Химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .
Смотреть что такое "2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОЗА" в других словарях:
2-дезокси-D-рибоза
Дезоксирибоза 2-дезокси-D-рибоза - Дезоксирибоза, 2 дезокси D рибоза * дэзоксірыбоза, 2 дэзоксі D рыбоза * deoxyribose пятиуглеродный сахар, являющийся структурным элементом ДНК (см.). Моносахарид из группы дезоксисахаров. Входит в состав ДНК и находится в фурановой форме, где… … Генетика. Энциклопедический словарь
- (аминодезоксисахара), моносахариды, в молекулах к рых вместо одной или неск. гидроксильных групп (кроме полуацетальной в альдозах или полукетальной в кетозах) содержатся незамещенные и замещенные аминогруппы. К А. относят также моносахариды,… … Химическая энциклопедия
Моносахариды, содержащие в молекуле один или неск. атомов водорода вместо гидроксильных групп. По правилам ИЮПАК, в названии Д. должны быть указаны абс. (D или L) и относительная конфигурации, положение дезоксизвена и длина углеродной цепи, напр … Химическая энциклопедия
- (сахара), обширная группа полигидроксикарбо нильных соед., входящих в состав всех живых организмов; к У. относят также мн. производные, получаемые при хим. Mодификации этих соед. путем окисления, восстановления или введения разл. заместителей.… … Химическая энциклопедия
2 дезокси Б рибоза, моносахарид из группы дезоксисахаров; входит в состав дезоксирибонуклеиновых к т (ДНК) материальных носителей наследственности. Находится в ДНК в фуранозной форме, первый углеродный атом Д. связан с азотистым основанием, а С3… … Биологический энциклопедический словарь
Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) - молекула, состоящая из парной углеводной основы (2 дезокси Д рибоза) и расположенных на ней в определённой последовательности нуклеотидов (аденина, гуанина, цитозина и тимина). Строение молекулы ДНК открыто Д.Д.Уотсоном и Ф.Криком (1953),… … Энциклопедический словарь по психологии и педагогике
ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА (ДНК) - Большая сложная молекула, состоящая из четырех нуклеотидных основ (аденина, гуанина, цитозина и тимина) и углеводной основы (2 дезокси Д рибоза). Нуклеотидныеоснования расположены парами, ориентированными по направлению к центру молекулы в виде… … Толковый словарь по психологии
2-deoksi-D-ribozė - statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formulė H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: angl. 2 deoxy D ribose rus. 2 дезокси D рибоза … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
2-deoxy-D-ribose - 2 deoksi D ribozė statusas T sritis chemija apibrėžtis Aldopentozė, DNR struktūros sudedamoji dalis. formulė H(CHOH)₃CH₂CHO atitikmenys: angl. 2 deoxy D ribose rus. 2 дезокси D рибоза … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
β,D - рибоза β,D - дезоксирибоза
Нуклеозиды. От нуклеотида можно отщепить фосфорную кислоту и получить нуклеозид, состоящий из пуринового или пиримидинового основания и пентозы. По своему химическому строению нуклеозиды являются гликозидами β-D-рибозы или дезоксирибозы. N-гликозидная связь образуется между аномерным атомом С 1 в углеводе и атомом азота нуклеинового основания: у пиримидиновых оснований это N 1 и у пуриновых – N 9 . При этом всегда образуется β-гликозидная связь.
В зависимости от природы углеводного остатка (пентозы) различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.
В состав дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) входят следующие нуклеозиды:
Дезоксигуанозин Тимидин (Тимидилдезоксирибозид)
Дезоксицитидин Дезоксиаденозин
В состав рибонуклеиновых кислот (РНК) входят нуклеозиды, являющиеся N-гликозидами D-рибозы. Их структурные формулы представлены ниже:
Цитидин Уридин
Аденозин Гуанозин
Названия нуклеозидов производятся от тривиального названия соответствующего гетероциклического азотистого основания с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов. Для нуклеозидов, содержаших дезоксирибозу вначале добавляют слово «дезокси-». Исключение их этого правила сделано для нуклеозидов тимина.
Нуклеозиды чаще обозначаю сокращенно однобуквенным индексом, но существует также система трехбуквенного индекса.
Из моносахаридов при замещении гидроксильных групп на аминогруппу (-NH 2) образуются аминосахара. В организме человека наиболее важными аминосахарами являются глюкозамин и галактозамин:
Они входят в состав сложных углеводов мукополисахаридов, которые выполняют защитную и специфическую функции, характерные для слизей, стекловидного тела глаза, синовиальной жидкости суставов, системы свертывания крови и др.
Из глюкозы в процессе ее окисления или восстановления образуются многие функционально важные вещества: аскорбиновая кислота, спирт сорбит, глюконовая, глюкуроновая, сиаловые и другие кислоты.
2.1.4. Рибоза и дезоксирибоза
Эти углеводы в свободном виде встречаются редко. Чаще они входят в состав сложных веществ, т.е. используются в организме в пластических процессах. Так, рибоза входит в состав нуклеотидов (АТФ,АДФ,АМФ) и РНК, а также многих коферментов (НАДФ,НАД,ФАД,ФМН,КоА). Дезоксирибоза входит в состав ДНК. В организме рибоза и дезоксирибоза (как и другие пентозы) находятся в циклической форме.
2.1.5. Глицериновый альдегид и диоксиацетон
Они образуются в тканях организма в процессе метаболизма глюкозы и фруктозы. Являясь изомерами, эти триозы способны к взаимопревращению:
В тканях организма в процессе метаболизма углеводов и жиров образуются фосфорные эфиры глицеринового альдегида и фосфодиоксиацетона. Фосфоглицериновый альдегид является высокоэнергетическим субстратом биологического окисления. В процессе его окисления образуется АТФ, пировиноградная кислота (ПВК) и молочная кислота (лактат).
Моносахариды легко вступают в химические взаимодействия, поэтому редко встречаются в живых организмах в свободном состоянии. Особенно важными для организма производными моносахаридов являются олигосахариды.
2.2. Олигосахариды
Это сложные углеводы, построенные из небольшого количества (от 2 до 10) остатков моносахаридов. Если два остатка моносахаридов соединены между собой 1,4 или 1,2-гликозидными связями, то образуются дисахариды. Основными дисахаридами являются сахароза, мальтоза и лактоза.Их молекулярная формула С 12 Н 22 О 12 .
2.2.1. Сахароза
Сахароза - (тростниковый или свекловичный сахар) состоит из остатка глюкозы и фруктозы, соединенных между собой 1,2-гликозидной связью, которая образуется при взаимодействии гидроксильной группы первого атома углерода глюкозы и гидроксильной группы второго атома углерода фруктозы.
Сахароза является основным компонентом пищевого сахара. В процессе пищеварения под влиянием фермента сахаразы расщепляется на глюкозу и фруктозу.
2.2.2. Мальтоза
Мальтоза - (фруктовый сахар) состоит из двух молекул глюкозы, соединенных 1,4-гликозидной связью:
Много мальтозы содержится в солодовых экстрактах злаков, проросших зернах. Она образуется в желудочно-кишечном тракте в процессе гидролиза крахмала или гликогена. При пищеварении распадается на две молекулы глюкозы под воздействием фермента мальтазы.
2.2.3. Лактоза
Лактоза - (молочный сахар) состоит из молекулы глюкозы и галактозы, которые соединены между собой 1,4-гликозидной связью:
Лактоза синтезируется в молочных железах в период лактации. В системе пищеварения человека лактоза расщепляется под воздействием лактазы на глюкозу и галактозу. Поступление лактозы в организм с пищей способствует развитию молочнокислых бактерий, подавляющих развитие гнилостных процессов. Однако, у людей, имеющих низкую активность фермента лактазы (у большинства взрослого населения Европы, Востока, арабских стран, Индии), развивается интолерантность к молоку.
Рассмотренные дисахариды имеют сладкий вкус Если сладость сахарозы принять за 100, то сладость лактозы составит 16, мальтозы -30, глюкозы -70, фруктозы -170. Кроме того, они обладают и высокой питательной ценностью. Поэтому они не рекомендуются для питания людей, страдающих ожирением и диабетом. Их заменяют искусственными веществами, например сахарином, которые имеют сладкий вкус (сладость сахарина -40000), но не усваиваются организмом.
Большинство углеводов в природе находятся в виде полисахаридов и делятся на две большие группы - гомо- и гетерополисахариды.
Состоящий из 5 атомов углерода (пентоза), который образуется из рибозы, когда она теряет один атом кислорода. Эмпирическая химическая формула дезоксирибозы C 5 H 10 O 4 , и из-за потери атома кислорода она не согласуется с общей формулой для моносахаридов (CH 2 O) n , где n - целое число.
Физические и химические свойства
Формула дезоксирибозы в линейном виде может быть представлена следующим образом: H-(C=O)-(CH2)-(CHOH) 3 -H. Однако, существует она и в форме замкнутого кольца из атомов углерода.
Дезоксирибоза - это бесцветное твердое вещество, которое не имеет запаха и хорошо растворяется в воде. Ее молекулярная масса составляет 134,13 г/моль, температура плавления 91 °C. Получается она из рибозо-5-фосфата благодаря действию соответствующих ферментов во время химической реакции восстановления.
Различие между рибозой и дезоксирибозой
Как уже было сказано и как показывает название, дезоксирибоза - это химическое соединение, атомный состав которого отличается от такового для рибозы всего одним атомом кислорода. Как показано на рисунке ниже, у дезоксирибозы нет гидроксильной группы OH на втором атоме углерода.
Дезоксирибоза является частью цепи в то время как рибоза входит в состав кислота).
Интересно отметить, что моносахариды арабиноза и рибоза являются стереоизомерами, то есть отличаются пространственным расположением относительно плоскости кольца группы OH около 2-го атома углерода. Дезоксиарабиноза и дезоксирибоза - это одно и то же соединение, но используется именно второе название, поскольку получается эта молекула именно из рибозы.
Дезоксирибоза и генетическая информация
Поскольку дезоксирибоза является частью цепи ДНК, она играет важную - источник генетической информации, состоит из нуклеотидов, в состав которых входит дезоксирибоза. Молекулы дезоксирибозы связывают один нуклеотид с другим в цепи ДНК через фосфатные группы.
Установлено, что отсутствие гидроксильной группы OH в дезоксирибозе придает механическую гибкость всей цепи ДНК в сравнении с РНК, что, в свою очередь, позволяет молекуле ДНК образовывать двойную цепь и находиться в компактной форме внутри ядра клетки.
Кроме того, благодаря гибкости связей между нуклеотидами, образованных молекулами дезоксирибозы и фосфатными группами, цепь ДНК имеет значительно большую длину, чем РНК. Этот факт позволяет кодировать генетическую информацию с большой плотностью.