A szerves kémia fejlesztésének legnagyobb eseménye a nagy orosz tudós 1961-ben történt alkotása volt AM Butlerova szerves vegyületek kémiai szerkezetének elméletei.

A.M.-nek Butlerovnak lehetetlennek bizonyult a molekula szerkezetének, azaz az atomok közötti kémiai kötés sorrendjének ismerete. Sok tudós még az atomok és molekulák valóságát is tagadta.

AM Butlerov tagadta ezt a véleményt. Jobbról indult materialistaés filozófiai ötletek az atomok és molekulák létezésének valóságáról, a molekulában lévő atomok kémiai kötéseinek megértésének lehetőségéről. Megmutatta, hogy a molekula szerkezete kísérletileg megállapítható az anyag kémiai átalakulásainak tanulmányozásával. Ezzel szemben, megismerve a molekula szerkezetét, levezethető a vegyület kémiai tulajdonságai.

A kémiai szerkezet elmélete magyarázza a szerves vegyületek sokféleségét. Ennek oka a tetravalens szén képessége szénláncok és gyűrűk kialakítására, más elemek atomjaival való kombinációra, valamint a szerves vegyületek kémiai szerkezetének izomerjei jelenlétére. Ez az elmélet lefektette a szerves kémia tudományos alapjait és magyarázta legfontosabb törvényeit. Elméletének alapelvei A.M. Butlerov a kémiai szerkezet elméletéről szóló jelentésben foglalkozik.

A szerkezetelmélet főbb rendelkezései a következők:

1) a molekulákban az atomok vegyértéküknek megfelelően bizonyos sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. Az atomok kötésének sorrendjét kémiai szerkezetnek nevezzük;

2) egy anyag tulajdonságai nem csak attól függnek, hogy mely atomok és milyen mennyiségben vannak benne a molekula összetételében, hanem attól is, hogy milyen módon kapcsolódnak egymáshoz, azaz a molekula kémiai szerkezetétől;

3) a molekulát alkotó atomok vagy atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.

A kémiai szerkezet elméletében nagy figyelmet fordítanak az atomok és az atomcsoportok kölcsönös hatására a molekulában.

A kémiai képleteket, amelyek ábrázolják az atomok sorrendjét a molekulákban, nevezzük szerkezeti képletekvagy szerkezeti képletek.

A kémiai szerkezet elméletének értéke Butlerova:

1) a szerves kémia elméleti alapjának lényeges része;

2) jelentősége alapján összehasonlítható a D.I. periódusos rendszerével. Mengyelejev;

3) lehetővé tette egy hatalmas gyakorlati anyag rendszerezését;

4) lehetővé tette az új anyagok előzetes előrejelzését, valamint megmutatta azok előállításának módját.

A kémiai szerkezet elmélete szolgál alapul a szerves kémia valamennyi tanulmányában.

12 fenolok,   hidroxi-származékok aromás vegyületekegy vagy több aromás mag szénatomjaihoz kötött hidroxilcsoportot (- OH) tartalmaz. Az OH csoportok száma szerint a monoatómás F-et megkülönböztetik például a C 6 H 5 OH hidroxibenzol, amelyet általában egyszerűen neveznek fenol, oxitoluol CH3C6H4OH - úgynevezett krezolok, oxi-naftalinok - naftolokdiatóm, például dioxibenzolok C6H4 (OH) 2 ( hidrokinon, katechin, rezorcinol)például poliatomikus pirogallol, floroglucint. F. - jellegzetes szagú színtelen kristályok, ritkábban folyadékok; jól oldódik szerves oldószerekben (alkohol, éter, benzol). Savas tulajdonságaival az F. sószerű termékeket képez - fenolátokat: ArOH + NaOH (ArONa + H20 (aromás aromás csoport). A fenolok alkilezése és acilezése F. észtereket eredményez - egyszerű ArOR és komplex ArOCOR (R - szerves csoport). Az észtereket úgy lehet előállítani, hogy F. közvetlenül reagáltatja a karbonsavakkal, azok anhidridjeivel és savkloridjaival. Ha a fenolokat szén-dioxiddal hevítik, akkor például fenolsavak keletkeznek. szalicilsav. különböző alkoholokAz F csoport hidroxilcsoportját nagy nehézségekkel helyettesíti halogénatom. Az F. mag elektrofil helyettesítése (halogénezés, nitrálás, szulfonálás, alkilezés stb.) Sokkal könnyebb, mint a helyettesítetlen aromás szénhidrogéneknél; helyettesítő csoportokat küldünk a orto- és egy pár- helyzet az OH csoporttal szemben (lásd Orientációs szabályok). Az F. katalitikus hidrogénezése aliciklusos alkoholokká alakul, például a C 6 H 5 OH -ra csökkent ciklohexanol. F.-t is jellemzik kondenzációs reakciók, például aldehidekkel és ketonokkal, amelyeket az iparban használnak fenol- és rezorcin-formaldehid-gyanták, difenilol-propán és más fontos termékek előállításához.

F. előállítása például a megfelelő halogénszármazékok hidrolízisével, aril-szulfonsavak lúgos olvadással történő elolvadásával állítható elő, amelyet szénkátrányból, barnaszénkátrányból stb. Izolálnak. fenolftalein, szalicilsav, só), felületaktív anyagok és illatanyagok. Néhány F.-t antiszeptikumokként és antioxidánsként használnak (például polimerek, kenőolajok). Az F. kiváló minőségű azonosításához használjon vas (III) -klorid oldatokat, amelyek színes termékeket képeznek az F-vel. F. mérgezőek (lásd. szennyvíz.).

13 alkánok

Általános jellemző

A szénhidrogének a legegyszerűbb szerves vegyületek, amelyek két elemből állnak: szén és hidrogén. A határértékű szénhidrogének vagy alkánok (nemzetközi név) azok a vegyületek, amelyek összetételét a CnH2n + 2 általános képlet fejezi ki, ahol n jelentése a szénatomok száma. A telített szénhidrogének molekuláiban a szénatomok egyszerű (egyszeres) kötéssel vannak összekapcsolva, és az összes többi vegyérték hidrogénatomokkal telített. Az alkánokat telített szénhidrogéneknek vagy paraffineknek is nevezzük (a "paraffinok" kifejezés "alacsony affinitású").

Az alkánok homológ sorozatának első tagja a metán CH4. A -an vége a telített szénhidrogének nevére jellemző. Ezt követi etán C 2 H 6, propán C 3 H 8, bután C 4 H 10. Az ötödik szénhidrogénnel kezdve a nevet a görög számból alakítják ki, amely jelzi a molekula szénatomszámát, és az -an végződik. Ezek pentán C 5 H 12 hexán C6 H14, heptán C 7 H 16, oktán C 8 H 18, nonán C 9 H 20, C 10 H 22 dekán stb.

A homológiai sorozatokban a szénhidrogének fizikai tulajdonságainak fokozatos változása figyelhető meg: a forrás és az olvadás hőmérséklete növekszik, a sűrűség pedig növekszik. Normál körülmények között (hőmérséklet ~ 22 ° C) a sorozat első négy tagja (metán, etán, propán, bután) gázok, C5H12-C16H34 - folyadékokkal és C17H36 - szilárd anyagokkal.

Az alkánok, a sorozat negyedik tagjától (bután) kezdve izomerekkel rendelkeznek.

Az összes alkán a maximális értékig hidrogénnel telített. Szénatomjaik sp 3 hibridizációban vannak, ami azt jelenti, hogy egyszerű (egyetlen) kötéssel rendelkeznek.

nómenklatúra

Számos telített szénhidrogén első tíz tagjának nevét már megadták. Annak hangsúlyozása érdekében, hogy az alkán szénlánca nem elágazó, a névhez a normál (n-) szót gyakran adják, például:

CH 3 –CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

n-bután n-heptán

(normál bután) (normál heptán)

Amikor a hidrogénatom elválasztódik az alkán molekulától, egyszelepes részecskék képződnek, amelyeket szénhidrogéngyököknek hívnak (rövidítve R betűvel). Az egyértékű gyökök neve a megfelelő szénhidrogének nevéből származik, és az -an végén -il-csoport helyettesítője. Itt vannak releváns példák:

A gyököket nemcsak szerves, hanem szervetlen vegyületek képezik. Tehát, ha eltávolítjuk az OH hidroxilcsoportot a salétromsavból, akkor egyértékű gyököt kapunk - NO 2, amelyet nitrocsoportnak nevezünk stb.

Ha két hidrogénatomot veszünk egy szénhidrogén molekulából, kétértékű gyököket kapunk. A nevüket a megfelelő telített szénhidrogének nevéből is származtatják, és -ilidene (ha a hidrogénatomok egy szénatomból leválasztódnak) vagy -ilén (ha a hidrogénatomok két szomszédos szénatomtól szakadnak el) helyettesítésével: A CH2 \u003d csoportot metiléncsoportnak nevezzük.

A gyökök nevét sok szénhidrogén-származék nómenklatúrájában használják. Például: CH3I - metil-jodid, C4H9Cl-butil-klorid, CH2CI2 - metilén-klorid, C 2 H 4 Br 2 - etilén-bromid (ha a brómatomok különböző szénatomokhoz vannak kötve) vagy etilidén-bromid (ha egy szénatomhoz kötött bróm-atomok).

Az izomerek elnevezésére két nómenklatúrát használnak: a régi - racionális és a modern - helyettesítést, amelyet szintén szisztematikusnak vagy nemzetközinek hívnak (az Elméleti és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Egyesülete, IUPAC javaslata).

Az ésszerű nómenklatúra szerint a szénhidrogéneket metánszármazékoknak tekintik, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot gyökök helyettesítik. Ha a képletben ugyanazokat a csoportokat többször megismételjük, akkor görög számokkal jelöljük: di - kettő, három - három, tetra - négy, penta - öt, hexa - hat, stb. Például:

Az ésszerű nómenklatúra nem túl összetett vegyületek esetében kényelmes.

A helyettesítő nómenklatúra szerint a név alapja az egyik szénlánc, és a molekula összes többi fragmensét szubsztituenseknek tekintik. Ebben az esetben a szénatomok leghosszabb láncát választják meg, és a lánc atomjai annak a végétől vannak számozva, amelyhez a szénhidrogéncsoport közelebb van. Ezután felhívják: 1) annak a szénatomnak a számát, amelyhez a gyök kapcsolódik (kezdve a legegyszerűbb csoporttal); 2) a szénhidrogén, amelyhez a hosszú lánc tartozik. Ha a képlet több azonos gyököt tartalmaz, akkor a nevük előtt jelölje meg a számot szavakban (di-, tri-, tetra-, stb.), És a gyökök számát vesszővel választja el. Így nevezzük el a hexán izomereket a nómenklatúra szerint:

Itt van egy összetettebb példa:

A helyettesítő és a racionális nómenklatúrát nemcsak a szénhidrogénekre, hanem más szerves vegyületek osztályára is használják. Néhány szerves vegyülethez történelmileg bevezetett (empirikus) vagy úgynevezett triviális neveket (hangyasav, kén-éter, karbamid stb.) Használnak.

Az izomerek képleteinek írásakor könnyű észrevenni, hogy a szénatomok egyenlőtlen helyzetben vannak velük. A szénatomot, amely a láncban csak egy szénatommal van társítva, primernek nevezzük, két szekunder, három tercier és négy kvaterner szénatomot. Tehát például az utolsó példában az 1 és 7 szénatom primer, 4 és 6 szekunder, 2 és 3 harmadlagos, és 5 kvaterner. A hidrogénatomok, más atomok és funkcionális csoportok tulajdonságai attól függnek, hogy melyik szénatomhoz kapcsolódnak: primer, szekunder vagy tercier. Ezt mindig figyelembe kell venni.

Megközelítés. Tulajdonságok.

Fizikai tulajdonságok Normál körülmények között az alkánok (C 1 - C 4) homológ sorozatának első négy tagja gáz. A pentántől a heptadecánig terjedő (C5-C17) normál alkánok folyadékok, amelyek C 18-tól kezdve szilárd anyagok. Ahogy a szénatomok száma a láncban növekszik, azaz a relatív molekulatömeg növekedésével az alkánok forrás- és olvadáspontja növekszik. Ugyanazon számú szénatommal a molekulában az elágazó láncú alkánok alacsonyabb forráspontúak, mint a normál alkánok.

Az alkánok gyakorlatilag vízben nem oldódnak, mivel molekuláik enyhén polárosak és nem lépnek kölcsönhatásba a vízmolekulákkal, jól oldódnak nem poláros szerves oldószerekben, például benzolban, szén-tetrakloridban stb. A folyékony alkánok könnyen keverhetők egymással.

Az alkánok fő természetes forrásai az olaj és a földgáz. Az olaj különböző frakciói alkánokat tartalmaznak C5H12-től C30H 62-ig. A földgáz metánt (95%) tartalmaz etánnal és propánnal keverve.

Az alkánok előállítására szolgáló szintetikus módszerek közül a következőket lehet megkülönböztetni:

1. Előállítás telítetlen szénhidrogénekből. Az alkének vagy alkinek hidrogénnel történő kölcsönhatása ("hidrogénezés") fémkatalizátorok (Ni, Pd) jelenlétében fordul elő, amikor
  fűtés:

CH3 –C≡CH + 2H2 → CH3 – CH2 – CH3.

2. Előállítás halogénezett anyagból. A fém-nátriummal alkotott mono-halogén-szubsztituált alkánok hevítésekor kétszer annyi szénatomot tartalmazó alkánokat kapunk (Würz-reakció):

C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.

Hasonló reakciót nem hajtunk végre két különböző halogénatommal helyettesített alkánnal, mivel ez három különböző alkán keverékét eredményezi

3. Karbonsavak sóiból való előállítás. A karbonsavak vízmentes sóinak lúgokkal történő ötvözése olyan alkánokat eredményez, amelyek kevesebb szénatomot tartalmaznak a kiindulási karbonsavak szénláncához képest:

4. Metán előállítása. Hidrogén atmoszférában égő elektromos ívben jelentős mennyiségű metán képződik:

C + 2H2 → CH4.

Ugyanez a reakció akkor történik, amikor a szén hidrogén atmoszférában melegítése nyomáson, katalizátor jelenlétében, emelt nyomáson, 400-500 ° C-ra megy.

Laboratóriumi körülmények között a metánt gyakran előállítják alumínium-karbidból:

Al4C3 + 12H20 \u003d CHF4 + 4Al (OH) 3.

Kémiai tulajdonságok. Normál körülmények között az alkánok kémiailag semlegesek. Számos reagenssel szemben ellenállnak: nem lépnek kölcsönhatásba tömény kén- és salétromsavakkal, koncentrált és olvadt lúgokkal, nem oxidálják erős oxidálószerek - kálium-permanganát KMnО 4 stb.

Az alkánok kémiai stabilitása a С-С és С-Н-kötések nagy szilárdságával, valamint nem polaritásával magyarázható. Az alkánok nem pólusos C-C és C-H kötései nem hajlamosak az ionos hasításra, de képesek homolitikusan megbontani aktív szabad gyökök hatására. Ezért az alkánokat radikális reakciók jellemzik, amelyek olyan vegyületeket eredményeznek, amelyekben a hidrogénatomokat más atomok vagy atomcsoportok helyettesítik. Ezért az alkánok a radikális szubsztitúció mechanizmusa szerint zajló reakciókba lépnek, amelyeket S R szimbólum jelöl (angolul helyettesítés radikális). Ezzel a mechanizmussal a hidrogénatomok legkönnyebben tercier, majd másodlagos és primer szénatomokban cserélhetők ki.

1. Halogenálás. Amikor az alkánok halogénekkel (klór és bróm) kölcsönhatásba lépnek ultraibolya sugárzás vagy magas hőmérséklet hatására, a termékek keveréke mono- és poliohalogénnel helyettesített alkánokká alakul. A reakció általános sémáját a metán példáján mutatjuk be:

b) láncnövekedés. A klóratom eltávolítja a hidrogénatomot egy alkán molekulából:

Cl + CH4 → Hcl + CH3

Ebben az esetben alkilcsoport képződik, amely eltávolítja a klóratomot a klórmolekulából:

CH3 + Cl2 → CH3CI + Cl

Ezeket a reakciókat addig ismételjük, amíg a lánc megszakad az egyik reakció szerint:

Cl + Cl + → Cl2, CH3 + CH3 → C2H6, CH3 + Cl + CH3CI

A teljes reakcióegyenlet:

Radikális reakciókban (halogénezés, nitrálás) először a tercier, majd a szekunder és a szénatom hidrogénatomjai keverednek. Ennek oka az, hogy a tercier szénatom kötődése hidrogénnel (376 kJ / mol kötési energiája), azután a szekunder (390 kJ / mol) és csak akkor a primer (415 kJ / mol) homologikusan bomlik meg.

3. Izomerizáció. A normál alkánok bizonyos feltételek mellett elágazó láncú alkánokká alakulhatnak:

4. A krakkolás a CC kötések hemolitikus hasadása, amely hevítés és katalizátorok működése közben következik be.
  Magasabb alkánok krakkolásánál alkének és alacsonyabb alkánok képződnek; metán és etán krakkolásánál acetilén képződik:

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,

2CH 4 → С 2 Н 2 + ЗН 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Ezek a reakciók nagy ipari jelentőséggel bírnak. Ily módon a magas forráspontú olajfrakciók (fűtőolaj) benzinné, kerozinná és más értékes termékekké alakulnak.

5. Oxidáció. A metán enyhe oxidációjával atmoszférikus oxigénnel különböző katalizátorok jelenlétében metil-alkohol, formaldehid, hangyasav állítható elő:

A bután enyhe katalitikus oxidálása légköri oxigénnel az ecetsav előállításának egyik ipari módszere:

t °
  2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2 H 2 O.
  macska

A levegőben az alkánok CO 2 -re és H 2 O-ra égnek:

С n Н 2n + 2 + (Зn + 1) / 2О 2 \u003d nСО 2 + (n + 1) Н 2 О.

alkének

Az alkének (más néven olefinek vagy etilén-szénhidrogének) aciklusos telítetlen szénhidrogének, amelyek szénatomok között kettős kötést tartalmaznak, és homológ sorozatot képeznek a CnH2n általános képlettel. A kettős kötésű szénatomok sp² hibridizációs állapotban vannak.

A legegyszerűbb alkén az etén (C2H4). Az IUPAC nómenklatúrája szerint az alkének nevét a megfelelő alkánok nevéből alakítják ki, az "-an" utótag helyébe az -en "; a kettős kötés helyzetét arab számok jelzik.

Homológiai sorozat

Az alkének, amelyekben a szénatomok száma háromnál több, izomerekkel rendelkeznek. Az alkéneket a szénváz izomerizmusa, a kettős kötés, az osztályok közötti és a geometriai helyzet jellemzi.

etén	C2H4
propén	C3H6
n-butén	C4H8
n-pentén	C5H10
n-hexént	C6H12
n-heptén	C7H14
n-oktén	C8H16
n-nonén	C9H18
n-decén	C10H20

Fizikai tulajdonságok

Az olvadási és forráspont a fő szénlánc molekulatömegével és hosszával növekszik.
  Normál körülmények között a C2H4 – C4H8 alkánok gázok; C5H10-től C17H34-ig - folyadékok, C18H36 után - szilárd anyagok. Az alkének nem oldódnak vízben, hanem jól oldódnak szerves oldószerekben.

Kémiai tulajdonságok

Az alkének kémiailag aktívak. Kémiai tulajdonságaikat kettős kötés jelenléte határozza meg.
  Ozonolízis: az alkén aldehidekké (egyszeresen helyettesített vicinális szénhidrogének esetén), ketonokká (diszubsztituált vicinális szénhidrogének esetén) vagy aldehid és keton keverékévé (háromszubsztituált alkén kettős kötés esetén) oxidálódik:

R1 - CH \u003d CH - R2 + O3 → R1 - C (H) \u003d O + R2C (H) \u003d O + H20
  R1 - C (R2) \u003d C (R3) –R4 + O3 → R1 – C (R2) \u003d O + R3 – C (R4) \u003d O + H20
  R1 - C (R2) \u003d CH - R3 + O3 → R1 - C (R2) \u003d O + R3 - C (H) \u003d O + H20

Súlyos ózonolízis - az alkén savassá oxidálódik:

R "–CH \u003d CH - R" + O3 → R "–COOH + R" –COOH + H2O

Kettős kötés:
  CH2 \u003d CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Peracid-oxidáció:
  CH2 \u003d CH2 + CH3COOOH →
  vagy
  CH2 \u003d CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH

A szerves kémia fejlesztésének legnagyobb eseménye a nagy orosz tudós, A.M. 1961-es alkotása volt. Butlerov elmélete a szerves vegyületek kémiai szerkezetéről.

A.M.-nek Butlerovnak lehetetlennek bizonyult a molekula szerkezetének, azaz az atomok közötti kémiai kötés sorrendjének ismerete. Sok tudós még az atomok és molekulák valóságát is tagadta.

AM Butlerov tagadta ezt a véleményt. Az atomok és molekulák létezésének valóságáról, az atomok kémiai kötéseinek megértésének lehetőségéről, a molekuláris atomok helyes materialista és filozófiai elképzeléseiből indult ki. Megmutatta, hogy a molekula szerkezete kísérletileg megállapítható az anyag kémiai átalakulásainak tanulmányozásával. Ezzel szemben, megismerve a molekula szerkezetét, levezethető a vegyület kémiai tulajdonságai.

A kémiai szerkezet elmélete magyarázza a szerves vegyületek sokféleségét. Ennek oka a tetravalens szén képessége szénláncok és gyűrűk kialakítására, más elemek atomjaival való kombinációra, valamint a szerves vegyületek kémiai szerkezetének izomerjei jelenlétére. Ez az elmélet lefektette a szerves kémia tudományos alapjait és magyarázta legfontosabb törvényeit. Elméletének alapelvei A.M. Butlerov a kémiai szerkezet elméletéről szóló jelentésben foglalkozik.

A szerkezetelmélet főbb rendelkezései a következők:

1) a molekulákban az atomok vegyértéküknek megfelelően bizonyos sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. Az atomok kötésének sorrendjét kémiai szerkezetnek nevezzük;

2) egy anyag tulajdonságai nem csak attól függnek, hogy mely atomok és milyen mennyiségben vannak benne a molekula összetételében, hanem attól is, hogy milyen módon kapcsolódnak egymáshoz, azaz a molekula kémiai szerkezetétől;

3) a molekulát alkotó atomok vagy atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.

A kémiai szerkezet elméletében nagy figyelmet fordítanak az atomok és az atomcsoportok kölcsönös hatására a molekulában.

A kémiai képleteket, amelyek ábrázolják az atomok sorrendjét a molekulákban, szerkezeti képleteknek vagy szerkezeti képleteknek nevezzük.

A kémiai szerkezet elméletének értéke Butlerova:

1) a szerves kémia elméleti alapjának lényeges része;

2) jelentősége alapján összehasonlítható a D.I. periódusos rendszerével. Mengyelejev;

3) lehetővé tette egy hatalmas gyakorlati anyag rendszerezését;

4) lehetővé tette az új anyagok előzetes előrejelzését, valamint megmutatta azok előállításának módját.

A kémiai szerkezet elmélete szolgál alapul a szerves kémia valamennyi tanulmányában.

5. Izomerizmus. Elemek atomjai elektronikus struktúrája kis időszakokban Kémiai kötés

A szerves anyagok tulajdonságai nem csak összetételüktől, hanem a molekula atomjainak sorrendjétől is függnek.

Az izomerek olyan anyagok, amelyek azonos összetételű és azonos moláris tömegű, de eltérő molekuláris szerkezetű, és ezért különböző tulajdonságokkal rendelkeznek.

A kémiai szerkezet elméletének tudományos jelentősége:

1) elmélyíti az anyag gondolatait;

2) jelzi a molekulák belső felépítésének ismeretét;

3) lehetőséget ad a kémiában felhalmozódott tények megértésére; megjósolni az új anyagok létezését és megtalálni azok szintézisének módjait.

Ez az elmélet nagyban hozzájárult a szerves kémia és a vegyipar további fejlődéséhez.

A. Kekule német tudós kifejtette azt a gondolatot, hogy a láncban a szénatomokat egymással kombinálják.

Az atomok elektronikus szerkezetének tana.

Az atomok elektronikus szerkezetének vizsgálata: 1) lehetővé tette az atomok kémiai kötéseinek megértését; 2) az atomok kölcsönös befolyásának lényegének megismerése.

Az elektronok állapota az atomokban és az elektronhéjak szerkezete.

Az elektronikus felhők azok a területek, ahol az elektronok maradhatnak a legnagyobb valószínűséggel, amelyek alakja, mérete és térbeli tájolása szempontjából különböznek egymástól.

Az atomban hidrogénaz egyetlen elektron mozgása során gömb (gömb) alakú negatív töltésű felhőt képez.

Az S-elektronok gömbfelhőt képező elektronok.

A hidrogénatomban egy s-elektron van.

Az atomban hélium- két s-elektron.

A hélium atom tulajdonságai: 1) azonos gömb alakú felhők; 2) a legnagyobb sűrűség ugyanúgy távol van a magtól; 3) az elektronikus felhők kombinálva vannak; 4) alkotnak egy közös kételektronikus felhőt.

A lítium-atom jellemzői: 1) két elektronikus réteggel rendelkezik; 2) gömb alakú felhővel rendelkezik, de mérete lényegesen nagyobb, mint a belső kételektron felhőnél; 3) a második réteg elektronja kevésbé vonzza a magot, mint az első kettő; 4) más atomok könnyen elfogják a redox reakciók során; 5) s-elektrontal rendelkezik.

A berillium atom tulajdonságai: 1) a negyedik elektron az s-elektron; 2) a gömbfelhőt kombinálják a harmadik elektron felhőjével; 3) két páros s-elektron van a belső rétegben és két párosított s-elektron a külső rétegben.

Minél több elektronfelhő fedik egymást az atomok egyesülésekor, annál több energiát szabadít fel és annál erősebb kémiai kötés.

Szerves kémia   - A kémia egy része, amelyben a szénvegyületeket vizsgálják, szerkezetük, tulajdonságuk és kölcsönös átalakulások.

A tudományág neve - "organikus kémia" - már régen felmerült. Ennek oka abban rejlik, hogy a szénvegyületek többsége, amellyel a kutatók a kémiai tudomány kialakításának kezdeti szakaszában találkoztak, növényi vagy állati eredetű volt. Kivételt képez azonban az egyes szénvegyületek szervetlen besorolása. Tehát például szén-oxidokat, szénsavat, karbonátokat, hidrogén-karbonátokat, hidrogén-cianidot és néhányat másnak tekintünk szervetlen anyagnak.

Jelenleg valamivel kevesebb, mint 30 millió különféle szerves anyag ismert és ezt a listát folyamatosan frissítik. Egy ilyen hatalmas számú szerves vegyület elsősorban a következő szén tulajdonságokkal jár:

1) a szénatomok tetszőleges hosszúságú láncban kapcsolódhatnak egymáshoz;

2) nem csak a szénatomok egymást követő (lineáris) kapcsolódása lehetséges, hanem elágazó és akár ciklikus is;

3) különféle típusú kötés lehetséges a szénatomok között, nevezetesen egy, kettős és hármas kötés. Ebben az esetben a szén vegyértéktartalma a szerves vegyületekben mindig négy.

Ezenkívül a szerves vegyületek sokféle változatát elősegíti az a tény, hogy a szénatomok képesek kötéseket képezni sok más kémiai elem, például hidrogén, oxigén, nitrogén, foszfor, kén és halogének atomjaival. Ebben az esetben a hidrogén, az oxigén és a nitrogén fordul elő leggyakrabban.

Meg kell jegyezni, hogy a szerves kémia sokáig "sötét erdő" volt a tudósok számára. Egy ideje a vitalizmus elmélete még a tudományban is népszerű volt, miszerint a szerves anyagokat nem lehet „mesterséges” módon előállítani, azaz kívül élő anyag. A vitalizmus elmélete azonban nem tartott sokáig, mert egyenként olyan anyagokat fedeztek fel, amelyek az élő szervezeteken kívül szintetizálhatók.

A kutatókat megdöbbentette az a tény, hogy sok szerves anyag ugyanolyan minőségi és mennyiségi összetételű, de gyakran teljesen más fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. Tehát például a dimetil-éter és az etil-alkohol elemi összetétele pontosan megegyezik, de a dimetil-éter normál körülmények között gáz, és az etil-alkohol folyadék. Ezenkívül a dimetil-éter nem reagál a nátriummal, és az etil-alkohol kölcsönhatásban áll azzal, hogy hidrogéngázt bocsát ki.

A 19. század kutatói számos feltételezést tettek a szerves anyag felépítéséről. Szignifikánsan fontos feltételezéseket a német F. A. Kekule tudós állította elő, aki elsőként fejezte ki azt az elgondolást, hogy a különböző kémiai elemek atomjai specifikus vegyértékűek, a szénatomok pedig a szerves vegyületekben tetravalensak és képesek egymással kombinálni láncok kialakításához. Később, Kekule feltételezései alapján, Alekszandr Mihailovics Butlerov orosz tudós kifejlesztette a szerves vegyületek szerkezetének elméletét, amely korunkban nem veszítette el relevanciáját. Vegyük figyelembe ennek az elméletnek a fő rendelkezéseit:

1) a szerves anyagok molekulájában lévő összes atom összekapcsolódik egy bizonyos sorrendben, vegyértéküknek megfelelően. A szénatomok állandó valenciája négy, és különböző struktúrájú láncokat képezhetnek egymással;

2) bármely szerves anyag fizikai és kémiai tulajdonságai nem csak a molekulák összetételétől függnek, hanem attól a sorrendtől is, amelyben a molekula atomjai összekapcsolódnak;

3) az egyes atomok, valamint a molekula atomcsoportjai befolyásolják egymást. Ez a kölcsönös befolyás tükröződik a vegyületek fizikai és kémiai tulajdonságaiban;

4) egy szerves vegyület fizikai és kémiai tulajdonságainak tanulmányozásával megállapíthatjuk annak szerkezetét. Az ellenkezője igaz is - ismerve egy anyag molekulájának szerkezetét, megjósolhatjuk annak tulajdonságait.

Ahogyan D. I. Mendelev periódusa a szervetlen kémia tudományos alapjává vált, a szerves anyagok szerkezetének elmélete A.M. Butlerova valójában a szerves kémia mint tudomány kialakulásának kiindulópontjává vált. Meg kell jegyezni, hogy a Butlerov-struktúra elméletének megalkotása után a szerves kémia nagyon gyors ütemben kezdte fejlõdését.

Izomerizmus és homológia

Butlerov elméletének második állítása szerint a szerves anyagok tulajdonságai nemcsak a molekulák kvalitatív és kvantitatív összetételétől, hanem az ezekben a molekulákban lévő atomok sorrendjétől is függnek.

Ebben a tekintetben az izomerizmus jelensége széles körben elterjedt a szerves anyagok között.

Az izomerizmus olyan jelenség, amikor a különféle anyagok pontosan azonos molekuláris összetételűek, azaz ugyanaz a molekulaképlet.

Az izomerek fizikai és kémiai tulajdonságai nagyon eltérőek. Például:

Az izomerizmus típusai

Szerkezeti izomerizmus

a) A szénváz izomerizmusa

b) A helyzet izomerizmusa:

többszörös kapcsolat

szubsztituensek:

funkcionális csoportok:

c) Interclass izomerizmus:

Az osztályok közötti izomerizmus akkor fordul elő, amikor az izomer vegyületek a szerves vegyületek különböző osztályaiba tartoznak.

Térbeli izomerizmus

A térbeli izomerizmus olyan jelenség, amikor az atomok egymáshoz hasonló azonos kapcsolódási sorrendjű különféle anyagok különböznek egymástól az atomok vagy az atomcsoportok rögzített-eltérő helyzetében az űrben.

A térbeli izomerizmusnak két típusa létezik: geometriai és optikai. Az egységes állami vizsga optikai izomerizmusára vonatkozó feladatok nem merülnek fel, ezért csak a geometriai feladatot vesszük figyelembe.

Ha egy vegyület molekulája kettős C \u003d C kötéssel vagy ciklusú, ilyen esetekben néha geometriai vagy cisz-transzizomerek.

Például ez a típusú izomerizmus lehetséges a butén-2 esetében. A jelentése az, hogy a szénatomok közötti kettős kötés valójában lapos felépítésű, és a szénatomokon lévő szubsztituensek fixen elhelyezkedhetnek e sík felett vagy alatt:

Amikor ugyanazok a szubsztituensek vannak a sík egyik oldalán, ezt mondják ciszizomer, és ha más - révületizomer.

Tovább szerkezeti képletek formájában cisz   és révület-izomereket (példaként butén-2 felhasználásával) a következőképpen ábrázolunk:

Vegye figyelembe, hogy a geometriai izomerizmus nem lehetséges, ha legalább egy kettős kötésű szénatom két azonos szubsztituenssel rendelkezik. Tehát például cisz transzaz izomerizmus a propén esetében nem lehetséges:

  Propénnak nincs cisz-transz-izomerek, mivel a kettős kötés egyik szénatomján két azonos „szubsztituens” (hidrogénatom) van

Amint az a fenti ábrából látható, ha cseréljük a metilcsoportot és a hidrogénatomot a sík másik oldalán lévő második szénatomon, akkor ugyanazt a molekulát kapjuk, mint amire csak a másik oldalról néztünk.

Az atomok és atomcsoportok egymásra gyakorolt \u200b\u200bhatása a szerves vegyületek molekuláiban

A kémiai szerkezet mint egymással összekapcsolt atomok sorozatának fogalmát az elektronikus elmélet megjelenésével jelentősen kibővítették. Ezen elmélet szempontjából el lehet magyarázni, hogy a molekula atomjai és atomcsoportjai hogyan befolyásolják egymást.

Kétféle módon lehet befolyásolni a molekula egyes részeit másokon:

1) Induktív hatás

2) Mezomerikus hatás

Induktív hatás

Ennek a jelenségnek a bemutatására vegye például az 1-klór-propán (CH3CH2CH2CI) molekuláját. A szén és a klóratomok közötti kötés poláris, mivel a klór sokkal nagyobb elektronegativitással rendelkezik, mint a szén. Az elektron sűrűségének a szénatomtól a klóratomhoz való eltolódásának eredményeként részleges pozitív töltés (δ +) képződik a szénatomon, és részleges negatív (δ-) képződik a klóratomon:

Az elektron sűrűségének egyik atomról a másikra történő eltolódását gyakran egy nyíl jelzi, amely egy nagyobb elektronegatív atomra irányul:

Érdekes tény azonban, hogy az elektron sűrűségének az első szénatomtól a klóratomhoz való eltolódásán túl van egy eltérés is, de kissé kisebb mértékben a második szénatomtól az elsőig, valamint a harmadiktól a másodikig:

Az elektron sűrűségének ilyen elmozdulását a σ-kötések lánca mentén induktív hatásnak nevezzük ( én). Ez a hatás a befolyásoló csoporttól való távolságban romlik, és 3 σ-kötések után szinte nem nyilvánul meg.

Abban az esetben, ha egy atom vagy atomcsoport elektronegatívabb, mint a szénatom, akkor azt mondják, hogy ezeknek a szubsztituenseknek negatív induktív hatása van (- én). Így a fenti példában a klóratom negatív induktív hatással rendelkezik. A klór mellett a következő szubsztituensek is negatív induktív hatással vannak:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2, –CN, –NO 2, –COH, –KOOH

Ha egy atom vagy atomcsoport elektronegativitása kevesebb, mint egy szénatom elektronegativitása, akkor az elektronsűrűség az ilyen szubsztituensektől szénatomokká változik. Ebben az esetben azt mondják, hogy a szubsztituens pozitív induktív hatással rendelkezik (+ én) (elektron-adományozó).

Tehát a + helyettesítők én-hatása telített szénhidrogéngyökök. Sőt, a súlyosság + én-hatás növekszik a szénhidrogéngyök meghosszabbításával:

–CH 3, –C 2 H 5, –C 3 H 7, –C 4 H 9

Meg kell jegyezni, hogy a szénatomok eltérő vegyértékállapotukban is eltérő elektronegativitással rendelkeznek. A szénatomok az sp-hibridizáció állapotában elektronegatívabbak, mint a szénatomok az sp-2 hibridizáció állapotában, amelyek viszont elektronegatívabbak, mint a szénatomok az sp-3 hibridizáció állapotában.

Mezomerikus hatás (M)A konjugációs hatás a szubsztituensnek a konjugált π-kötések rendszerén keresztül történő átvitele hatása.

A mezomer hatás jele ugyanazon az elv alapján kerül meghatározásra, mint az induktív hatás jele. Ha a szubsztituens növeli az elektron sűrűségét a konjugált rendszerben, akkor pozitív mezomerikus hatása van (+ M) és elektron-adományozó. Pozitív mezomer hatású a szén-szén kettős kötések, amelyek szubsztituensek nem osztott elektronpárt tartalmaznak: –NH2, –OH, halogének.

Negatív mezomerikus hatás (- M) olyan szubsztituensekkel rendelkeznek, amelyek húzzák az elektronsűrűséget a konjugált rendszerből, miközben a rendszerben az elektronsűrűség csökken.

A negatív mezomerikus hatás a következő csoportokba tartozik:

–NO 2, –KOOH, –S03H, –COH,\u003e C \u003d O

Az elektron sűrűségének megoszlása \u200b\u200bmiatt a mezomer és induktív hatások miatt a molekulában részleges pozitív vagy negatív töltések jelennek meg egyes atomokon, ami tükröződik az anyag kémiai tulajdonságaiban.

Grafikailag a mezomer hatást egy ívelt nyíl mutatja, amely az elektron sűrűségének közepén kezdődik és azzal ér véget, ahol az elektron sűrűsége eltolódik. Tehát például a vinil-klorid molekulájában a mezomer hatás akkor jelentkezik, ha a klóratom magányos elektronpárját a szénatomok között π-kötési elektronokkal konjugálják. Így ennek eredményeként részleges pozitív töltés jelenik meg a klóratomon, és az elektronpár hatására mozgékony π-elektron felhő a szélsőséges szénatom felé tolódik el, amelyen részleges negatív töltés merül fel:

Ha a molekulában váltakozó egy- és kettős kötések vannak, akkor azt mondják, hogy a molekula konjugált π-elektronrendszert tartalmaz. Egy ilyen rendszer érdekes tulajdonsága, hogy a mezomerikus hatás nem csökken.

A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elméletének megalkotásának alapja Butlerov-ként szolgált az atommolekuláris elmélet (A. Avagadro és S. Cannizzaro művei). Helytelen lenne azt feltételezni, hogy a világ létrehozása előtt semmit sem tudott a szerves anyagokról, és nem tett kísérletet a szerves vegyületek szerkezetének igazolására. 1861-re (az A. M. Butlerov létrehozta a szerves vegyületek kémiai szerkezetének elméletét) az ismert szerves vegyületek száma százezreket ért el, és a szerves kémiát független tudományként 1807-ben választották meg (J. Berzelius).

A szerves vegyületek szerkezetének elméletének előfeltételei

A szerves vegyületek széles körű tanulmányozása a XVIII. Században kezdődött A. Lavoisier munkájával, aki kimutatta, hogy az élő szervezetekből nyert anyagok több elemből állnak - szén, hidrogén, oxigén, nitrogén, kén és foszfor. Nagy jelentőségű volt a „radikális” és az „izomerizmus” kifejezések bevezetése, valamint a radikális elmélet kialakítása (L. Guiton de Morvo, A. Lavoisier, J. Libich, Dumas J., Berzelius J.), a szerves vegyületek (karbamid, anilin, ecetsav, zsírok, cukorszerű anyagok stb.).

A "kémiai szerkezet" kifejezést, valamint a klasszikus kémiai szerkezet elméletének alapjait először A.M. Butlerov 1861. szeptember 19-én, a német természettudósok és orvosok kongresszusán, Speyer-ben tartott jelentésében.

A szerves vegyületek szerkezetének elméletének főbb rendelkezései Butlerova

1. Az atomok, amelyek egy szerves anyag molekuláját képezik, egy meghatározott sorrendben vannak egymással összekapcsolva, és az atomok egy vagy több vegyértékét egymással való kommunikációra fordítják. Nincsenek szabad valenciák.

Butlerov az atomok atomszekvenciáját „kémiai szerkezetnek” nevezte. Grafikusan az atomok közötti kötéseket kötőjel vagy pont jelzi (1. ábra).

Ábra. 1. A metán molekula kémiai szerkezete: A - szerkezeti képlet, B - elektronikus képlet

2. A szerves vegyületek tulajdonságai a molekulák kémiai szerkezetétől, azaz A szerves vegyületek tulajdonságai a molekula atomjainak sorrendjétől függenek. A tulajdonságok tanulmányozása után ábrázolhatja az anyagot.

Vegyünk egy példát: egy anyag bruttó képlete C 2 H 6 O. Ismert, hogy ha ez az anyag nátriummal kölcsönhatásba lép, hidrogén szabadul fel, és amikor sav hat rá, víz képződik.

C 2 H 6 O + Na \u003d C 2 H 5 ONa + H 2

C2H6O + HCl \u003d C2H5CI + H20

Ez az anyag két szerkezeti képletnek felel meg:

CH3-O-CH3-aceton (dimetil-keton) és CH3-CH2-OH-etanol (etanol),

az anyag jellemző kémiai tulajdonságai alapján arra következtethetünk, hogy etanol.

Az izomerek olyan anyagok, amelyek ugyanolyan minőségi és mennyiségi összetételű, de eltérő kémiai szerkezetűek. Az izomerizmus különféle típusait különböztetik meg: szerkezeti (egyenes, elágazó, szénvázas), geometriai (cisz- és transz-izomerizmus, több kettős kötésű vegyületekre jellemző (2. ábra)), optikai (tükör), sztereo (térbeli, anyagokra jellemző) képesek a térben eltérően elhelyezkedni (3. ábra)).

Ábra. 2. A geometriai izomerizmus példája

3. A szerves vegyületek kémiai tulajdonságait a molekula más atomjai is befolyásolják. Az ilyen atomcsoportokat funkcionális csoportoknak nevezzük, mivel az anyag molekulájában való jelenléte különleges kémiai tulajdonságokat biztosít. Például: –OH (hidroxilcsoport), –SH (tiocsoport), –CO (karbonilcsoport), –COOH (karboxilcsoport). Ezenkívül a szerves anyag kémiai tulajdonságai kevésbé függnek a szénhidrogénváztől, mint a funkcionális csoporttól. A funkcionális csoportok biztosítják a szerves vegyületek sokféleségét, amelyek alapján osztályozzák őket (alkoholok, aldehidek, karbonsavak stb.). A funkcionális csoportok néha tartalmaznak szén-szén kötéseket (többszörös kettős és hármas). Ha több azonos is funkcionális csoportokként, akkor homopolifunkciós (CH2 (OH) -CH (OH) -CH2 (OH) - glicerin), ha több, de eltérő - heteropolifunkciós (NH2-CH (R) -COOH - aminosavak).

3. ábra Példa a sztereoizomerizmusra: a - ciklohexán, "szék" formája, b - ciklohexán, "fürdő" formája

4. A szén vegyértéke a szerves vegyületekben mindig négy.

A szerves vegyületek szerkezetének elmélete: homológia és izomerizmus (szerkezeti és térbeli). Az atomok kölcsönös hatása a molekulákban

A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete A. M. Butlerova

Csakúgy, mint a szervetlen kémia fejlődésének alapja a D. I. Mendelejev periódusos törvénye és a kémiai elemek periódusos rendszere, a szerves vegyületek szerkezetének elmélete A. M. Butlerov-tól is alapvetővé vált a szerves kémia szempontjából.

Butlerov elméletének fő posztulátuma a következő rendelkezés az anyag kémiai szerkezete, amely az atomok molekulákká való összekapcsolódásának sorrendjére, sorrendjére utal, azaz kémiai kötés.

A kémiai szerkezet alatt meg kell érteni a molekulában lévő kémiai elemek atomjai vegyértékük szerinti összekapcsolódásának sorrendjét.

Ez a sorrend szerkezeti képletekkel jeleníthető meg, amelyekben az atomok vegyértékét szaggatott vonallal jelöljük: egy kötőjel a kémiai elem atomjának vegyérték-egységének felel meg. Például a metán szerves anyagának, amelynek molekulaképlete $ CH_4 $, a szerkezeti képlet így néz ki:

Butlerov A. M. elméletének főbb rendelkezései

1. A szerves anyagok molekuláinak atomjai vegyértékük szerint egymáshoz kapcsolódnak. A szerves vegyületekben lévő szén mindig tetravalens, atomjai képesek kombinálni egymást, különféle láncokat képezve.
2. Az anyagok tulajdonságait nemcsak kvalitatív és mennyiségi összetételük, hanem a molekula atomjainak sorrendje, azaz az anyag kémiai szerkezete határozza meg.
3. A szerves vegyületek tulajdonságai nemcsak az anyag összetételétől és a molekula atomjai sorrendjétől, hanem az atomok és atomcsoportok kölcsönös hatásától is függnek.

A szerves vegyületek szerkezetének elmélete dinamikus és fejlődő tan. A kémiai kötések természetére, a szerves anyagok molekuláinak elektronikus szerkezetének befolyásolására, valamint a   empirikus   és szerkezeti, elektronikus   képleteket. Ilyen képletekben az elektronpárok eltolódásának irányát mutatják a molekulaban.

A kvantumkémia és a szerves vegyületek szerkezetének kémiája megerősítette a kémiai kötések térbeli irányának tantételét ( cisz   és transz-izomer) tanulmányozta az izomerek kölcsönös átmeneteinek energiajellemzőit, lehetővé tette az atomok kölcsönös hatásainak megítélését a különféle anyagok molekuláiban, létrehozta az előfeltételeket az izomerizmus típusainak, valamint a kémiai reakciók irányának és mechanizmusának előrejelzésére.

A szerves anyagoknak számos tulajdonsága van:

1. Az összes szerves anyag összetétele magában foglalja a szént és a hidrogént, tehát égetéskor szén-dioxidot és vizet képeznek.
2. A szerves anyagok összetettek és hatalmas molekulatömegűek (fehérjék, zsírok, szénhidrátok).
3. A szerves anyagokat homológok sorozatában lehet elrendezni, összetételük, szerkezetük és tulajdonságaik szempontjából hasonlóak.
4. A szerves anyagok esetében jellemző izomerek.

A szerves anyagok izomerizmusa és homológiája

A szerves anyagok tulajdonságai nem csak összetételüktől, hanem a molekula atomjainak sorrendjétől is függnek.

izoméria   - ez a különféle anyagok létezésének jelensége - azonos kvalitatív és mennyiségi összetételű izomerek, azaz ugyanazzal a molekulaképlettel.

Az izomerizmusnak két típusa van: szerkezetiés térbeli (sztereoizomerizmus).   A szerkezeti izomerek különböznek egymástól az atomok kötődésének sorrendje szerint a molekulában; sztereoizomerek - az atomok térbeli elrendezésével, azonos kötési sorrendben közöttük.

A szerkezeti izomerizmus következő változatai különböztethetők meg: a szénváz izomerizmusa, a helyzet izomerizmusa, a szerves vegyületek különféle osztályainak izomerizmusa (osztályok közötti izomerizmus).

Szerkezeti izomerizmus

A szénváz izomerizmusa a molekula vázát képező szénatomok közötti eltérő sorrend miatt. Mint már láttuk, két szénhidrogén megfelel a $ С_4Н_ (10) $ molekuláris képletnek: n-bután és izobután. A $ С_5Н_ (12) $ szénhidrogén esetében három izomer lehetséges: pentán, izopentán és neopentán:

CH_3-CH_2- (CH_2) ↙ (pentán) -CH_2-CH_3 $

A molekula szénatomszámának növekedésével az izomerek száma gyorsan növekszik. A szénhidrogénhez $ С_ (10) Н_ (22) $ már 75 USD, míg a szénhidrogénhez $ С_ (20) Н_ (44) $ - 366 319 $.

A helyzet izomerizmusa   a többszörös kötés, a szubsztituens, a funkcionális csoport eltérő helyzetéből adódóan, a molekula azonos szénvázával:

$ CH_2 \u003d (CH-CH_2) ↙ (butén-1) -CH_3 $ $ CH_3- (CH \u003d CH) ↙ (butén-2) -CH_3 $

$ (CH_3-CH_2-CH_2-OH) ↙ (n-propil-alkohol (propanol-1)) $

Különböző osztályú szerves vegyületek izomerizmusa (osztályok közötti izomerizmus)   az atomok eltérő elhelyezkedése és kombinációja miatt az azonos molekulájú, de különböző osztályba tartozó anyagok molekuláiban. Tehát a telítetlen szénhidrogén-hexén-1 és a gyűrűs szénhidrogén-ciklohexán megfelel a $ С_6Н_ (12) $ molekulaképletnek:

Az izomerek egy butin-1 alkinokkal rokon szénhidrogének és egy butadién-1,3 láncban kettős kötést tartalmazó szénhidrogének:

$ CH≡C- (CH_2) ↙ (butin-1) -CH_2 $ $ CH_2 \u003d (CH-CH) ↙ (butadién-1,3) \u003d CH_2 $

A dietil-éter és a butil-alkohol molekuláris képlete megegyezik: $ С_4Н_ (10) О $:

$ (CH_3CH_2OCH_2CH_3) ↙ (\\ szöveg "dietil-éter") $ $ (CH_3CH_2CH_2CH_2OH) ↙ (\\ szöveg "n-butil-alkohol (butanol-1)") $

A szerkezeti izomerek amino-ecetsav és nitro-etán, amelyek megfelelnek a $ C_2H_5NO_2 $ molekuláris képletnek:

Az ilyen típusú izomerek különféle funkcionális csoportokat tartalmaznak és különféle anyagcsoportokba tartoznak. Ezért fizikai és kémiai tulajdonságaikban sokkal inkább különböznek egymástól, mint a szénváz izomerjei vagy a helyzetbeli izomerek.

Térbeli izomerizmus

Térbeli izomerizmus   Két típusra osztható: geometriai és optikai. A kettős kötéseket és ciklikus vegyületeket tartalmazó vegyületekre a geometriai izomerizmus jellemző. Mivel az atomok kettős kötés vagy gyűrű körüli szabad forgása lehetetlen, a szubsztituensek a kettős kötés vagy gyűrű síkjának egyik oldalán is elhelyezkedhetnek ( ciszhelyzetben), vagy az ellenkező oldalon ( révülethelyzet). elnevezések   cisz   és   transz-általában egy azonos szubsztituenspárra utal:

A geometriai izomerek fizikai és kémiai tulajdonságaikban különböznek.

Optikai izomerizmus akkor fordul elő, ha a molekula nem kompatibilis a tükörben levő képével. Ez akkor lehetséges, ha a molekula szénatomja négy különböző szubsztituenssel rendelkezik. Ezt az atomot nevezzük aszimmetrikus.   Ilyen molekula például a $ α $ -aminopropionsav ($ α $ -alanin) $ СН_3СН (NH_2) COOH $ molekula.

A $ α $ -alanin molekula semmilyen mozgáskor nem eshet egybe a tükröződés visszatükrözésével. Az ilyen térbeli izomereket nevezzük   tükrözött, optikai antipódokvagy enantiomerek.   Az ilyen izomerek fizikai és szinte összes kémiai tulajdonsága azonos.

Az optikai izomerizmus tanulmányozása szükséges, ha figyelembe vesszük a testben sokféle reakciót. Ezen reakciók többsége enzimek - biológiai katalizátorok - hatására zajlik. Ezen anyagok molekuláinak alkalmasnak kell lenniük azoknak a vegyületeknek a molekuláira, amelyeken kulcsként működnek, ezért a térbeli szerkezet, a molekuláris helyek relatív elhelyezkedése és egyéb térbeli tényezők nagy jelentőséggel bírnak ezen reakciók során. Az ilyen reakciókat nevezzük sztereo.

A legtöbb természetes vegyület különálló enantiomerek, biológiai hatásuk nagyon különbözik a laboratóriumban kapott optikai antipódjaik tulajdonságaitól. A biológiai aktivitás ilyen különbsége nagy jelentőséggel bír, mivel az alapja az összes élő szervezet legfontosabb tulajdonsága - az anyagcsere.

Homológ a közelbenegy anyag sorozatot hívnak, amelyek relatív molekulatömegük növekvő sorrendjében vannak elrendezve, szerkezetükben és kémiai tulajdonságaikban hasonlóak, ahol mindegyik kifejezés eltér az előzőtől a $ CH_2 $ homológiai különbséggel. Például: $ CH_4 $ - metán, $ C_2H_6 $ - etán, $ C_3H_8 $ - propán, $ C_4H_ (10) $ - bután stb.

A kötések típusai a szerves anyagok molekuláiban. A szénatomos pályák hibridizációja. Csoport. Funkcionális csoport.

A kötések típusai a szerves anyagok molekuláiban.

A szerves vegyületekben a szén mindig tetravalens. Izgatott állapotban, atomjában, egy pár $ 2s ^ 3 $ elektron megszakad, és egyikük átmegy a p-orbitálra:

Egy ilyen atomnak négy páratlan elektronja van, és részt vesz négy kovalens kötés kialakításában.

A szénatom valenciaszintjének fenti elektronikus képlete alapján arra lehet számítani, hogy tartalmaz egy $ s $ -elektront (gömb alakú szimmetrikus orbital) és három $ p $ -elektront, amelyek egymásra merőleges irányú pályákkal rendelkeznek ($ 2р_х, 2р_у, 2p_z $ - orbitális). A valóságban a szénatom mind a négy valencia elektronja teljesen egyenértékű   és az orbitáik közötti szög 109 ° 28 "$. Ezenkívül a számítások azt mutatják, hogy a metán molekulában ($ CH_4 $) a négy kémiai szénkötés mindegyikének $ 25% $ értéke $ s- $ és $ 75% $ - $ p. $ -kapcsolat, azaz megtörténik keverés   $ s- $ és $ p- $ az elektronok állapota.Ezt a jelenséget hívják hibridizáció   és vegyes pályák - hibrid.

A szénatomnak a $ sp ^ 3 $ -értékű állapotában négy keringőpontja van, amelyek mindegyikében egy elektron található. A kovalens kötések elmélete szerint képes négy kovalens kötést képezni bármilyen monovalens elem atomjával ($ CH_4, CHCl_3, CCl_4 $) vagy más szénatomokkal. Az ilyen kötvényeket $ σ $ -kötvényeknek nevezzük. Ha egy szénatomnak egy $ C-C $ kötése van, akkor ezt nevezzük elsődleges   (Н_3С-СН_3 $), ha kettő - másodlagos   (Н_3С-СН_2-СН_3 $), ha három - harmadlagos (), és ha négy - kvaterner ().

A szénatomok egyik jellemző tulajdonsága az, hogy csak a $ p $ -elektronok általánosítása miatt képesek kémiai kötéseket képezni. Az ilyen kötvényeket $ π $ kötvényeknek nevezzük. A $ π $ kötések a szerves vegyületek molekuláiban csak az atomok közötti $ σ $ kötések jelenlétében alakulnak ki. Tehát a $ Н_2С \u003d СН_2 $ etilén molekulában a szénatomokat $ σ- $ és egy $ π $ kötés köti össze, az acetilén molekulában $ НС \u003d СН $ - egy $ σ- $ és két $ π $ kötéssel. A $ π $ kötvények részvételével kialakult kémiai kötéseket nevezzük többszörös   (etilén molekulában - ikeraz acetilén molekulában - hármas) és többszörös kötésű vegyületek - telítetlen.

jelenség   $ sp ^ 3 $ -, $ sp ^ 2 $ - és   $ sp $   - szénatom hibridizációja.

A $ π $ kötések kialakulásával megváltozik a szénatom atomi pályáinak hibrid állapota. Mivel a $ π $ kötések kialakulása a p-elektronok miatt fordul elő, a kettős kötéssel rendelkező molekulákban az elektronok $ sp ^ 2 $ hibridizációval járnak (volt $ sp ^ 3 $, de egy p-elektron elhagyja a $ π $ -t - orbital), és hármas - $ sp $ -hybridizációval (két p-elektron mozog a $ π $ -orbitalhoz). A hibridizáció jellege megváltoztatja a $ σ $ kötvények irányát. Ha a $ sp ^ 3 $ hibridizáció során térben elágazó struktúrákat alkotnak ($ \u200b\u200ba $), akkor a $ sp ^ 2 $ hibridizáció során az összes atom ugyanabban a síkban fekszik, és a $ σ $ kötések közötti szögek megegyeznek $ 120 ° (b) értékkel. , és $ sp $ -hibridizációval a molekula lineáris (c):

Ebben az esetben a $ π $ körüli tengelyek merőlegesek a $ σ $ kötvény tengelyére.

Mind a $ σ $ -, mind a $ π $ kötések kovalensek, azaz hosszúság, energia, térbeli orientáció és polaritás jellemzi őket.

A C. atomok közötti egy- és többszörös kötések jellemzése

Csoport. Funkcionális csoport.

A szerves vegyületek egyik jellemzője, hogy kémiai reakciók során molekuláik nem az egyes atomokat, hanem az atomcsoportokat cserélik. Ha ez az atomcsoport csak szén- és hidrogénatomokból áll, akkor ezt nevezzük szénhidrogéngyökha tartalmaz más elemek atomjait, akkor ezt hívják funkcionális csoport. Tehát például a metil ($ CH_3 $ -) és az etil ($ С_2Н_5 $ -) szénhidrogéngyökök, és a hidroxilcsoport (- $ OH $), az aldehidcsoport ( ), a nitrocsoport (- $ NO_2 $) stb. alkoholok, aldehidek és nitrogéntartalmú vegyületek funkcionális csoportjai.

Általános szabály, hogy egy funkcionális csoport meghatározza a szerves vegyület kémiai tulajdonságait, és ezért az osztályozásuk alapja.