणुओं का एक समूह या समूह कार्बन परमाणुओं की तुलना में अधिक विद्युत प्रवाहित होता है, तो यह कहा जाता है कि ऐसे प्रतिस्थापनों का नकारात्मक प्रेरक प्रभाव पड़ता है (- मैं)। इस प्रकार, उपरोक्त उदाहरण में, एक क्लोरीन परमाणु का नकारात्मक प्रेरक प्रभाव है। क्लोरीन के अलावा, निम्नलिखित प्रतिस्थापनों का एक नकारात्मक प्रेरक प्रभाव होता है:

-F, –Cl, –Br, –I, –OH, -NH 2, –CN, –NO 2, -COH, -COOH

यदि किसी परमाणु या समूह के परमाणुओं की इलेक्ट्रोनगेटिविटी कार्बन परमाणु की इलेक्ट्रोनगेटिविटी से कम है, तो इलेक्ट्रॉन घनत्व वास्तव में ऐसे प्रतिस्थापनों से कार्बन परमाणुओं में स्थानांतरित होता है। इस मामले में, यह कहा जाता है कि प्रतिस्थापन का सकारात्मक प्रेरक प्रभाव (+) है मैं) (इलेक्ट्रॉन-दान है)।

तो, + के साथ प्रतिस्थापन मैं-प्रकृति संतृप्त हाइड्रोकार्बन मूलक हैं। इसके अलावा, गंभीरता + मैंहाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी के बढ़ाव के साथ-वृद्धि होती है:

-सीएच 3, -सी 2 एच 5, -सी 3 एच 7, -सी 4 एच 9

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि विभिन्न वैधता वाले राज्यों में कार्बन परमाणुओं में भी अलग-अलग विद्युतीयता है। स्प-संकरण की स्थिति में कार्बन परमाणु, स्प -2 संकरण की अवस्था में कार्बन परमाणुओं की तुलना में अधिक विद्युत-अपघट्य होते हैं, जो बदले में, sp-3 संकरण की अवस्था में कार्बन परमाणुओं की तुलना में अधिक विद्युत-अपघट्य होते हैं।

मेसोमेरिक प्रभाव (एम), या संयुग्मन प्रभाव, संयुग्मित π- बंधों की प्रणाली के माध्यम से प्रेषित प्रतिस्थापन का प्रभाव है।

मेसोमेरिक प्रभाव का संकेत उसी सिद्धांत द्वारा निर्धारित किया जाता है जो आगमनात्मक प्रभाव का संकेत है। यदि संयुग्मित प्रणाली में सबस्टेशन इलेक्ट्रान घनत्व को बढ़ाता है, तो इसका सकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव (+) होता है एम) और इलेक्ट्रॉन-दान है। कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड द्वारा एक सकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव होता है, एक अनियंत्रित इलेक्ट्रॉन जोड़ी वाले प्रतिस्थापन: -एनएच 2, - एचओएल, हैलोजन।

नकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव (- एम) संयुग्मित प्रणाली से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचने वाले प्रतिस्थापन के अधिकारी होते हैं, जबकि सिस्टम में इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है।

नकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव के निम्न समूह हैं:

-एनओ 2, -ओओएच, -ओएस 3 एच, -COH,\u003e C \u003d O

अणु में मेसोमेरिक और आगमनात्मक प्रभावों के कारण इलेक्ट्रॉन घनत्व के पुनर्वितरण के कारण, कुछ परमाणुओं पर आंशिक सकारात्मक या नकारात्मक चार्ज दिखाई देते हैं, जो पदार्थ के रासायनिक गुणों में परिलक्षित होता है।

ग्राफिक रूप से, मेसोमेरिक प्रभाव एक घुमावदार तीर द्वारा दिखाया गया है, जो इलेक्ट्रॉन घनत्व के केंद्र में शुरू होता है और जहां इलेक्ट्रॉन घनत्व स्थानांतरित किया जाता है, वहां समाप्त होता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, विनाइल क्लोराइड के एक अणु में, मेसोमेरिक प्रभाव तब होता है जब एक क्लोरीन परमाणु का एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बन परमाणुओं के बीच π-बंध इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मित होता है। इस प्रकार, इसके परिणामस्वरूप, क्लोरीन परमाणु पर एक आंशिक सकारात्मक चार्ज दिखाई देता है, और toward-इलेक्ट्रॉन बादल गतिशीलता के साथ चरम कार्बन परमाणु की ओर एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी के प्रभाव में बदल जाता है, जिसके परिणामस्वरूप आंशिक नकारात्मक चार्ज उत्पन्न होता है:

यदि किसी अणु में एकांतर और दोहरे बंध होते हैं, तो वे कहते हैं कि अणु में संयुग्मित electron-इलेक्ट्रॉन प्रणाली होती है। ऐसी प्रणाली की एक दिलचस्प संपत्ति यह है कि इसमें मेसोमेरिक प्रभाव फीका नहीं होता है।

कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना का सिद्धांत बनाने का आधार परमाणु-आणविक सिद्धांत (ए। अवागाड्रो और एस। कैनिजेरो द्वारा काम करता है) बटलरोव के रूप में सेवा की। यह मानना \u200b\u200bगलत होगा कि इसके निर्माण से पहले, दुनिया कार्बनिक पदार्थों के बारे में कुछ नहीं जानती थी और कार्बनिक यौगिकों की संरचना को सही ठहराने के लिए कोई प्रयास नहीं किए गए थे। 1861 तक (वर्ष ए.एम. बटलरोव ने कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना का सिद्धांत बनाया), ज्ञात कार्बनिक यौगिकों की संख्या सैकड़ों हजारों में पहुंच गई, और एक स्वतंत्र विज्ञान के रूप में कार्बनिक रसायन विज्ञान का चयन 1807 (जे। बर्जेलियस) में हुआ।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के लिए पूर्वापेक्षाएँ

कार्बनिक यौगिकों का विस्तृत अध्ययन XVIII सदी में ए। लवॉज़ियर के काम के साथ शुरू हुआ, जिन्होंने दिखाया कि जीवित जीवों से प्राप्त पदार्थों में कई तत्व शामिल हैं - कार्बन, हाइड्रोजन, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर और फास्फोरस। बहुत महत्व की शर्तों "कट्टरपंथी" और "समरूपता", साथ ही साथ कट्टरपंथी के सिद्धांत का गठन किया गया था (L. Guiton de Morvo, A. Lavoisier, J. Libich, J. Dumas, J. Berzus), कार्बनिक यौगिकों (यूरिया) के संश्लेषण में सफलता। एनिलिन, एसिटिक एसिड, वसा, चीनी जैसे पदार्थ, आदि)।

शब्द "रासायनिक संरचना", साथ ही रासायनिक संरचना के शास्त्रीय सिद्धांत की नींव, पहली बार ए.एम. बटलरोव ने 19 सितंबर, 1861 को स्पायर में कांग्रेस के जर्मन प्रकृतिवादियों और डॉक्टरों की अपनी रिपोर्ट में।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान Butlerova

1. वे पदार्थ जो कार्बनिक पदार्थ के एक अणु का निर्माण करते हैं, एक विशिष्ट क्रम में परस्पर जुड़े होते हैं, और प्रत्येक परमाणु से एक या एक से अधिक वाल्व एक दूसरे के साथ संचार पर खर्च किए जाते हैं। कोई स्वतंत्र वैधता नहीं है।

बटलरोव ने परमाणुओं के परमाणु अनुक्रम को "रासायनिक संरचना" कहा। आलेखीय रूप से, परमाणुओं के बीच एक डैश या डॉट (छवि 1) द्वारा इंगित किया जाता है।

अंजीर। 1. मीथेन अणु की रासायनिक संरचना: ए - संरचनात्मक सूत्र, बी - इलेक्ट्रॉनिक सूत्र

2. कार्बनिक यौगिकों के गुण अणुओं की रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं, अर्थात कार्बनिक यौगिकों के गुण अणु में परमाणुओं के क्रम पर निर्भर करते हैं। गुणों का अध्ययन करने के बाद, आप पदार्थ को चित्रित कर सकते हैं।

एक उदाहरण पर विचार करें: किसी पदार्थ का सकल सूत्र C 2 H 6 O है। यह ज्ञात है कि जब यह पदार्थ सोडियम के साथ इंटरैक्ट करता है, तो हाइड्रोजन निकलता है, और जब इस पर अम्ल कार्य करता है, तो पानी बनता है।

सी 2 एच 6 ओ + ना \u003d सी 2 एच 5 ओना + एच 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

यह पदार्थ दो संरचनात्मक सूत्रों के अनुरूप हो सकता है:

सीएच 3 -ओ - सीएच 3 - एसीटोन (डाइमिथाइल कीटोन) और सीएच 3-CH 2 –OH - इथेनॉल (इथेनॉल),

इस पदार्थ की विशेषता रासायनिक गुणों के आधार पर, हम निष्कर्ष निकालते हैं कि यह इथेनॉल है।

आइसोमर्स ऐसे पदार्थ होते हैं जिनमें समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना होती है, लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचना होती है। कई प्रकार के आइसोमेरिज्म को प्रतिष्ठित किया जाता है: संरचनात्मक (रैखिक, शाखित, कार्बन कंकाल), ज्यामितीय (सीआईएस और ट्रांस आइसोमेरिज्म, कई डबल बॉन्ड के साथ यौगिकों के लिए विशेषता (छवि 2)), ऑप्टिकल (दर्पण), स्टीरियो (स्थानिक, पदार्थों की विशेषता)। अंतरिक्ष में अलग-अलग स्थित (चित्र 3) में सक्षम है।

अंजीर। 2. ज्यामितीय समरूपता का एक उदाहरण

3. कार्बनिक यौगिकों के रासायनिक गुण अणु में मौजूद अन्य परमाणुओं से भी प्रभावित होते हैं। परमाणुओं के ऐसे समूहों को कार्यात्मक समूह कहा जाता है, इस तथ्य के कारण कि किसी पदार्थ के अणु में उनकी उपस्थिति इसे विशेष रासायनिक गुण प्रदान करती है। उदाहरण के लिए: -OH (हाइड्रॉक्सिल समूह), -SH (थियो समूह), -CO (कार्बोनिल समूह), -ओओएच (कार्बोक्सिल समूह)। इसके अलावा, कार्बनिक पदार्थ के रासायनिक गुण कार्यात्मक समूह की तुलना में हाइड्रोकार्बन कंकाल पर कम निर्भर हैं। यह कार्यात्मक समूह हैं जो विभिन्न प्रकार के कार्बनिक यौगिक प्रदान करते हैं, जिसके कारण उन्हें वर्गीकृत किया जाता है (अल्कोहल, एल्डीहाइड, कार्बोक्जिलिक एसिड, आदि) कार्यात्मक समूहों में कभी-कभी कार्बन-कार्बन बांड (कई डबल और ट्रिपल) शामिल होते हैं। कार्यात्मक समूह, इसे होमोपॉलीफैक्शनल (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - ग्लिसरीन) कहा जाता है, यदि कई, लेकिन अलग-अलग - heteropolifunctional (NH 2 -CH (R) -COOH - अमीनो एसिड)।

चित्र 3। स्टीरियो आइसोमरिज़्म का एक उदाहरण: एक - साइक्लोहेक्सेन, "कुर्सी" का रूप, बी - साइक्लोहेक्सेन, "स्नान" का रूप।

4. कार्बनिक यौगिकों में कार्बन की वैलेंस हमेशा चार होती है।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत: समरूपता और समरूपता (संरचनात्मक और स्थानिक)। अणुओं में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव

कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना का सिद्धांत A. M. बटलरोवा

जिस तरह अकार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए विकास का आधार आवधिक कानून और डी। आई। मेंडेलीव के रासायनिक तत्वों की आवधिक प्रणाली है, ए। एम। बटलरोव द्वारा कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए मौलिक बन गया है।

बटलरोव के सिद्धांत का मुख्य स्थान पर प्रावधान है पदार्थ की रासायनिक संरचना, जो अणुओं में परमाणुओं के अंतर्संबंध के क्रम, अनुक्रम को संदर्भित करता है, अर्थात। रासायनिक बंधन।

रासायनिक संरचना के तहत एक रासायनिक अणु के परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम को उनकी वैधता के अनुसार समझा जाता है।

यह आदेश संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करके प्रदर्शित किया जा सकता है जिसमें परमाणुओं की वैधता को डैश द्वारा इंगित किया जाता है: एक डैश एक रासायनिक तत्व के परमाणु की वैधता की इकाई से मेल खाती है। उदाहरण के लिए, मीथेन के कार्बनिक पदार्थ के लिए आणविक सूत्र $ CH_4 $ है, संरचनात्मक सूत्र इस तरह दिखता है:

ए। एम। बटलरोव के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान

1. कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं को उनकी वैधता के अनुसार एक दूसरे से बंधे होते हैं। कार्बनिक यौगिकों में कार्बन हमेशा टेट्रावैलेंट होता है, और इसके परमाणु एक दूसरे के साथ गठबंधन करने में सक्षम होते हैं, जिससे विभिन्न श्रृंखलाएं बनती हैं।
2. पदार्थों के गुणों को न केवल उनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना द्वारा निर्धारित किया जाता है, बल्कि अणु में परमाणुओं के क्रम से भी, अर्थात् पदार्थ की रासायनिक संरचना।
3. कार्बनिक यौगिकों के गुण न केवल पदार्थ की संरचना और उसके अणु में परमाणुओं के क्रम पर निर्भर करते हैं, बल्कि एक दूसरे पर परमाणुओं के परमाणुओं और समूहों के पारस्परिक प्रभाव पर भी निर्भर करते हैं।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत एक गतिशील और विकासशील सिद्धांत है। रासायनिक पदार्थों की प्रकृति के बारे में ज्ञान के विकास के साथ, कार्बनिक पदार्थों के अणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के प्रभाव के बारे में, उन्होंने इसके अलावा, का उपयोग करना शुरू किया   प्रयोगसिद्ध   और संरचनात्मक, इलेक्ट्रॉनिक   सूत्रों। ऐसे सूत्रों में, अणु में इलेक्ट्रॉन जोड़े के विस्थापन की दिशा का संकेत दिया गया है।

क्वांटम रसायन और कार्बनिक यौगिकों की संरचना के रसायन विज्ञान ने रासायनिक बांडों की स्थानिक दिशा के सिद्धांत की पुष्टि की है ( सिस   और ट्रांस isomer), आइसोमर्स के पारस्परिक परिवर्तनों की ऊर्जा विशेषताओं का अध्ययन किया, विभिन्न पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव का न्याय करना संभव बनाया, आइसोमेरिज़्म के प्रकार और रासायनिक प्रतिक्रियाओं की दिशा और तंत्र की भविष्यवाणी करने के लिए आवश्यक शर्तें बनाईं।

कार्बनिक पदार्थों में कई विशेषताएं हैं:

1. सभी कार्बनिक पदार्थों की संरचना में कार्बन और हाइड्रोजन शामिल हैं, इसलिए जब जलाया जाता है, तो वे कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाते हैं।
2. कार्बनिक पदार्थ जटिल होते हैं और एक विशाल आणविक भार (प्रोटीन, वसा, कार्बोहाइड्रेट) हो सकते हैं।
3. कार्बनिक पदार्थों को संरचना, संरचना और गुणों के समान समरूपों की एक श्रृंखला में व्यवस्थित किया जा सकता है।
4. कार्बनिक पदार्थों के लिए विशेषता है आइसोमरों।

कार्बनिक पदार्थों का आइसोमेरिज़्म और होमोलॉजी

कार्बनिक पदार्थों के गुण न केवल उनकी संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि अणु में परमाणुओं के क्रम पर भी निर्भर करते हैं।

संवयविता   - यह विभिन्न पदार्थों के अस्तित्व की घटना है - एक ही गुणात्मक और मात्रात्मक रचना के साथ आइसोमर्स, अर्थात्। एक ही आणविक सूत्र के साथ।

समरूपता के दो प्रकार हैं: संरचनात्मकऔर स्थानिक (स्टीरियोरोमिस्म)।   अणु में परमाणुओं के बंधन के क्रम में संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं; स्टीरियोइसोमर्स - उन दोनों के बीच बांड के समान क्रम के साथ अंतरिक्ष में परमाणुओं की व्यवस्था के द्वारा।

संरचनात्मक आइसोमेरिज्म की निम्नलिखित किस्में प्रतिष्ठित हैं: कार्बन कंकाल की आइसोमेरिज्म, स्थिति की आइसोमेरिज्म, कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों का आइसोमेरिज्म (इंटरक्लास आइसोमेरिज्म)।

संरचनात्मक समासवाद

कार्बन कंकाल का आइसोमेरिज़्म अणु के कंकाल बनाने वाले कार्बन परमाणुओं के बीच बांड के अलग-अलग क्रम के कारण। जैसा कि पहले ही दिखाया गया है, दो हाइड्रोकार्बन आणविक सूत्र $ С_4Н_ (10) $: n-butane और isobutane के अनुरूप हैं। हाइड्रोकार्बन $ С_5Н_ (12) $ के लिए, तीन आइसोमर्स संभव हैं: पेंटेन, आइसोपेंटेन और नियोपेंटेन:

$ CH_3-CH_2- (CH_2)) (पेंटेन) -CH_2-CH_3 $

एक अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ती है। हाइड्रोकार्बन $ С_ (10) Н_ (22) $ के लिए पहले से ही $ 75 डॉलर हैं, और हाइड्रोकार्बन $ С_ (20) Н_ (44) $ - $ 366 319 $ के लिए।

स्थिति का सिद्धांत   अणु के एक ही कार्बन कंकाल के साथ कई बंधन, स्थानापन्न, कार्यात्मक समूह के विभिन्न पदों के कारण:

$ CH_2 \u003d (CH-CH_2) _2 (ब्यूटेन -1) -CH_3 $ $ CH_3- (CH \u003d CH) CH (ब्यूटेन -2) -CH_3 $

$ (CH_3-CH_2-CH_2-OH)-(एन-प्रोपाइल अल्कोहल (प्रोपेनोल -1) $

कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों का समास   एक ही आणविक सूत्र वाले पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं की अलग-अलग स्थिति और संयोजन के कारण, लेकिन विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं। तो, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हेक्सिन -1 और चक्रीय हाइड्रोकार्बन साइक्लोहेक्सेन आणविक सूत्र $ С_6Н_ (12) $ के अनुरूप हैं:

आइसोमर्स एल्काइनेस से संबंधित एक हाइड्रोकार्बन हैं - ब्यूटेन -1 और हाइड्रैकार्बन, ब्यूटाडीन-1,3 श्रृंखला में दो डबल बॉन्ड के साथ:

$ CHCC- (CH_2) ≡ (butyn-1) -CH_2 $ $ CH_2 \u003d (CH-CH) ene (butadiene-1,3) \u003d CH_2 $

डायथाइल ईथर और ब्यूटाइल अल्कोहल का आण्विक सूत्र $ С_4Н_ (10) О $: है

$ (CH_3CH_2OCH_2CH_3) \\ (\\ पाठ "डायथाइल ईथर") $ $ (CH_3CH_2CH_2CH_2OH) ↙ (\\ पाठ "एन-ब्यूटाइल अल्कोहल (ब्यूटेनॉल -1)") $

आणविक सूत्र $ C_2H_5NO_2 के अनुरूप संरचनात्मक आइसोमर्स अमीनोएसेटिक एसिड और नाइट्रोएथेन हैं:

इस प्रकार के आइसोमर्स में विभिन्न कार्यात्मक समूह होते हैं और पदार्थों के विभिन्न वर्ग होते हैं। इसलिए, वे भौतिक और रासायनिक गुणों में कार्बन कंकाल या स्थिति के आइसोमर्स की तुलना में बहुत अधिक भिन्न होते हैं।

स्थानिक समरूपता

स्थानिक समरूपता   इसे दो प्रकारों में विभाजित किया गया है: ज्यामितीय और ऑप्टिकल। जियोमेट्रिक आइसोमेरिज़म डबल बांड और चक्रीय यौगिकों वाले यौगिकों की विशेषता है। चूंकि डबल बॉन्ड या रिंग में परमाणुओं का मुक्त घूमना असंभव है, इसलिए प्रतिस्थापन डबल बॉन्ड या रिंग के विमान के एक तरफ स्थित हो सकते हैं ( सिसस्थिति), या विपरीत पक्षों पर ( ट्रान्स-position)। पदनाम   सिस   और   के पारआमतौर पर समान प्रतिस्थापनों की एक जोड़ी को संदर्भित किया जाता है:

ज्यामितीय आइसोमर्स भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।

ऑप्टिकल आइसोमरिज़्म तब होता है जब अणु दर्पण में अपनी छवि के साथ असंगत होता है। यह तब संभव है जब एक अणु में कार्बन परमाणु के चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं। इस परमाणु को कहा जाता है विषम।   इस तरह के एक अणु का एक उदाहरण $ α $ -aminopropionic एसिड ($ α $ -alanine) $ СН_3СН (NH_2) COOH $ का एक अणु है।

$ Α $ -alanine अणु किसी भी आंदोलन में अपने दर्पण प्रतिबिंब के साथ मेल नहीं खा सकता है। ऐसे स्थानिक आइसोमर्स को कहा जाता है   प्रतिबिंबित, ऑप्टिकल एंटीपोड्स, या एनंटीओमर।   ऐसे आइसोमर्स के सभी भौतिक और लगभग सभी रासायनिक गुण समान हैं।

शरीर में होने वाली कई प्रतिक्रियाओं पर विचार करते समय ऑप्टिकल आइसोमरिज्म का अध्ययन आवश्यक है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएं एंजाइमों के प्रभाव में होती हैं - जैविक उत्प्रेरक। इन पदार्थों के अणुओं को यौगिकों के अणुओं के लिए उपयुक्त होना चाहिए, जिस पर वे लॉक की कुंजी के रूप में कार्य करते हैं, इसलिए, इन प्रतिक्रियाओं के पाठ्यक्रम के लिए, स्थानिक संरचना, आणविक साइटों के सापेक्ष स्थान और अन्य स्थानिक कारक बहुत महत्व रखते हैं। ऐसी प्रतिक्रियाओं को कहा जाता है stereoselective।

अधिकांश प्राकृतिक यौगिक अलग-अलग एनेंटिओमर हैं, और उनका जैविक प्रभाव प्रयोगशाला में प्राप्त उनके ऑप्टिकल एंटीपोड के गुणों से बहुत अलग है। जैविक गतिविधि में इस तरह के अंतर का बहुत महत्व है, क्योंकि यह सभी जीवित जीवों के सबसे महत्वपूर्ण गुण को दर्शाता है - चयापचय।

समीपवर्तीपदार्थों की एक श्रृंखला को कहा जाता है, संरचना और रासायनिक गुणों के समान, उनके सापेक्ष आणविक द्रव्यमान के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित किया जाता है, जहां प्रत्येक शब्द पिछले एक से भिन्न होता है, जो कि होमोसेक्सुअल अंतर $ CH_2 $ है। उदाहरण के लिए: $ CH_4 $ - मीथेन, $ C_2H_6 $ - एथेन, $ C_3H_8 $ - प्रोपेन, $ C_4H_ (10) $ - ब्यूटेन, आदि।

कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में बांड के प्रकार। कार्बन परमाणु कक्षाओं का संकरण। कट्टरपंथी। क्रियात्मक समूह।

कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में बांड के प्रकार।

कार्बनिक यौगिकों में, कार्बन हमेशा टेट्रावेलेंट होता है। एक उत्तेजित अवस्था में, इसके परमाणु में, $ 2s ^ 3 $ इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी टूट जाती है और उनमें से एक पी-ऑर्बिटल में संक्रमण करता है:

इस तरह के परमाणु में चार अप्रकाशित इलेक्ट्रॉन होते हैं और चार सहसंयोजक बंधों के निर्माण में भाग ले सकते हैं।

कार्बन परमाणु के वैधता स्तर के उपर्युक्त इलेक्ट्रॉनिक सूत्र के आधार पर, कोई यह उम्मीद करेगा कि इसमें एक $ s -electron (गोलाकार सममित कक्षीय) और तीन $ p $ -electrons हैं जो परस्पर लंबवत कक्षाएँ ($ 2р_х, 2р_у, 2p_z $) हैं। कक्षीय)। वास्तव में, कार्बन परमाणु के सभी चार वैलेंस इलेक्ट्रॉन पूरी तरह से बराबर   और उनकी कक्षा के बीच के कोण $ 109 ° 28 "$ हैं। इसके अलावा, गणना से पता चलता है कि मीथेन अणु ($ CH_4 $) में $ 25% $ के लिए चार रासायनिक कार्बन बांड में से प्रत्येक $ s- $ और $ 75% $ - $ p है। $ -connection, अर्थात् होता है मिश्रण   $ s- $ और $ p- $ इलेक्ट्रॉनों की स्थिति।इस घटना को कहा जाता है संकरण,   और मिश्रित ऑर्बिटल्स - संकर।

$ Sp ^ 3 $-प्रचलित अवस्था में कार्बन परमाणु में चार ऑर्बिटल्स होते हैं, जिनमें से प्रत्येक में एक इलेक्ट्रॉन होता है। सहसंयोजक बांड के सिद्धांत के अनुसार, यह किसी भी मोनोवैलेंट तत्वों ($ CH_4, CHCl_3, CCl_4 $) के परमाणुओं के साथ या अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ चार सहसंयोजक बंधन बनाने की क्षमता रखता है। इस तरह के बॉन्ड को $-$ -bonds कहा जाता है। यदि कार्बन परमाणु में एक $ C-C $ बंध होता है, तो उसे कहा जाता है मुख्य   ($ Н_3С-СН_3 $), यदि दो - माध्यमिक   ($ Н_3С-СН_2-СН_3 $), अगर तीन - तृतीयक (), और यदि चार - चारों भागों का ().

कार्बन परमाणुओं की एक विशेषता यह है कि केवल $ p $ -electrons के सामान्यीकरण के कारण रासायनिक बांड बनाने की उनकी क्षमता है। ऐसे बॉन्ड को $ bonds $ बॉन्ड कहा जाता है। कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में $ only $ बांड केवल परमाणुओं के बीच $ between $ बांड की उपस्थिति में बनते हैं। तो, इथाइलीन अणु में $ Н_2 С \u003d СН_2 $, कार्बन परमाणुओं को $ π- $ और एक $ bond $ बॉन्ड से जोड़ा जाता है, एसिटिलीन अणु में $ Н Н \u003d СН $ - एक $ σ- $ और दो $ π $ बॉन्ड द्वारा जोड़ा जाता है। $ Bonds $ बॉन्ड की भागीदारी के साथ गठित रासायनिक बांड को कहा जाता है विभिन्न   (इथाइलीन अणु में - जुड़वांएसिटिलीन अणु में - ट्रिपल), और कई बांडों के साथ यौगिक - असंतृप्त।

घटना   $ sp ^ 3 $ -, $ sp ^ 2 $ - और   $ सपा $   - एक कार्बन परमाणु का संकरण।

$ Bonds $ बॉन्ड के गठन के साथ, कार्बन परमाणु के परमाणु कक्षाओं की हाइब्रिड स्थिति में परिवर्तन होता है। चूंकि पी-इलेक्ट्रॉनों के कारण $ bonds $ बॉन्ड का निर्माण होता है, इसलिए दोहरे-बंधुआ अणुओं में इलेक्ट्रॉनों का $ sp ^ 2 $ संकरण होगा ($ sp ^ 3 $ था, लेकिन $ p के लिए एक पी-इलेक्ट्रॉन निकल जाता है - कक्षीय), और ट्रिपल के साथ - $ sp $ -hybridization (दो पी-इलेक्ट्रॉन $ b $ -orbital में चले गए)। संकरण की प्रकृति $। $ बॉन्ड की दिशा बदल देती है। यदि $ sp ^ 3 $ संकरण के दौरान वे स्थानिक रूप से शाखित संरचनाएं बनाते हैं ($ a $), तो $ sp ^ 2 $ संकरण के दौरान सभी परमाणु एक ही तल में स्थित होते हैं और $ bonds $ बॉन्ड के बीच के कोण $ 120,000 $ (b) के बराबर होते हैं , और $ sp $ -hybridization के साथ, अणु रैखिक है (c):

इस मामले में, $ bit $ ऑर्बिटल्स के अक्ष $ ax $ बॉन्ड की धुरी के लंबवत हैं।

दोनों $ c $ - और $ bonds $ बांड सहसंयोजक हैं, जिसका अर्थ है कि उन्हें लंबाई, ऊर्जा, स्थानिक अभिविन्यास और ध्रुवीयता की विशेषता होनी चाहिए।

सी। परमाणुओं के बीच एकल और कई बांड के लक्षण

कट्टरपंथी। क्रियात्मक समूह।

कार्बनिक यौगिकों की एक विशेषता यह है कि रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, उनके अणु व्यक्तिगत परमाणुओं का आदान-प्रदान नहीं करते हैं, लेकिन परमाणुओं के समूह। यदि परमाणुओं के इस समूह में केवल कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, तो इसे कहा जाता है हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथीयदि इसमें अन्य तत्वों के परमाणु हैं, तो इसे कहा जाता है कार्यात्मक समूह। तो, उदाहरण के लिए, मिथाइल ($ CH_3 $ -) और एथिल ($ С_2Н_5 $ -) हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी हैं, और हाइड्रोक्सी समूह (- $ OH $), एल्डिहाइड समूह ( ), नाइट्रो समूह (- $ NO_2 $), आदि क्रमशः अल्कोहल, एल्डीहाइड और नाइट्रोजन युक्त यौगिकों के कार्यात्मक समूह हैं।

एक नियम के रूप में, एक कार्यात्मक समूह एक कार्बनिक यौगिक के रासायनिक गुणों को निर्धारित करता है और इसलिए उनके वर्गीकरण का आधार है।